1-异氰酸基十三烷 | 39843-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-异氰酸基十三烷
• 英文名称: tridecyl isocyanate
• 英文别名: 1-isocyanatotridecane
• CAS: 39843-07-7
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: BAZBBHGFCBVAQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异氰酸基十三烷 在 吡啶 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 [2-Methoxy-3-(tridecylcarbamoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and biological activities of N-alkyl- and N-alkenylcarbamoyl phospholipids.

  摘要：

  我们合成了溶血磷脂的各种氨基甲酸酯类似物，即 N-烷基和烯基氨基甲酰基磷脂（ACPLs），并研究了它们的抗菌特性。所研究的 ACPL 在化学结构的某些方面存在差异：极性头基、与氨基甲酸酯氮相连的脂肪族非极性尾部以及分子骨架，例如 2-O-甲基甘油和 1，3-丙二醇。与溶血卵磷脂和卵磷脂相反，大多数 ACPL 对四膜虫（原生动物）和一系列真菌具有抑制活性。在所研究的一系列 ACPLs 中，2-O-甲基-1-O-（N-十四烷基）氨基甲酰基甘油-3-磷酸胆碱（3-C14-A）及其 2-去甲氧基化合物（4-C14-A）的抑制活性最高。与克霉唑相比，这些化合物对吡咯菌有更强的活性，而对人类致病真菌和植物致病真菌的活性则相当或较低。本文讨论了结构与抗菌活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.2700
• 作为产物：
  描述：

  myristoyl azide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以64%的产率得到1-异氰酸基十三烷
  参考文献：
  名称：

  Chimie des sucres sans groupements protecteurs-II reactions selectives d'addition du -glucose, du -galactose et de -glycosylamines a des heterocumulenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85430-2

文献信息

• N-Alkyl-2-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]hydrazine-1-carboxamides and Their Analogues: Synthesis and Multitarget Biological Activity
  作者：Martin Krátký、Zsuzsa Baranyai、Šárka Štěpánková、Katarína Svrčková、Markéta Švarcová、Jiřina Stolaříková、Lilla Horváth、Szilvia Bősze、Jarmila Vinšová

  DOI：10.3390/molecules25102268

  日期：——

  mycobacteria (M. avium, M. kansasii). Reflecting these results, we prepared additional analogues of the most active carboxamide (n-hexyl derivative 2f). N-Hexyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-amine (4) exhibited the lowest minimum inhibitory concentrations within this study (MIC ≥ 62.5 µM), however, this activity is mild. All the compounds avoided cytostatic properties on two eukaryotic cell

  基于等排概念，我们设计并合成了同源 N-烷基-2-[4-(三氟甲基)苯甲酰基]肼-1-甲酰胺（从 C1 到 C18）作为潜在的抗菌剂和酶抑制剂。它们是通过三种合成方法从 4-（三氟甲基）苯甲酰肼中获得的，并通过光谱方法进行表征。通过 Ellman 方法筛选衍生物对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BuChE) 的抑制作用。所有肼甲酰胺均显示出对 AChE 和 BuChE 的中度抑制，IC50 值分别为 27.04–106.75 µM 和 58.01–277.48 µM。一些化合物对 AChE 的 IC50 低于临床使用的药物卡巴拉汀。N-Tridecyl/pentadecyl-2-[4-(trifluoromethyl)benzoyl]hydrazine-1-carboxamides 被确定为最有效和选择性的 AChE 抑制剂。对于 BuChE 的抑制，从 C5 到 C7 的烷
• Synthesis and surface-active properties of a new class of surfactants derived from d-gluconic acid
  作者：Maryline Abert、Nathalie Mora、Jean-Michel Lacombe

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00083-6

  日期：2002.6

  Novel sugar-based surfactants were synthesized starting from D-gluconolactone. Three different functional groups were used to link the sugar moiety and the hydrophobic part. The physico-chemical properties for the use as adjuvant for pesticidal formulations of one of these compounds were evaluated and compared.

