1-异喹啉-5-基-3-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]脲 | 581809-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-异喹啉-5-基-3-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]脲
• 中文别名: N-5-异喹啉基-N'-[[((4-(三氟甲基)苯基]甲基]脲
• 英文名称: A-425619
• 英文别名: 1-isoquinolin-5-yl-3-(4-trifluoromethylbenzyl)urea；N-isoquinolin-5-yl-N’-(4-trifluoromethylbenzyl)urea；N-isoquinolin-5-yl-N'-[4-(trifluoromethyl)benzyl]urea；1-(4-(Trifluoromethyl)benzyl)-3-(isoquinolin-5-yl)urea；1-isoquinolin-5-yl-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]urea
• CAS: 581809-67-8
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N₃O
• 分子量: 345.324
• InChiKey: SJGVXVZUSQLLJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉-5-基-3-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]脲 、 Potassium;oxido hydrogen sulfite 、 在 alumina 、 Potassium;oxido hydrogen sulfite 、 氯仿 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 dichloromethane iso-hexanes 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give the title compound (11 mg, 10%) as a white solid的产率得到N-(2-Oxidoisoquinolin-5-yl)-N'-[4-(trifluoromethyl)benzyl]urea
  参考文献：
  名称：

  Heteroaromatic urea derivatives as vr-1receptor modulators for treating pain

  摘要：

  本发明提供了式（I）的化合物；其药学上可接受的盐和N-氧化物，其中A，B，D和E是C或N，但其中一个或多个是N，R1，R2，R3，R4，R5和R6是简单的取代基，n是0-3，y是芳基，杂环芳基，碳环芳基或融合的碳环芳基基团；作为VR-1拮抗剂，用于治疗疼痛和/或炎症占优势的疾病或症状；同样的用于制造药物、包含它们的制剂和利用它们的治疗方法。

  公开号：

  US20050107388A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-异喹啉-5-基-3-[[4-(三氟甲基)苯基]甲基]脲
  参考文献：
  名称：

  异喹啉脲作为 TRPV1 拮抗剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  背景 瞬时受体电位香草素受体 1 (TRPV1) 的抑制已成为治疗各种疼痛状态的新方法。在豚鼠 TRPV1 受体中 pKb = 7.3 的吡咯烷基脲 SB 705498 已在针对疼痛和慢性咳嗽的 II 期临床试验中进行了研究。据报道，另一种杂芳基脲衍生物 A-425619 1 是辣椒素诱发的受体激活的有效和选择性 TRPV1 拮抗剂，在 hTRPV1 中的 IC50 值为 4 nM。目的 合成了一系列以 C 区为中心进行修饰的 A-425619 1 类似物，以了解 TRPV1 受体的结合位点特征。方法我们合成了一系列异喹啉脲，并使用豚鼠气管的平滑肌测定评估了它们的拮抗剂效力，同时使用 CoMFA 研究评估了分子特性和分子建模。结果发现对氯 4、对溴 5、间异硫氰酸酯 15 和对异硫氰酸酯 16 衍生物是该系列中最有效的成员，在使用豚鼠进行的功能测定中 pKb 值在 7.3-7.4 的范围内气管。在该测定中，先导化合物

  DOI：

  10.2174/1573406415666190626130453

文献信息

• Fused azabicyclic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040157849A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式（I）的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• [EN] FUSED AZABICYCLIC COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSES AZABICYCLIQUES FUSIONNES QUI INHIBENT LE RECEPTEUR (VR1) SOUS-TYPE 1 DU RECEPTEUR VANILLOIDE
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2003070247A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  Compounds of formula (I), are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  化学式为(I)的化合物是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Fused azabicycic compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1(VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040209884A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  式(I)1的化合物是一种新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎性热性过敏、尿失禁和膀胱过度活动。
• Heteroaromatic urea derivatives as vr-1receptor modulators for treating pain
  申请人：Brown Elizabeth Rebecca

  公开号：US20050107388A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The present invention provides compounds of formula (I); pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof in which A, B, D and E are C or N with the proviso that one or more are N, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are simple substituents, n is 0-3 and y is an aryl, heteroaryl, carbocyclyl or fused-carbocyclyl group; as VR-1 antagonists for treating conditions or diseases in which pain and/or inflammation predominates; the use of the same for manufacturing medicaments, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treatment utilising them.

  本发明提供了式（I）的化合物；其药学上可接受的盐和N-氧化物，其中A，B，D和E是C或N，但其中一个或多个是N，R1，R2，R3，R4，R5和R6是简单的取代基，n是0-3，y是芳基，杂环芳基，碳环芳基或融合的碳环芳基基团；作为VR-1拮抗剂，用于治疗疼痛和/或炎症占优势的疾病或症状；同样的用于制造药物、包含它们的制剂和利用它们的治疗方法。
• FUSED AZABICYCLIC COMPOUNDS THAT INHIBIT VANILLOID RECEPTOR SUBTYPE 1 (VR1) RECEPTOR
  申请人：LEE CHIH-HUNG

  公开号：US20080214524A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  Compounds of formula (I) are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence and bladder overactivity.

  公式（I）的化合物是新型的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛敏、尿失禁和膀胱过度活动。