1-氯-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 | 885279-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛
• 中文别名: 硫酸氢3-[(2,4,6-三硝基苯基)氨基]丙酯
• 英文名称: 1-Chloro-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-naphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-chloro-6,7-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 885279-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: JUWXIWJQAJWJGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基苯硼酸频哪醇酯 、 1-氯-6,7-二甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到10,11-dimethoxy-7,8-dihydrobenzo[k]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  级联 CC 和 CN 键的形成：菲啶和稠合喹啉的直接合成

  摘要：

  已经开发了一种 Pd 催化的级联工艺，用于分别从各种 β-氯 α,β-不饱和醛和 2-氯芳基醛合成喹啉和菲啶衍生物，收率良好。该反应通过 Pd 催化的级联碳 - 碳和碳 - 氮键在单个反应容器中形成。必需的β-氯α,β-不饱和醛是由相应的羰基化合物有效合成的。配体 Sphos 与 Pd(OAc)2 的使用对于本级联工艺的成功实施至关重要。该合成方案也适用于三球定生物碱的克级合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600220

文献信息

• A facile potassium 18-crown ether catalysed synthesis of 2,6-dicyanoaniline and 3-amino-9,10-dihydrophenanthrene-2,4 dicarbonitrile and their <i>in vitro</i> intercalation study on calf thymus DNA
  作者：Arijit Kundu

  DOI：10.1080/00397911.2021.1980807

  日期：2021.11.17

  Abstract An efficient two-component domino reaction strategy has been developed for the synthesis of 2,6-dicyanoaniline and 3-amino-9,10-dihydrophenanthrene-2,4-dicarbonitrile derivatives in moderate to good yield by the reaction between malononitrile and β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes catalyzed by potassium hydroxide-18-crown-6 in methanol. In-vitro intercalation studies of 3-amino-9,10-dihydrophenanthrene-2

  摘要 已开发出一种有效的双组分多米诺反应策略，用于通过丙二腈和 β- 反应以中等至良好的收率合成 2,6-二氰基苯胺和 3-氨基-9,10-二氢菲-2,4-二甲腈衍生物。由氢氧化钾-18-冠-6 在甲醇中催化的氯-α,β-不饱和醛。3-氨基-9,10-二氢菲-2,4-二甲腈与小牛胸腺 DNA的体外嵌入研究表明，该部分的相互作用比溴化乙锭 (EtBr) 的亲和力更大。
• An unorthodox metal-free synthesis of dihydro-6<i>H</i>-quinoline-5-ones in ethanol/water using a non-nucleophilic base and their cytotoxic studies on human cancer cell line
  作者：Arijit Kundu、Bhaswati Bhattacharyya、Kaliprasanna Dhara、Subhabrata Paul、Indira Majumder、Rita Kundu

  DOI：10.1039/c9nj06346c

  日期：——

  DBU-catalysed metal-free domino reaction strategy has been developed for the facile synthesis of dihydro-6H-quinoline-5-ones. This protocol employs a very expedient route to the synthesis of pyridine frameworks using β-chloro-α,β-unsaturated aldehydes, 1,3-diketones, and ammonium acetate in ethanol : water (1 : 1) solvent under eco-friendly conditions. Diverse types of acyclic and cyclic β-chloro-α,β-unsaturated

  已经开发了一种DBU催化的无金属多米诺反应策略，可轻松合成二氢-6 H-喹啉-5-酮。该方案采用非常方便的途径，在生态友好的条件下，在乙醇：水（1：1）的溶剂中，使用β-氯-α，β-不饱和醛，1，3-二酮和乙酸铵合成吡啶骨架。使用多种类型的无环和环状β-氯-α，β-不饱和醛来获得各种二氢-6 H-喹啉-5-酮。通过分离中间体化合物来建立多米诺反应的机理，将其进行下一步反应以获得目标产物。中间体的结构由光谱和单晶XRD研究确定。大部分合成的二氢-6发现H-喹啉-5-酮衍生物对HeLa细胞系具有细胞毒性，在MTT分析中显示出深远的细胞毒性。DNA片段化验结果表明，处理组中没有片段化的DNA，这表明该化合物不会诱导HeLa细胞凋亡。在大多数情况下，尽管在某些情况下也观察到坏死，但从荧光显微镜研究中可明显看到自噬细胞死亡。
• Indium Mediated Allylation of β-Chloro-/β-Alkoxy Vinylaldehyde: A Facile One Pot Synthesis of 1-Chloro-/1-Alkoxy Hexa-1,5-diene-3-ol Derivatives
  作者：Dipanjan Pan、Gandhi K. Kar、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1081/scc-120015553

  日期：2003.3

  Abstract Indium mediated allylation of β-chloro- or β-alkoxy vinylaldehydes in the presence of sodium iodide produce homoallylic alcohol derivatives (1-chloro-/1-alkoxy hexa-1,5-diene-3-ol derivatives) in good yields.

  摘要 在碘化钠存在下，铟介导的 β-氯-或 β-烷氧基乙烯醛的烯丙基化以良好的收率产生高烯丙醇衍生物（1-氯-/1-烷氧基六-1,5-二烯-3-醇衍生物）。
• Bi-functional complexes and methods for making and using such complexes
  申请人：Gouliaev Alex Haahr

  公开号：US11225655B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The present invention is directed to a method for the synthesis of a bi-functional complex comprising a molecule part and an identifier oligonucleotide part identifying the molecule part. A part of the synthesis method according to the present invention is preferably conducted in one or more organic solvents when a nascent bi-functional complex comprising an optionally protected tag or oligonucleotide identifier is linked to a solid support, and another part of the synthesis method is preferably conducted under conditions suitable for enzymatic addition of an oligonucleotide tag to a nascent bi-functional complex in solution.

  本发明涉及一种合成双功能复合物的方法，该复合物包括分子部分和识别分子部分的识别寡核苷酸部分。根据本发明的合成方法的一部分优选在一种或多种有机溶剂中进行，此时包含可选保护标签或寡核苷酸标识符的新生双功能复合物与固体支持物相连接，合成方法的另一部分优选在适合于将寡核苷酸标签酶加到溶液中的新生双功能复合物的条件下进行。
• BI-FUNCTIONAL COMPLEXES AND METHODS FOR MAKING AND USING SUCH COMPLEXES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP2558577B1

  公开（公告）日：2018-12-12