1-十一烷基哌啶 | 24935-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-十一烷基哌啶
• 英文名称: undecylpiperidine
• 英文别名: Piperidine, 1-undecyl-；1-undecylpiperidine
• CAS: 24935-28-2
• 化学式: C₁₆H₃₃N
• 分子量: 239.445
• InChiKey: RUYVJKRJAWUUPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.2±5.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.844±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-十一烷基哌啶 在 氯甲酸苯酯 作用下， 以 苯 为溶剂， 以89%的产率得到1-氯十一烷
  参考文献：
  名称：

  Homologation des derives halogenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95746-0
• 作为产物：
  描述：

  哌啶-1-甲醛 、 十一醛 在 三氟甲磺酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1-十一烷基哌啶
  参考文献：
  名称：

  直接布朗斯台德酸催化的还原胺化反应合成叔胺。

  摘要：

  叔胺是合成化学中普遍存在的有价值的化合物，在有机催化，有机金属配合物，生物过程和药物化学中具有广泛的应用。合成叔胺最常用的途径之一是羰基化合物的还原胺化反应。尽管在过去的几十年中已经开发了许多新的还原胺化方法，但是该反应通常需要具有苛刻条件的非原子经济过程和有毒的过渡金属催化剂。在本文中，我们报告了使用三氟甲磺酸作为催化剂以有效地促进羰基化合物在各种基材上的直接还原胺化反应的简单而实用的方案。还包括该新方法在产生有价值的杂环骨架和多胺中的应用。

  DOI：

  10.1039/d0cc02955f

文献信息

• Rhodium‐Catalysed Reductive Amination for the Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Jonas Bianga、Niklas Kopplin、Jonas Hülsmann、Dieter Vogt、Thomas Seidensticker

  DOI：10.1002/adsc.202000746

  日期：2020.10.21

  A procedure for the synthesis of tertiary amines via reductive amination of aldehydes with molecular hydrogen as a reducing agent using homogeneous rhodium catalysis is presented. Using an amine to aldehyde ratio of 4/1 enabled the synthesis of tertiary amines from nine different aldehydes and nine different secondary amines with selectivities up to 99% and turnover frequencies (TOF) up to 7200 h−1

  提出了一种使用均相铑催化通过分子氢作为还原剂对醛类进行还原胺化反应合成叔胺的方法。使用胺/醛比率为4/1时，可以由9种不同的醛和9种不同的仲胺合成叔胺，其选择性高达99％，周转频率（TOF）高达7200 h -1... 反应显示出对醇和酯功能的高耐受性，从而允许形成多功能分子。另外，仲胺也可以通过该合成来制备。对于所有化合物，活性都是通过吸收氢气来确定的。为了增加该过程的可持续性和效率，已经成功地制定了剂量策略。使用确定的反应指标，可以化学计量使用醛和胺，而不会显着降低选择性。
• Hydroaminomethylation ofn-Alkenes in a Biphasic Ionic Liquid System
  作者：Bart Hamers、Patrick S. Bäuerlein、Christian Müller、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.200700132

  日期：2008.1.25

  temperatures both in an organic solvent and in the ionic liquid in order to investigate and compare the course of the formation of (side) products and intermediates in these reactions. Furthermore, it was shown that the nature of the rhodium precatalyst has a profound effect on the activity and selectivity. Protic organic solvents and ionic liquids containing a CH acidic bond in the imidazolium part

  通过使哌啶与不同的正烯反应，在铑/磺基黄磷体系下，在咪唑基离子液体中成功进行了氢氨基甲基化反应，提供了高于95％的所得胺的产率，周转频率高达16,000 h -1，对线性胺的区域选择性高，高达1 / b的比例高达78。此外，还实现了简便的定量催化剂回收，并且通过反应后的快速相分离实现了催化剂的循环利用和产物的分离。为了研究和比较在这些反应中（副）产物和中间体的形成过程，在有机溶剂和离子液体中在不同温度下随时间监测产物分布。此外，已表明铑预催化剂的性质对活性和选择性具有深远的影响。在咪唑鎓部分中含有CH酸键的质子有机溶剂和离子液体对催化剂体系的氢化活性具有有益的作用。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF BIS-QUATERNARY AMMONIUM SALT, AND NOVEL INTERMEDIATE
  申请人：Okamoto Kuniaki

