1-氧杂螺[3.6]癸烷 | 33941-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 中文名称: 1-氧杂螺[3.6]癸烷
• 英文名称: 1-oxaspiro<3.6>decane
• 英文别名: 1-oxaspiro[3.6]decane；spiro <3.6>-1-oxa-decan
• CAS: 33941-16-1
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: QKYOMEPPUUFFSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氧杂螺[3.6]癸烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到1-乙烯基环庚烯
  参考文献：
  名称：

  Simple Preparation of Diamondoid 1,3-Dienes via Oxetane Ring Opening

  摘要：

  The transformations of apical mono- and bisacetyl diamondoids to the respective oxetanes and subsequent acid-catalyzed ring opening/dehydration lead to diamondoidyl mono- and bis-1,3-dienes in high preparative yields.

  DOI：

  10.1021/ol070920n
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 、 S-methyl-S-(sodiomethyl)-N-(4-tolylsulfonyl)sulfoximide 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  WELCH S. C.; PRAKASO RAO A. S. C., J. AMER. CHEM. SOC., 1979, 101, NO 20, 6135-6136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific Consecutive Epoxide Ring Expansion with Dimethylsulfoxonium Methylide
  作者：Ekaterina D. Butova、Anastasiya V. Barabash、Anna A. Petrova、Christian M. Kleiner、Peter R. Schreiner、Andrey A. Fokin

  DOI：10.1021/jo101330p

  日期：2010.9.17

  Consecutive ring-expansion reactions of oxiranes with dimethylsulfxonium methylide were studied experimentally and modeled computationally at the density functional theory (DFT) and second-order Møller−Plesset (MP2) levels of theory utilizing a polarizable continuum model (PCM) to account for solvent effects. While the epoxide to oxetane ring expansion requires 13−17 kcal mol−1 activation and occurs

  在密度泛函理论（DFT）和二阶Møller-Plesset（MP2）理论水平下，利用极化可连续性模型（PCM）来考虑溶剂效应，从而研究了肟酮与二甲基亚砜基甲基的连续扩环反应并对其进行了建模。 。虽然环氧乙烷到环氧乙烷的环膨胀需要13-17 kcal mol -1的活化并在升高的温度下发生，但环膨胀到氧杂环戊烷的阻隔性更高（约25 kcal mol -1），并且需要加热到125°C。这些氧杂环戊烷向六元恶烷的进一步扩展受到高势垒（约40 kcal mol -1）的阻碍）。我们观察到对映体纯度的完全保守性，即对映体2-单-和2,2-二取代的环氧化物和氧杂环丁烷与二甲基亚砜基甲基化的亲核环扩展。这是从环氧乙烷高产率制备光学活性的四元和五元环状醚的简便通用方法。
• [EN] MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE<br/>[FR] MONOBACTAMES ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE ET D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2015103583A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (Ι'), (II), and (II'), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.

  本文描述了单环内酰胺抗生素的化学式(I)、(Ι')、(II)和(II')，以及制备这些化合物的方法和中间体。还提供了使用单环内酰胺治疗传染病的药物组合物和方法。
• Beyond the Corey Reaction:  One-Step Diolefination of Cyclic Ketones
  作者：Ekaterina D. Butova、Andrey A. Fokin、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo070653z

  日期：2007.7.1

  reaction the Yurchenko diolefination). Our mechanistic proposal involves the deprotonation of the betaine that forms after the attack of dimethylsulfoxonium methylide on the carbonyl group of the ketone. The key step of the diolefination reaction involves a [2,3]-sigmatropic rearrangement of the ylide to a γ-unsaturated sulfoxide with a barrier of 9.9 kcal/mol (ΔH298, MP2/cc-pVDZ, for the cycloheptane

  在130°C的二甘醇二甲醚中研究了环酮环庚酮，环癸烷酮和环十一烷酮与三甲基碘化亚砜和碱（NaH）生成的二甲基亚砜基的反应性。当使用过量的二甲基硫代亚砜甲基化物时，主要通过Corey反应形成的环氧乙烷会导致环膨胀，从而生成环氧乙烷和环氧环戊烷。在过量碱存在下，Corey反应受到抑制，而形成1,3-末端二烯（我们称此反应为Yurchenko二烯化反应）。我们的机理建议涉及甜菜碱的去质子化，该甜菜碱是在二甲基亚砜基甲基化作用在酮的羰基上之后形成的。二烯化反应的关键步骤涉及[2，H 298，MP2 / cc-pVDZ，为环庚烷衍生物）。在二烯化的末端步骤中从γ-不饱和亚砜中消除亚磺酸与更高的阻隔性（17.3 kcal / mol）有关，但是在存在碱的情况下被强烈促进。尤尔琴科反应中环状酮的反应性取决于环的大小。中型环癸烷酮的反应性低于环庚酮或环十二烷酮。
• Synthesis of 2,2-disubstituted oxetanes from ketones with S-methyl-S-(sodiomethyl)-N-(4-tolylsulfonyl)sulfoximine
  作者：Steven C. Welch、A. S. C. Prakasa Rao、John T. Lyon、Jean Marie Assercq

  DOI：10.1021/ja00340a019

  日期：1983.1
• MONOBACTAMS AND METHODS OF THEIR SYNTHESIS AND USE
  申请人：PRESIDENT AND FELLOWS OF HARVARD COLLEGE

  公开号：US20160326157A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  Described herein are monobactam antibiotics of Formula (I), (I′), (II), and (II′), along with methods and intermediates for preparing these compounds. Pharmaceutical compositions and methods of treating infectious diseases using the monobactams are also provided.