1-氯-2-(2,2-二苯基乙烯基)苯 | 20333-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-氯-2-(2,2-二苯基乙烯基)苯
• 英文名称: (2-(2-chlorophenyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
• 英文别名: 1-Chloro-2-(2,2-diphenylethenyl)benzene
• CAS: 20333-62-4
• 化学式: C₂₀H₁₅Cl
• 分子量: 290.792
• InChiKey: YZDVFBGTWSQJAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-(2,2-二苯基乙烯基)苯 在 Jacobsen's catalyst 4-苯基吡啶-N-氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S)-2,2-diphenyl-3-(o-chlorophenyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Structural Optimization of Enantiopure 2-Cyclialkylamino-2-aryl-1,1-diphenylethanols as Catalytic Ligands for Enantioselective Additions to Aldehydes

  摘要：

  The structural optimization of a family of modular, enantiopure beta-amino alcohol ligands with a common 2-amino-2-aryl-1,1-diphenylethanol skeleton, whose stereogenicity was introduced through the Jacobsen epoxidation of 1,1-diphenyl-2-arylethylenes, has led to the identification of a small set of optimal catalysts with enhanced activity and enantioselectivity in the addition of alkylzinc and arylzinc reagents to aldehydes. Criteria for the discrimination between apparently analogous, highly enantioselective ligands are proposed.

  DOI：

  10.1021/jo800615d
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 1-氯-2-(2,2-二苯基乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰腙与磷酸苄酯的 Pd 催化偶联：迈向二或三取代烯烃的合成

  摘要：

  该研究表明，通过将N-甲苯磺酰腙 (NTH) 与磷酸苄基作为亲电伙伴偶联，可以以良好至高产率获得各种具有高化学选择性的二取代和三取代烯烃。得到的新型催化体系由PdCl 2 (CH 3 CN) 2 /dppp、LiO t Bu为碱、环戊基甲基醚为绿色溶剂组成。此外，我们使用 NTH 衍生物和具有 C sp 2 -Cl 键的苄基磷酸酯进行了克级转化。后者被用作关键中间体进一步后功能化的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02580

文献信息

• Microwave-assisted periselective annulation of triarylphosphenes with aldehydes and ketones
  作者：Yun Luo、Zhicheng Fu、Xingyang Fu、Changle Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1039/d0ob02011g

  日期：——

  diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides with aldehydes and ketones generates benzo-δ-phosphinolactones in low to good yields with 1,1-diarylalk-1-enes as byproducts under microwave irradiation. Diazo(aryl)methyl(diaryl)phosphine oxides first undergo a Wolff rearrangement to form diaryl(aryl)phosphenes, which further react with aldehydes and ketones to afford benzo-δ-phosphinolactones and β-phosphinolactones

  重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦与醛和酮的反应生成苯并-δ-膦内酯，收率从低到高，1,1-二芳基烷-1-烯在微波照射下作为副产物。重氮（芳基）甲基（二芳基）氧化膦首先经历 Wolff 重排以形成二芳基（芳基）膦，其进一步与醛和酮反应生成苯并-δ-膦内酯和 β-膦内酯。后者在加热下不稳定并在反应条件下分裂成相应的1,1-二芳基烷-1-烯和芳基二氧化膦。芳基二氧化膦在后处理过程中变成芳基膦酸。环化中的选择性表明二芳基（芳基）膦与大多数醛和酮的反应有利于膦苯基参与（4 + 2）环化而不是（2 + 2）环化。
• Sunlight-Driven Synthesis of Triarylethylenes (TAEs) via Metal-Free Mizoroki-Heck-Type Coupling
  作者：Louis Onuigbo、Carlotta Raviola、Andrea Di Fonzo、Stefano Protti、Maurizio Fagnoni

  DOI：10.1002/ejoc.201800883

  日期：2018.10.17

  The preparation of substituted triarylethylenes (TAEs) was achieved under metal‐ and (photo)catalyst‐free conditions, starting from photoactivated arylazo sulfones.

  在无金属和（光）催化剂的条件下，从光活化的芳基偶氮砜开始，制备了取代的三芳基乙烯（TAE）。
• Kessar, S. V.; Nadir, U. K.; Pahwa, P. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 1, p. 7 - 9
  作者：Kessar, S. V.、Nadir, U. K.、Pahwa, P. S.、Singh, Paramjit、Gupta, Y. P.

  DOI：——

  日期：——
• Brown, Charles; Sikkel, Bernardus J.; Carvalho, Christopher F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 3007 - 3010
  作者：Brown, Charles、Sikkel, Bernardus J.、Carvalho, Christopher F.、Sargent, Melvyn V.

  DOI：——

  日期：——
• BROWN, C.;SIKKEL, B. J.;CARVALHO, C. F.;SARGENT, M. V., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 12, 3007-3010
  作者：BROWN, C.、SIKKEL, B. J.、CARVALHO, C. F.、SARGENT, M. V.

  DOI：——

  日期：——