1-亚硝基-1-(三甲基硅烷基甲基)脲 | 39482-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-亚硝基-1-(三甲基硅烷基甲基)脲
• 英文名称: N-nitroso-N-trimethylsilylmethylurea
• 英文别名: N-trimethylsilylmethyl-N-nitrosourea；N-(Trimethylsilylmethyl)-N-nitroso-harnstoff；N-Nitroso-N-(trimethylsilylmethyl)-harnstoff；1-nitroso-1-(trimethylsilylmethyl)urea
• CAS: 39482-21-8
• 化学式: C₅H₁₃N₃O₂Si
• mdl: MFCD01675843
• 分子量: 175.263
• InChiKey: HVINTXAXXZKQGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.66
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-亚硝基-1-(三甲基硅烷基甲基)脲 在 氢氧化钾 作用下， 生成 三甲基硅烷化重氮甲烷
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基取代的重氮烷烃：I.三甲基甲硅烷基重氮甲烷

  摘要：

  通过KOH水溶液对亚硝基-N-（三甲基甲硅烷基甲基）脲的作用来制备三甲基甲硅烷基重氮甲烷。讨论了可以通过气相色谱分离的这种稳定的黄绿色液体的光谱性质。其用乙酸反应，得到预期的CH 3 CO 2 CH 2森达3除了SiC裂解产物，CH 3 CO 2 CH 3和CH 3 CO 2森达3。Me 3 SiCHN 2的1,3-偶极加成产物活化的烯烃不是很稳定，只有与丙烯腈的加合物被分离出来，因为纯物质三甲基甲硅烷基重氮甲烷经过Me 3 SiCH转移到烯烃上，在苯中存在CuCl的情况下得到三甲基甲硅烷基取代的环丙烷，但也形成了其他产物。因此，这种与环己烯的反应产生了抗-7-三甲基甲硅烷基正戊烷（65％），顺-7-三甲基甲硅烷基正戊烷（7％），顺式和反式-1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯（分别为9％和13％），还有一个身份不明的Me 3 SiCH三聚体（2.3％）。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82916-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(三甲基硅基)脲 在 亚硝酸 作用下， 生成 1-亚硝基-1-(三甲基硅烷基甲基)脲
  参考文献：
  名称：

  Trimethylsilyldiazomethane and trimethylsilylcarbene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01006a055

文献信息

• Trimethylsilyl-substituted diazoalkanes
  作者：Dietmar Seyferth、Horst Menzel、Alan W. Dow、Thomas C. Flood

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82916-2

  日期：1972.11

  to activated olefins were not very stable, and only the adduct with acrylonitrile was isolated as a pure material Trimethylsilyldiazomethane undergoes Me3SiCH transfer to olefins, giving trimethylsilyl-substituted cyclopropanes, in the presence of CuCI in benzene, but other products are formed as well. Thus such a reaction with cyciohexenegave anti-7-trimethylsilylnorcarane (65%), syn-7-trimethylsilylnorcarane

  通过KOH水溶液对亚硝基-N-（三甲基甲硅烷基甲基）脲的作用来制备三甲基甲硅烷基重氮甲烷。讨论了可以通过气相色谱分离的这种稳定的黄绿色液体的光谱性质。其用乙酸反应，得到预期的CH 3 CO 2 CH 2森达3除了SiC裂解产物，CH 3 CO 2 CH 3和CH 3 CO 2森达3。Me 3 SiCHN 2的1,3-偶极加成产物活化的烯烃不是很稳定，只有与丙烯腈的加合物被分离出来，因为纯物质三甲基甲硅烷基重氮甲烷经过Me 3 SiCH转移到烯烃上，在苯中存在CuCl的情况下得到三甲基甲硅烷基取代的环丙烷，但也形成了其他产物。因此，这种与环己烯的反应产生了抗-7-三甲基甲硅烷基正戊烷（65％），顺-7-三甲基甲硅烷基正戊烷（7％），顺式和反式-1,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯（分别为9％和13％），还有一个身份不明的Me 3 SiCH三聚体（2.3％）。
• Rearrangement Approaches to Cyclic Skeletons. IV. The Total Synthesis of (±)-Pinguisone and (±)-Deoxopinguisone Based on Photochemical [1,3] Acyl Migration of a Bicyclo[3.2.2]non-6-en-2-one
  作者：Tadao Uyehara、Yasuhiro Kabasawa、Tadahiro Kato

  DOI：10.1246/bcsj.59.2521

  日期：1986.8

  2-chloroacrylonitrile. Ring enlargement of 9 using (CH3)3SiCHN2 and BF3 etherate gave the corresponding bicyclo[3.2.2]oct-6-en-2-one (8). The photochemical [1,3] acyl migration of 8 gave the [5–6] fused-ring compound (7). The fourth methyl was introduced selectively by the conjugate addition of (CH3)2CuLi to the spiro[bicyclo[4.3.0]non-8-ene-3,2′-[1,3]dioxolan]-7-one prepared from 7. Each furan ring of 2 and 3 was

  (±)-Pinguisone (2) 和 (±)-deoxopinguisone (3), [5–6] 稠环倍半萜烯的全合成已经从 1-甲氧基-3,4,5-三甲苯开始实现。1-Methoxy-4,5,endo-8-trimethylbicyclo[2.2.2]non-5-en-2-one (9) 是通过苯衍生的二烯和 2-氯丙烯腈。使用 (CH3)3SiCHN2 和 BF3 醚合物对 9 进行扩环得到相应的双环 [3.2.2]oct-6-en-2-one (8)。8 的光化学 [1,3] 酰基迁移得到 [5-6] 稠环化合物 (7)。通过将 (CH3)2CuLi 共轭加成到由 7 制备的螺[双环 [4.3.0]non-8-ene-3,2'-[1,3]dioxolan]-7-one 中选择性地引入第四个甲基.
• Studies on chemical carcinogens and mutagens. XXVII alkylating property of mutagenic N-trimethylsilylmethyl-N-nitrosourea, a silicon-analogue of N-neopentyl-N-nitrosourea, in aqueous media
  作者：Shin-ichi Ninomiya、Masakazu Ebie、Atsushi Hakura、Kohfuku Kohda、Yutaka Kawazoe、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81686-5

  日期：1984.1
• NINOMIYA SHIN-ICHI; LIU FEN-ZHI; NAKAGAWA HIROAKI; KOHDA KOHFUKU; KAWAZOE+, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 8, 3273-3278
  作者：NINOMIYA SHIN-ICHI、 LIU FEN-ZHI、 NAKAGAWA HIROAKI、 KOHDA KOHFUKU、 KAWAZOE+

  DOI：——

  日期：——
• Trimethylsilyldiazomethane and trimethylsilylcarbene
  作者：Dietmar Seyferth、Alan W. Dow、Horst Menzel、Thomas C. Flood

  DOI：10.1021/ja01006a055

  日期：1968.2