1-氯-4-甲氧基萘 | 10443-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-4-甲氧基萘
• 英文名称: 1-chloro-4-methoxynaphthalene
• 英文别名: 4-chloro-1-methoxynaphthalene；4-chloro-1-methoxynapthalene；(4-chloro-[1]naphthyl)-methyl ether；(4-Chlor-[1]naphthyl)-methyl-aether
• CAS: 10443-43-3
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• mdl: MFCD00053479
• 分子量: 192.645
• InChiKey: FKJJGFWMWLNSEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-126 °C
• 沸点：
  304.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-4-甲氧基萘 在 sodium sulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, V. L.; Eggert, L.; Kuz'min, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 7, p. 1348 - 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 4-(tert-butyl)-N-(piperidin-1-yl)benzenesulfonamide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72 %的产率得到1-氯-4-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  使用亲核酰肼催化剂对肽、药物和（杂）芳香族化合物进行后期卤化

  摘要：

  引入酰肼催化剂，用于高效、选择性地对肽、药物和（杂）芳族化合物进行后期卤化。活性位点包含连接到磺酰胺部分的酰肼基团，这有利于卤鎓物质从N-卤代琥珀酰亚胺源到底物的接受和递送，从而具有协同相互作用的特征。

  DOI：

  10.1002/anie.202312597

文献信息

• Regioselective copper-catalyzed chlorination and bromination of arenes with O2 as the oxidant
  作者：Lujuan Yang、Zhan Lu、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/b915487f

  日期：——

  Electron-rich aromatic C–H bonds undergo regioselective chlorination and bromination in the presence of CuX2, LiX (X = Cl, Br) and molecular oxygen. Preliminary mechanistic insights suggest that the bromination and chlorination reactions proceed by different pathways.

  在CuX2、LiX（X = Cl，Br）和氧气存在下，富电子芳香C-H键会发生区域选择性氯化和溴化。初步的机理洞察表明，溴化和氯化反应通过不同的途径进行。
• A Chlorinating Reagent: N-chloro-N-methoxybenzene Sulfonamide
  作者：Xiaoqiu Pu、Qingwei Li、Zehai Lu、Xianjin Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201601226

  日期：2016.11

  Abstract: A structurally simple and reactive chlorinating reagent,N-chloro-N-methoxybenzenesulfonamide, was conveniently and economically prepared in high yield. 1,3-Diketones, β-keto esters, benzoyl trifluoroacetones, phenols, anisoles, heteroarenes andaromatic amines were chlorinated with it, obtaining chlorinated products in good to high yields.

  摘要: 一种结构简单、反应灵敏的氯化试剂N-氯-N-甲氧基苯磺酰胺可以方便、经济、收率高的制备。用它氯化1,3-二酮、β-酮酯、苯甲酰三氟丙酮、苯酚、苯甲醚、杂芳烃和芳香胺，得到氯化产物，收率高。
• Selective Halogenation Using an Aniline Catalyst
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1002/chem.201502234

  日期：2015.8.17

  Electrophilic halogenation is used to produce a wide variety of halogenated compounds. Previously reported methods have been developed mainly using a reagent‐based approach. Unfortunately, a suitable “catalytic” process for halogen transfer reactions has yet to be achieved. In this study, arylamines have been found to generate an N‐halo arylamine intermediate, which acts as a highly reactive but selective catalytic

  亲电子卤化用于生产各种卤代化合物。先前报道的方法主要是使用基于试剂的方法开发的。不幸的是，尚未实现用于卤素转移反应的合适的“催化”方法。在这项研究中，已发现芳基胺可生成N卤代芳基胺中间体，该中间体可作为高反应性但选择性的催化亲电卤素源。使用市售的N将各种杂芳族和芳族化合物卤化-卤代琥珀酰亚胺，例如NCS，NBS和NIS，具有良好或优异的收率，并且具有很高的选择性。在未活化的双键的情况下，在氯化条件下获得烯丙基氯化物，而聚烯烃发生溴环化。可以通过改变催化剂的芳烃部分的电子性质来调节催化剂的反应性。
• In Situ Formed I^III-Based Reagent for the Electrophilic<i>ortho</i>-Chlorination of Phenols and Phenol Ethers: The Use of PIFA-AlCl₃System
  作者：Pradip D. Nahide、Velayudham Ramadoss、Kevin A. Juárez-Ornelas、Yuvraj Satkar、Rafel Ortiz-Alvarado、Juan M. J. Cervera-Villanueva、Ángel J. Alonso-Castro、Juan R. Zapata-Morales、Marco A. Ramírez-Morales、Alan J. Ruiz-Padilla、Martha A. Deveze-Álvarez、César R. Solorio-Alvarado

  DOI：10.1002/ejoc.201701399

  日期：2018.1.31

  Highly regioselective ortho‐chlorination of phenols and phenol ethers can be achieved with a mixture of PhI(OTFA)2 and AlCl3 in moderate to good yields. The reproducibility of this method has also been demonstrated on gram‐scale. This new chlorinating reagent can be stored at least for two weeks at 4 °C without losing its reactivity.

  用PhI（OTFA）2和AlCl 3的混合物可以实现中度到良好收率的苯酚和酚醚的高度区域选择性邻氯氯化。这种方法的重现性也在克级上得到了证明。这种新的氯化试剂可以在4°C下保存至少两周，而不会失去其反应活性。
• An efficient chlorination of aromatic compounds using a catalytic amount of iodobenzene
  作者：Ting-Ting Li、Cui Xu、Chang-Bin Xiang、Jie Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2013.03.049

  日期：2013.6

  An efficient method was developed for chlorination of aromatic compounds with electron-donating groups using iodobenzene as the catalyst and m-chloroperbenzoic acid as the terminal oxidant in the presence of 4-methylbenzenesulfonic acid in THF at room temperature for 24 h, and a series of the monochlorinated compounds was obtained in good yields. In this protocol, the catalyst iodobenzene was first

  一种有效的方法，用于使用碘代苯作为催化剂的给电子基团的芳族化合物的氯化开发和中号氯过苯甲酸在4-甲基苯磺酸在THF存在下，在室温下搅拌24小时终端氧化剂，和一系列单氯化合物的收率很高。在该方案中，催化剂碘苯首先被氧化成高价碘中间体，然后用氯化锂处理，最后与芳族化合物反应形成氯化化合物。