1-叔丁氧羰基-4-烯丙基-4-哌啶甲酸甲酯 | 441774-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-叔丁氧羰基-4-烯丙基-4-哌啶甲酸甲酯
• 中文别名: 4-(2-丙基)-1,4-哌啶二羧酸-1-(1,1-二甲基乙基)4-甲酯；1-叔丁氧羰基-4-烯丙基哌啶-4-甲酸甲酯；4-(2-丙烯-1-基)-1,4-哌啶二甲酸1-叔丁酯4-甲酯；4-(2-丙烯-1-基)-1,4-哌啶二甲酸 1-叔丁酯 4-甲酯
• 英文名称: 1-(tert-butyl) 4-methyl 4-allylpiperidine-1,4-dicarboxylate
• 英文别名: 1-tert-Butyl 4-methyl 4-allylpiperidine-1,4-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 4-O-methyl 4-prop-2-enylpiperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 441774-09-0
• 化学式: C₁₅H₂₅NO₄
• 分子量: 283.368
• InChiKey: HVGRWPOAYYRINC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.049

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 储存条件：
  室温、密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-叔丁氧羰基-4-烯丙基-4-哌啶甲酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-Boc-4-烯丙基-4-哌啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  轻松合成4-取代-4-氨基哌啶衍生物，这是哌嗪类CCR5拮抗剂的关键组成部分。

  摘要：

  4-取代的4-氨基哌啶是在许多生物活性化合物中发现的有趣的结构基序。描述了一种有效且方便的合成4-不同取代的4-氨基哌啶衍生物的方法，该方法以异戊二烯酸酯为起始原料，Curtius重排为关键步骤。异壬基甲酸酯的烷基化可以在哌啶环的4位上引入各种取代基。有了这个关键的组成部分，我们就能够以高度收敛的方式高效合成基于哌嗪子-哌啶的CCR5拮抗剂，而无需使用有毒的试剂，例如二乙基氰化铝。使用N'-Boc-4-甲基-4-氨基哌啶5a作为智能结构单元，可以高效完成作为HIV-1进入抑制剂的有效生物利用CCR5拮抗剂Sch-350634（1）的简明合成。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.014
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-哌啶甲酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-叔丁氧羰基-4-烯丙基-4-哌啶甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047

文献信息

• CGRP receptor antagonists
  申请人：Gutierrez Corey

  公开号：US20080004261A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to CGRP receptor antagonists, pharmaceutical compositions thereof, and methods therewith for treating CGRP receptor-mediated diseases and conditions.

  本发明涉及CGRP受体拮抗剂，其药物组成物，以及用于治疗CGRP受体介导的疾病和症状的方法。
• RAS INHIBITORS
  申请人：Revolution Medicines, Inc.

  公开号：US20210130326A1

  公开（公告）日：2021-05-06

  The disclosure features macrocyclic compounds, and pharmaceutical compositions and protein complexes thereof, capable of inhibiting Ras proteins, and their uses in the treatment of cancers.

  该披露涉及大环化合物，以及能够抑制Ras蛋白质的药物组合物和蛋白质复合物，以及它们在治疗癌症中的用途。
• Copper(I)-Catalyzed Borylative <i>exo</i>-Cyclization of Alkenyl Halides Containing Unactivated Double Bond
  作者：Koji Kubota、Eiji Yamamoto、Hajime Ito

  DOI：10.1021/ja3104582

  日期：2013.2.20

  A borylative exo-cyclization of alkenyl halides has been reported. The reaction includes the regioselective addition of a borylcopper(I) intermediate to unactivated terminal alkenes, followed by the intramolecular substitution of the resulting alkylcopper(I) moiety for the halide leaving groups. Experimental and theoretical investigations of the reaction mechanism have also been described. This reaction

  已经报道了烯基卤化物的硼酸化外环化。该反应包括将硼基铜 (I) 中间体区域选择性加成到未活化的末端烯烃，然后将所得烷基铜 (I) 部分分子内取代为卤化物离去基团。还描述了反应机理的实验和理论研究。该反应为从简单的原料合成含有应变环烷基结构的烷基硼酸酯提供了一种新方法。
• Novel Trinitrogen-Containing Triheterocycles via the Intramolecular Nitrile Oxide Cycloaddition Reaction
  作者：Mark Kurth、Andrew Ferreira、Danielle Solano、James Oakdale

  DOI：10.1055/s-0030-1260188

  日期：2011.10

  The intramolecular nitrile oxide cycloaddition (INOC) reaction is applied to the synthesis of novel isoxazolooxazepinoindazole, benzoisoxazolodiazepinoindazolone, and spiro[isoxazoloazepine]piperidine heterocycles. Each of these targets incorporates a unique trinitrogen-containing triheterocyclic framework. alkenes - cycloadditions - heterocycles - pericyclic reactions - spiro compounds

  分子内一氧化氮环加成（INOC）反应用于合成新型异恶唑并恶唑并吲哚酮，苯并异恶唑并二氮杂并吲哚酮和螺[异恶唑并氮杂]哌啶杂环。这些靶标中的每一个都结合了独特的含三氮的三杂环骨架。 烯烃-环加成-杂环-周环反应-螺化合物
• 一种4-氧代-8-氮杂螺[4．5]癸-2-烯-8-羧酸叔丁酯（苄酯）的制备方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN113072499A

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明公开了一种4‑氧代‑8‑氮杂螺[4.5]癸‑2‑烯‑8‑羧酸叔丁酯(苄酯)及其中间体的制备方法，包括以下步骤：将化合物II在碱1作用下与3‑溴丙烯反应生成化合物III；化合物III溶于溶剂中，在二异丙基氨基锂作用下关环，反应生成化合物IV；化合物IV在碱2作用下，双键移位生成化合物I。该方法原料易得、操作简便、收率高，总收率可达65％以上，适合大规模制备。