氟轻松-21-醛 | 13242-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 氟轻松-21-醛
• 英文名称: 2-((2S,6aS,6bR,7S,8aS,8bS,11aR,12aS,12bS)-2,6b-difluoro-7-hydroxy-6a,8a,10,10-tetramethyl-4-oxo-2,4,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-dodecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-8b-yl)-2-oxoacetaldehyde
• 英文别名: 6α,9α-difluoro-11β-hydroxy-16α,17α-isopropylidenedioxy-3,20-dioxo-pregna-1,4-diene-21-al；Fluocinolone acetonide 21-aldehyde；2-[(1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-12,19-difluoro-11-hydroxy-6,6,9,13-tetramethyl-16-oxo-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-8-yl]-2-oxoacetaldehyde
• CAS: 13242-30-3
• 化学式: C₂₄H₂₈F₂O₆
• 分子量: 450.48
• InChiKey: UGULWMUJNRGHHA-VSXGLTOVSA-N

物化性质

• 熔点：
  >237°C (dec.)
• 沸点：
  551.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微，超声处理）、DMSO（轻微）、甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟轻松-21-醛 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以15%的产率得到2-((2S,6aS,6bR,7S,8aS,8bS,11aR,12aS,12bS)-2,6b-difluoro-7-hydroxy-6a,8a,10,10-tetramethyl-4-oxo-2,4,6a,6b,7,8,8a,8b,11a,12,12a,12b-dodecahydro-1H-naphtho[2',1':4,5]indeno[1,2-d][1,3]dioxol-8b-yl)-2-oxoacetaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  DRUG DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。

  公开号：

  US20130225594A1
• 作为产物：
  描述：

  醋酸氟轻松 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到氟轻松-21-醛
  参考文献：
  名称：

  DRUG DERIVATIVES

  摘要：

  本发明涉及已知活性药物化合物的衍生物。这些衍生物通过是活性化合物的氧化还原衍生物与母体活性化合物相区别。这意味着活性化合物中的一个或多个官能团已转化为另一组，在一项或多项反应中，这可以被认为代表氧化态的变化。我们通常将这些化合物称为氧化还原衍生物。发明中的衍生物可能与原始母体活性药物化合物仅通过单一步骤转换有关，或者可能通过包括一个或多个氧化态变化的几个合成步骤与之相关。在某些情况下，经过两个或更多转换后获得的官能团可能与母体活性化合物处于相同的氧化态（我们将这些化合物包括在我们的氧化还原衍生物定义中）。在其他情况下，发明的衍生物的氧化态可以被认为是与母体化合物不同的。在许多情况下，发明中的化合物本身就具有固有的治疗活性。在某些情况下，相对于母体化合物的相同靶点或靶点，这种活性与母体化合物针对该靶点或靶点的活性一样好或更好。

  公开号：

  US20130225594A1

文献信息

• Process for the manufacture of steroid carboxylic acids and the esters
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04119625A1

  公开（公告）日：1978-10-10

  The present invention provides a novel process for the manufacture of 17- and 17a-carboxylic acids of the androstane and D-homo-androstane series respectively, of the following partial formula of the ring D ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom or an unsubstituted or substituted hydrocarbon radical or a free or functionally modified hydroxyl group, and wherein the carboxyl group can be in the .alpha.- or .beta.-position, and of the salts and functional acid derivatives thereof, in particular their esters. The new process consists in the oxidative degradation of the side chain of corrsponding 20, 21-ketoaldehydes of the pregnane or D-homopregnane series or of the 17.alpha.-pregnane or 17a.alpha.-D-homopregnane series with an organic peracid in an inert solvent, preferably at temperatures between -20 and +30.degree. C, and optionally converting free functional groups present into their derivatives or setting free functional groups from substituents which are derivatives of such groups.

  本发明提供了一种制造17-和17a-环丙烷和D-环丙烷系列的羧酸的新工艺，其部分分子式如下：其中R代表氢原子或未取代或取代的烃基或自由或功能修饰的羟基基团，羧基可以在α或β位置，以及它们的盐和功能酸衍生物，特别是它们的酯。新工艺包括在惰性溶剂中，使用有机过氧酸氧化相应的孕烷或D-孕烷系列的20,21-酮醛侧链，或17α-孕烷或17aα-D-孕烷系列的20,21-酮醛侧链，并在-20至+30℃的温度下进行，可选择将存在的自由功能基团转化为其衍生物，或从衍生物中释放出功能基团的取代基。
• [EN] DRUG DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE MÉDICAMENTS
  申请人：REDX PHARMA LTD

  公开号：WO2012063085A3

  公开（公告）日：2012-08-02
• A concise access to a new class of selective anti-inflammatory steroid derivatives
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10809-7

  日期：1998.3

  The 17 beta-thiomethyl-16 alpha,17 alpha-ketal motif of a new class of selective anti-inflammatory androstane derivatives useful in the treatment of asthma is readily constructed by a new radical degradation of the corticosteroid side chain. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4119625A
  申请人：——

  公开号：US4119625A

  公开（公告）日：1978-10-10
• US8946224B2
  申请人：——

  公开号：US8946224B2

  公开（公告）日：2015-02-03