氟甲基膦酸 | 17915-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 中文名称: 氟甲基膦酸
• 英文名称: (fluoromethyl)phosphonic acid
• 英文别名: fluoromethylphosphonic acid
• CAS: 17915-14-9
• 化学式: CH₄FO₃P
• 分子量: 114.013
• InChiKey: RQGDWPPNBGCVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  齐多夫定 、 氟甲基膦酸 在 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 18.0h， 以67%的产率得到bis-(3’-azido-3’-deoxythymidin-5’-O-yl) fluoromethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷的前药新的二核苷膦酸酯衍生物：合成及抗HIV特性

  摘要：

  合成了3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT）的新的膦酸酯同二聚体和β-L-2'，3'-二脱氧-3'-硫代胞苷（3TC）和AZT的膦酸酯异二聚体。这些化合物显示出中等的抗HIV活性。研究了该化合物在人血清中的稳定性。定义了抗HIV活性与稳定性之间的相关性。

  DOI：

  10.1080/15257770.2013.869340

文献信息

• Synthesis of Azole Nucleoside 5′‐Monophosphate Mimics (P1Ms) and Their Inhibitory Properties of IMP Dehydrogenases
  作者：Guangyi Wang、Kandasamy Sakthivel、Vasanthakumar Rajappan、Thomas W. Bruice、Kathleen Tucker、Patrick Fagan、Jennifer L. Brooks、Tiffany Hurd、Janet M. Leeds、P. Dan Cook

  DOI：10.1081/ncn-120027838

  日期：2004.1.1

  IMPDH inhibitors have potential antimicrobial, anticancer and immunomodulatory effects. Nucleoside inhibitors of IMPDH exert their inhibitory effects via nucleoside 5'-MPs. Conversion of nucleoside analogs to NMPs by cellular nucleoside kinases is not assured, and usually is inefficient. In order to bypass cellular phosphorylation, a series of azole nucleoside 5'-MP mimics (P1Ms) based on ribavirin, EICAR and bredinin were synthesized and screened against human and C. albicans IMP dehydrogenises. P1Ms 8, 16, 25, 28 and 29 demonstrated substantial IMPDH inhibition with K-i values in low micromolar range.