  公开号：US20120130107A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  Object To provide a method for producing a bis-quaternary ammonium salt efficiently and a novel synthetic intermediate thereof. Solution The present invention relates to a method for producing a bis-quaternary ammonium salt represented by a general formula [3] which comprises reacting a disulfonic acid ester represented by a general formula [1] (in the formula, definitions of two R 1 's and T are as described in claim 1 ) with a tertiary amine represented by a general formula [2] (in the formula, definitions of R 3 to R 5 are as described in claim 1 ), and a disulfonic acid ester represented by a general formula [1′] (in the formula, two R 16 's represent independently a halogen atom or a C1-C3 fluoroalkyl group, and two m's represent independently an integer of 1 to 5).

  提供一种高效生产双季铵盐和其新型合成中间体的方法。本发明涉及一种生产由通用式[3]表示的双季铵盐的方法，包括将由通用式[1]表示的二磺酸酯（在该式中，两个R1和T的定义如权利要求1中所述）与由通用式[2]表示的三级胺（在该式中，R3到R5的定义如权利要求1中所述）以及由通用式[1']表示的二磺酸酯（在该式中，两个R16独立表示卤原子或C1-C3氟烷基，两个m独立表示1至5的整数）反应。
• Allenic aryl sulfonamide hydroxamic acids as matrix metalloproteinase and tace inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US20030130238A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  Compounds of the formula 1 are useful in treating disease conditions mediated by TNF-&agr;, such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, sepsis, AIDS, ulcerative colitis, multiple sclerosis, Crohn's disease, degenerative cartilage loss, graft rejection, cachexia, inflammation, fever, insulin resistance, septic shock, congestive heart failure, inflammatory disease of the central nervous system, inflammatory bowel disease and HIV.

  式1的化合物在治疗由TNF-α介导的疾病条件中很有用，如类风湿性关节炎、骨关节炎、败血症、艾滋病、溃疡性结肠炎、多发性硬化症、克罗恩病、退行性软骨丧失、移植排斥、虚弱、炎症、发热、胰岛素抵抗、脓毒性休克、充血性心力衰竭、中枢神经系统炎症性疾病、炎症性肠病和艾滋病。
• Phosphine‐ and Hydrogen‐Free: Highly Regioselective Ruthenium‐Catalyzed Hydroaminomethylation of Olefins
  作者：Samet Gülak、Lipeng Wu、Qiang Liu、Robert Franke、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201402368

  日期：2014.7.7

  A highly regioselective ruthenium‐catalyzed hydroaminomethylation of olefins is reported. Using easily available trirutheniumdodecacarbonyl an efficient sequence consisting of a water‐gas shift reaction, hydroformylation of olefins, with subsequent imine or enamine formation and final reduction is realized. This novel procedure is highly practical (ligand‐free, one pot) and economic (low catalyst loading

  据报道，烯烃具有高度区域选择性的钌催化的氢氨基甲基化作用。使用容易获得的十二烷基三羰基羰基化合物，可以实现由水煤气变换反应，烯烃的加氢甲酰化，随后的亚胺或烯胺形成以及最终的还原反应组成的有效序列。这种新颖的方法非常实用（无配体，一锅），经济（催化剂用量低，金属价格便宜）。本体工业的以及官能化的烯烃与各种胺反应，通常以高收率（高达92％），优异的区域选择性（n / iso > 99：1）和对终端烯烃有利的全化学选择性，得到相应的叔胺。