1-氯-8-壬炔 | 80436-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 1-氯-8-壬炔
• 英文名称: 9-chloronon-1-yne
• 英文别名: 9-Chlor-nonin-(1)；1-Chlor-nonin-(8)
• CAS: 80436-76-6
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• mdl: MFCD19232225
• 分子量: 158.671
• InChiKey: HDNFFWNQLYWOIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-105 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.9479 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-8-壬炔 在 四(三苯基膦)钯 、 甲基三辛基氯化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E,E)-11-Chloroundeca-1,3-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Tellier, F.; Hammoud, A.; Ratovelomanana, V., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 281 - 286

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,7-庚二醇 生成 1-氯-8-壬炔
  参考文献：
  名称：

  Stoffel,W., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1964, vol. 673, p. 26 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Multimacrocyclic compounds. Part I. Novel triply bridged dibenzenoid cage compounds
  作者：A. J. Hubert

  DOI：10.1039/j39670000006

  日期：——

  Internal cyclotrimerisation of aromatic triynes on a Ziegler catalyst has given a series of compounds containing two aromatic rings joined by three polymethylene chains. Melting point alternation and spectral properties are similar to those of paracyclophanes.

  齐格勒催化剂上芳族三炔的内部环三聚反应产生了一系列化合物，这些化合物包含通过三个多亚甲基链连接的两个芳环。熔点的变化和光谱性质与对环烷的相似。
• Method for Producing Asymmetric Conjugated Diyne Compound and Method for Producing Z,Z-Conjugated Diene Compound Using the Same
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20160229829A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C—Z 1 —Y 1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2) Y 2 —Z 2 —C≡C—X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y 2 —Z 2 —C≡C—C≡C—Z 1 —Y 1 . In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  提供了一种从廉价且安全的替代化合物制备不对称共轭二炔的方法，而不是羟胺盐酸盐，并且提供了一种从所得的不对称共轭二炔化合物制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地，提供了一种制备不对称共轭二炔化合物的方法，包括以下步骤：将末端炔基化合物（1）：HC≡C—Z1—Y1与炔基卤化物（2）Y2—Z2—C≡C—X在水和有机溶剂中使用硼氢化钠、铜催化剂和碱的情况下进行偶联反应，以获得不对称共轭二炔化合物（3）：Y2—Z2—C≡C—C≡C—Z1—Y1。此外，还提供了通过还原所得的不对称共轭二炔化合物等来制备Z,Z-共轭二烯化合物的方法。
• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-enynes by iron-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of propargyl electrophiles under ligand-free conditions
  作者：Ryosuke Agata、Siming Lu、Hiroshi Matsuda、Katsuhiro Isozaki、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/d0ob00357c

  日期：——

  The first iron-catalysed cross coupling of propargyl electrophiles with lithium alkenylborates has been developed. Various propargyl electrophiles can be cross-coupled with lithium (E)- or (Z)-alkenylborates in a stereospecific manner to afford the corresponding 1,4-enynes in good to excellent yields. The reaction features high SN2-type regioselectivity and functional group compatibility.

  已经开发了炔丙基亲电试剂与链烯基硼酸锂的第一铁催化的交叉偶联。各种炔丙基亲电试剂可以立体定向的方式与（E）-或（Z）-烯基硼酸锂交联，以良好至极好的收率得到相应的1，4-烯炔。该反应具有高的SN2型区域选择性和官能团相容性。
• METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC CONJUGATED DIYNE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING Z,Z-CONJUGATED DIENE COMPOUND USING THE SAME
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3053906A1

  公开（公告）日：2016-08-10

  Provided are a method for efficiently producing an asymmetric conjugated diyne from an inexpensive and safe alternative compound to hydroxylamine hydrochloride and a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound from the asymmetric conjugated diyne compound thus obtained. More specifically, provided is a method for producing an asymmetric conjugated diyne compound comprising a step of subjecting a terminal alkyne compound (1): HC≡C-Z1-Y1 to a coupling reaction with an alkynyl halide (2): Y2-Z2-C≡C-X by using sodium borohydride in water and an organic solvent in the presence of a copper catalyst and a base to obtain the asymmetric conjugated diyne compound (3): Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1. In addition, provided is a method for producing a Z,Z-conjugated diene compound by reducing the resulting asymmetric conjugated diyne compound, or the like.

  本发明提供了一种利用盐酸羟胺的廉价安全替代化合物高效生产不对称共轭二炔的方法，以及一种利用由此获得的不对称共轭二炔化合物生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。更具体地说，本发明提供了一种生产不对称共轭二炔化合物的方法，该方法包括以下步骤：将端炔化合物 (1)HC≡C-Z1-Y1 与炔基卤化物（2）发生偶联反应：在铜催化剂和碱存在下，在水和有机溶剂中使用硼氢化钠与 Y2-Z2-C≡C-X 进行偶联反应，得到不对称共轭二炔化合物 (3)：Y2-Z2-C≡C-C≡C-Z1-Y1。此外，还提供了一种通过还原得到的不对称共轭二炔化合物或类似物来生产 Z，Z-共轭二烯化合物的方法。
• Synthesis of Unsaturated Fatty Acids: dl-Ricinoleic Acid¹
  作者：Walter J. Gensler、Carolyn B. Abrahams

  DOI：10.1021/ja01550a043

  日期：1958.9