  从D-葡糖酸内酯开始合成新型的基于糖的表面活性剂。使用三个不同的官能团连接糖部分和疏水部分。评价并比较了用作这些化合物之一的农药制剂的佐剂的理化性质。
• New lipophilic isoniazid derivatives and their 1,3,4-oxadiazole analogues: Synthesis, antimycobacterial activity and investigation of their mechanism of action
  作者：Rudolf Vosátka、Martin Krátký、Markéta Švarcová、Jiří Janoušek、Jiřina Stolaříková、Jan Madacki、Stanislav Huszár、Katarína Mikušová、Jana Korduláková、František Trejtnar、Jarmila Vinšová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.017

  日期：2018.5

  NTM (MICs ≥4 μM). Their cyclization to 1,3,4-oxadiazoles did not increase the activity. The experimentally proved mechanism of action of 2-isonicotinoylhydrazine-1-carboxamides consists of the inhibition of enoyl-ACP reductase (InhA) in a way similar to INH, which is blocking the biosynthesis of mycolic acids. N-Dodecyl-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine as the most efficacious oxadiazole inhibits

  新药的开发对于将来治疗结核病和其他分枝杆菌感染至关重要。从异烟肼（INH）合成了一系列N-烷基-2-异烟碱基肼-1-羧酰胺，然后环化为N-烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3,4-恶二唑-2-胺。所有衍生物均经光谱表征。筛选了化合物对易感和耐多药结核分枝杆菌（Mtb。）和非结核分枝杆菌（NTM；鸟分枝杆菌（M. avium），堪萨斯分枝杆菌（M. kansasii））的体外抗分枝杆菌活性。活性最高的羧酰胺被短n取代-烷基，其活性与INH相当，对Mtb的最小抑制浓度（MIC）。为0.5–2μM。此外，它们对HepG2无毒，其中一些对耐INH的NTM（MIC≥4μM）具有高活性。它们环化成1,3,4-恶二唑并没有增加活性。实验证明，2-异烟酰胺基肼-1-羧酰胺的作用机理包括以与INH类似的方式抑制烯酰-ACP还原酶（InhA），这会阻止霉菌酸的生物合成。N-十二烷基-5-（吡啶-4-基）-1,3
• CATALYSTS FOR THE SYNTHESIS OF OXAZOLIDINONE COMPOUNDS
  申请人：Covestro Deutschland AG

  公开号：US20170088659A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to a method for the production of oxazolidinone compounds with low colour intensity, comprising the step of reacting an isocyanate compound with an epoxide compound in the presence of a catalyst which is free of halide anions. The invention further relates to a method for the production of oligooxazolidinone and/or polyoxazolidinone compounds, comprising the step of reacting a polyisocyanate compound with a polyepoxide compound in the presence of said catalyst. The invention further relates to oligooxazolidinone and/or polyoxazolidinone compounds with low colour intensity, obtainable by a method according to the invention.

  本发明涉及一种生产低颜色强度的噁唑烷酮化合物的方法，包括在无卤化物阴离子的催化剂存在下，将异氰酸酯化合物与环氧化合物反应的步骤。该发明还涉及一种生产寡噁唑烷酮和/或聚噁唑烷酮化合物的方法，包括在所述催化剂存在下，将聚异氰酸酯化合物与聚环氧化合物反应的步骤。该发明还涉及通过本发明方法获得的低颜色强度的寡噁唑烷酮和/或聚噁唑烷酮化合物。
• Chimie des sucres sans groupements protecteurs : synthese de carbamates, d'urees et de thiourees en position 1 du lactose
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90071-1

  日期：1984.1

  The anomeric hydroxyl of lactose was carbamoylated selectively by treating the free sugar with alkylisocyanates, thus without preliminary protection of the other hydroxyls of the lactose molecule. Moreover, the readily available 1-aminolactose and 1-octyl-aminolactose reacted with isocyanates and isothiocyanates to afford selectively -lactosyl -alkylureas and -lactosyl -alkylthioureas, respectively

  通过用烷基异氰酸酯处理游离糖来选择性地将乳糖的异头羟基氨基甲酸酯化，因此没有初步保护乳糖分子的其他羟基。另外，容易获得的1-aminolactose和1-辛基aminolactose与异氰酸酯和异硫氰酸酯反应，以选择性得到乳糖苷神经-alkylureas和乳糖苷神经分别-alkylthioureas。