1-乙酰氧基-1-苯并呋喃-2-基-乙烯 | 56426-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 1-乙酰氧基-1-苯并呋喃-2-基-乙烯
• 英文名称: 1-acetoxy-1-benzofuran-2-yl-ethene
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)vinyl acetate；1-(1-benzofuran-2-yl)ethenyl acetate
• CAS: 56426-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: YZXXNOQWMCAMTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-1-苯并呋喃-2-基-乙烯 、 N-苯基马来酰亚胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-phenyl-3a,10c-dihydro-4H-benzo[4,5]furo[3,2-e]isoindole-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Brewer,J.D.; Elix,J.A., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 1059 - 1081

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基苯并呋喃 、 乙酸酐 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 1-乙酰氧基-1-苯并呋喃-2-基-乙烯
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical vicinal oxyazidation of α-arylvinyl acetates

  摘要：

  α-叠氮酮是合成各种生物活性小分子的有价值和多功能的构建块。在此，我们描述了一种环保高效的电化学邻位氧化叠氮化方法，用于合成各种α-叠氮酮，产率良好，无需使用化学氧化剂的化学计量量。该转化显示了与该功能有关的一系列功能的兼容性，并展示了进一步的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.103

文献信息

• Zeolite-catalyzed acylation of heterocyclic compounds — VI. One-step synthesis of 3-(benzofuran-2-carbonyl)pentane-2,4-dione from 2-acetylbenzofuran over HY-zeolite
  作者：F. Richard、H. Carreyre、J.M. Coustard、C. Bachmann、G. Perot

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00904-1

  日期：1998.12

  The reaction between 2-acetylbenzofuran and acetic anhydride at 60°C in the presence of HY-zeolite () led to a single final product: 3-(benzofuran-2-carbonyl)pentane-2,4-dione resulting from two consecutive acylation steps on the side chain. It was obtained in a 90% purity at around 50% conversion of 2-acetylbenzofuran. Other minor products and intermediates were also identified. A mechanism is proposed

  2-乙酰基苯并呋喃与乙酸酐在60°C下在HY沸石（）存在下反应生成单个最终产物：由两次连续的酰化反应生成的3-（苯并呋喃-2-羰基）戊烷-2,4-二酮在侧链上的脚步。以2-乙酰基苯并呋喃的约50％的转化率以90％的纯度获得了它。还确定了其他次要产品和中间体。提出了一种机制来解释各种产品的形成。
• BREWER J. D.; ELIX J. A., AUSTRAL. J. CHEM. <AJCH-AS>, 1975, 28, NO 5, 1059-1081
  作者：BREWER J. D.、 ELIX J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Brewer,J.D.; Elix,J.A., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 1059 - 1081
  作者：Brewer,J.D.、Elix,J.A.

  DOI：——

  日期：——
• Electrochemical vicinal oxyazidation of α-arylvinyl acetates
  作者：Yi-Lun Li、Zhaojiang Shi、Tao Shen、Ke-Yin Ye

  DOI：10.3762/bjoc.18.103

  日期：——

  α-Azidoketones are valuable and versatile building blocks in the synthesis of various bioactive small molecules. Herein, we describe an environmentally friendly and efficient electrochemical vicinal oxyazidation protocol of α-arylvinyl acetates to afford diverse α-azidoketones in good yields without the use of a stoichiometric amount of chemical oxidant. A range of functionality is shown to be compatible with this transformation, and further applications are demonstrated.

  α-叠氮酮是合成各种生物活性小分子的有价值和多功能的构建块。在此，我们描述了一种环保高效的电化学邻位氧化叠氮化方法，用于合成各种α-叠氮酮，产率良好，无需使用化学氧化剂的化学计量量。该转化显示了与该功能有关的一系列功能的兼容性，并展示了进一步的应用。

表征谱图