1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-4-羧酸甲酯 | 119102-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-4-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-azabicyclo<2.2.1>heptane-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-azabicyclo[2.2.1]heptane-4-carboxylate
• CAS: 119102-22-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: NHXCMSNCBQRPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-4-羧酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 反应 8.0h， 生成 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-1-azabicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基吡咯烷-3-甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四甲基乙二胺 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， -65.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.92h， 生成 1-氮杂双环[2.2.1]庚烷-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  比较氮杂双环酯和恶二唑作为毒蕈碱受体的配体。

  摘要：

  与阿尔茨海默氏型痴呆症相关的认知缺陷与疾病中胆碱能功能的丧失之间的联系为检查毒蕈碱激动剂作为潜在治疗剂提供了基础。本文描述了新型的氮杂双环甲酯作为毒蕈碱受体配体的设计和合成。用3-甲基-1,2,4-恶二唑环取代甲酯可产生有效的代谢更稳定的毒蕈碱激动剂，能够穿透中枢神经系统。这些化合物相对于相应的甲酯通常显示出改善的亲和力。3-甲基1,2,4-恶二唑7b的亲和力是乙酰胆碱的4倍。关于氮杂双环的大小和几何形状以及杂芳族环的电子性质，讨论了受体亲和力。

  DOI：

  10.1021/jm00113a009

文献信息

• AZA-BRIDGED-RING COMPOUND
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US20100105658A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  [Problems] Provided is a compound which has an antagonistic action on a muscarinic M 3 receptor and is useful as an active ingredient of a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like. [Means for Solving Problems] The present inventors have made studies on a compound having an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, and they have found that an aza-bridged-ring compound or a salt thereof has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, thereby completing the present invention. The aza-bridged-ring compound of the present invention has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M 3 receptor, and can be used as a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like.

  【问题】提供了一种具有抗胆碱能M3受体拮抗作用的化合物，可作为预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘等炎症性疾病的活性成分。 【解决问题的手段】本发明人对具有抗胆碱能M3受体结合作用的化合物进行了研究，发现一种氮杂环桥合环化合物或其盐具有抗胆碱能M3受体结合作用，从而完成了本发明。本发明的氮杂环桥合环化合物具有抗胆碱能M3受体结合作用，并可用作预防和/或治疗慢性阻塞性肺疾病（COPD）、哮喘等炎症性疾病的预防和/或治疗剂。
• Aza-bridged-ring compound
  申请人：Nagashima Shinya

  公开号：US08367696B2

  公开（公告）日：2013-02-05

  [PROBLEMS] Provided is a compound which has an antagonistic action on a muscarinic M3 receptor and is useful as an active ingredient of a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like. [MEANS For SOLVING PROBLEMS] The present inventors have made studies on a compound having an antagonistic action on the binding of a muscarinic M3 receptor, and they have found that an aza-bridged-ring compound or a salt thereof has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M3 receptor, thereby completing the present invention. The aza-bridged-ring compound of the present invention has an antagonistic action on the binding of a muscarinic M3 receptor, and can be used as a prophylactic and/or therapeutic agent for an inflammatory disease such as a chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma and the like.

  【问题】提供了一种化合物，该化合物对于肌肉型M3受体具有拮抗作用，可用作预防性和/或治疗性药物的活性成分，用于治疗炎症性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘等。 【解决问题的方法】本发明人对具有对肌肉型M3受体结合具有拮抗作用的化合物进行了研究，并发现一种含氮桥环化合物或其盐对肌肉型M3受体结合具有拮抗作用，从而完成了本发明。本发明的含氮桥环化合物对肌肉型M3受体结合具有拮抗作用，可用作预防性和/或治疗性药物的活性成分，用于治疗炎症性疾病，例如慢性阻塞性肺疾病（COPD），哮喘等。
• EP2119716
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Bridgehead substituted azabicyclic derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0287356B1

  公开（公告）日：1996-01-24
• AZABICYCLO COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL ANTAGONISTS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0625981A1

  公开（公告）日：1994-11-30