1-氯-8-甲氧基萘 | 41908-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氯-8-甲氧基萘
• 英文名称: 1-chloro-8-methoxynaphthalene
• 英文别名: 8-Chloro-1-methoxy-naphthalin
• CAS: 41908-14-9
• 化学式: C₁₁H₉ClO
• 分子量: 192.645
• InChiKey: QKBGHNRIARRWFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C(Solv: hexane (110-54-3); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  303.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-8-甲氧基萘 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 8-氯萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  卤化铜（II）与芳族化合物的反应-IX：1-和2-烷氧基萘的反应

  摘要：

  2-烷氧基萘在1-位用卤化铜（II）卤化，而2-苄氧基萘与溴化铜（II）则另外得到二-β-萘酚，1-苄基-2-萘酚和苄基溴。1-烷氧基萘与卤化铜（II）的反应产生1-烷氧基-4-卤代萘萘和4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘基。8-氯-1-甲氧基萘是1-甲氧基萘与氯化铜（II）反应的另一产物。假定该反应经由在电子转移反应中形成的烷氧基萘的自由基阳离子进行。然后，它可以与卤化铜（II）进一步反应或二聚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80051-1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 copper dichloride 作用下， 生成 1-氯-8-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  卤化铜（II）与芳族化合物的反应-IX：1-和2-烷氧基萘的反应

  摘要：

  2-烷氧基萘在1-位用卤化铜（II）卤化，而2-苄氧基萘与溴化铜（II）则另外得到二-β-萘酚，1-苄基-2-萘酚和苄基溴。1-烷氧基萘与卤化铜（II）的反应产生1-烷氧基-4-卤代萘萘和4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘基。8-氯-1-甲氧基萘是1-甲氧基萘与氯化铜（II）反应的另一产物。假定该反应经由在电子转移反应中形成的烷氧基萘的自由基阳离子进行。然后，它可以与卤化铜（II）进一步反应或二聚。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80051-1

文献信息

• New reactivity patterns of copper(I) and other transition metal NHC complexes: application to ATRC and related reactions
  作者：James A. Bull、Michael G. Hutchings、Cristina Luján、Peter Quayle

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.084

  日期：2008.2

  Pre-formed transition metal–NHC complex is shown to be an effective catalyst for Atom Transfer Radical Cyclisation (ATRC) reactions.

  预先形成过渡金属- NHC络合物证明是一种有效的催化剂甲汤姆Ť转让（BOT）- [R adical Ç yclisation（ATRC）反应。
• An unusual decarboxylative benzannulation and biaryl formation during copper(I)-promoted halogen atom transfer radical cyclization of 2-allylaryl trichloroacetates
  作者：Ram N. Ram、Ram K. Tittal、Shailesh Upreti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.058

  日期：2007.11

  CuCl/bpy-promoted halogen atom transfer radical cyclization of 2-allylaryl trichloroacetates in refluxing benzene gave benzannulated chloroarenes and benzannulated symmetrical biaryls along with reductive dehalogenation products. The unusual decarboxylative benzannulation and biaryl formation might be explained by a further intramolecular radical addition on the benzene ring of the eight-membered lactone

  在回流的苯中，CuCl / bpy促进的三氯乙酸2-烯丙基芳基酯的卤原子转移自由基环化反应生成苯并环化的氯芳烃和苯并环化的对称联芳基以及还原性脱卤产物。这种不寻常的脱羧苯并环化和联芳形成可能是由分子内进一步基加八元内酯中间体的苯环上进行说明，最初是通过8-形成内切- TRIG卤素原子转移自由基环化，然后进行脱羧反应，自由基二聚化和脱氯化氢反应。
• A Remarkably Simple and Efficient Benzannulation Reaction
  作者：James A. Bull、Michael G. Hutchings、Peter Quayle

  DOI：10.1002/anie.200603416

  日期：2007.3.5
• EP0416038A4
  申请人：——

  公开号：EP0416038A4

  公开（公告）日：1992-02-26
• NOVEL CHEMILUMINESCENT FUSED POLYCYCLIC RING-CONTAINING 1,2-DIOXETANES AND ASSAYS IN WHICH THEY ARE USED
  申请人：Tropix, Inc. (a Delaware corporation)

  公开号：EP0416038A1

  公开（公告）日：1991-03-13