1-氰乙酰基-3-乙基脲 | 41078-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 中文名称: 1-氰乙酰基-3-乙基脲
• 中文别名: 2-氰基-N-[(乙基氨基)羰基]乙酰胺
• 英文名称: 2-cyano-N-(ethylcarbamoyl)acetamide
• 英文别名: N-ethyl-N'-cyanoacetylurea；N-ethyl-N'-cyanoacetyl-urea；N-Aethyl-N'-cyanacetyl-harnstoff；2-cyano-N-[(ethylamino)carbonyl]acetamide；1-(2-cyanoacetyl)-3-ethylurea；N-Aethyl-N'-cyanoacetylharnstoff
• CAS: 41078-06-2
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: QDSMMCFEDQQODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

制备方法与用途

化学性质
1-氰乙酰基-3-乙基脲纯品为白色结晶，工业品则呈现为白色粉末状固体，熔点为173℃。在冷水中溶解度较小，但在沸水中的溶解度较大。

用途
1-氰乙酰基-3-乙基脲是杀菌剂霜脲氰的中间体。

生产方法
其制备过程是在反应釜中加入氰乙酸和乙基脲，在40～50℃下搅拌0.5小时后滴加乙酸酐。随后，反应温度逐渐升高，但不得超过80℃。完成滴加后继续在70～80℃下搅拌2小时。接着，进行减压蒸馏，除去乙酸和未反应的乙酸酐，待大部分乙酸蒸发完毕后，加入水并再次减压蒸去剩余的乙酸。蒸馏完成后，将反应液升温至90℃以上使之形成均相溶液，并趁热转移至结晶釜中搅拌冷却至0～5℃，促使结晶析出。最后，过滤即得成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰乙酰基-3-乙基脲 在 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 N-(ethylcarbamoyl)-2-(4-(piperidine-1-carbonyl)benzamido)thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-芳基酰胺衍生物作为具有强效抗分枝杆菌活性的 DprE1 抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00263
• 作为产物：
  描述：

  、 乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-氰乙酰基-3-乙基脲
  参考文献：
  名称：

  发现新型噻吩-芳基酰胺衍生物作为具有强效抗分枝杆菌活性的 DprE1 抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一系列新型噻吩-芳基酰胺化合物的设计和合成，这些化合物来源于非共价癸烯磷酰-β- d-核糖 2'-差向异构酶 (DprE1) 抑制剂 TCA1，通过基于结构的支架跳跃策略。噻吩核心侧翼的两条侧链的系统优化导致新的先导化合物带有噻吩-芳基酰胺支架，具有有效的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。化合物23j、24f、25a和25b在体外表现出有效对药物敏感（最小抑制浓度 (MIC) = 0.02–0.12 μg/mL）和耐药（MIC = 0.031–0.24 μg/mL）结核菌株的活性，同时保留有效的 DprE1 抑制（最大抑制浓度的一半（IC 50） ) = 0.2–0.9 μg/mL) 和良好的细胞内抗分枝杆菌活性。此外，这些化合物表现出良好的肝细胞稳定性和对人ether-à-go-go相关基因（hERG）通道的低抑制作用。具有可接受的药代动力学特性的代表性化合物25a在急

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00263

文献信息

• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Study on Oxazolopyrimidines. VI. Formation of 3-Substituted Xanthines<i>via</i>7(6<i>H</i>)-Iminooxazolopyrimidines
  作者：Yozo Ohtsuka

  DOI：10.1246/bcsj.46.506

  日期：1973.2

  The condensation of several primary amines with 4-cyano-5-dialkoxymethylenaminooxazole gave 6-substituted 5-alkoxy-7(6H)-immooxazolo[5,4-d]pyrimidines. These compounds were converted into 3-substituted xanthines by treatment with aqueous alkali or by heating in formamide. The present reaction was compared with an analogous reaction, formation of 9-substituted hypoxantines via 7-aminooxazolo[5,4-d]pyridimine

  几种伯胺与 4-氰基-5-二烷氧基亚甲基氨基恶唑的缩合得到 6-取代的 5-烷氧基-7(6H)-immooxazolo[5,4-d] 嘧啶。通过用碱水溶液处理或在甲酰胺中加热，这些化合物被转化为3-取代的黄嘌呤。将本反应与类似反应，通过7-氨基恶唑并[5,4-d]吡啶衍生物形成9-取代的次黄嘌呤进行比较，并从取代基对稳定性的影响方面讨论了反应过程的差异。恶唑并嘧啶中间体。
• PROCESSES FOR PREPARING HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Heumann Stacey

  公开号：US20120022257A1

  公开（公告）日：2012-01-26

  Disclosed is a method for preparing HIV reverse transcriptase inhibitors which inhibit replication of HIV in HIV infected cells, and novel intermediate compounds used therein.

  本发明揭示了一种制备HIV反转录酶抑制剂的方法，该方法可以在HIV感染细胞中抑制HIV的复制，并使用其中的新型中间化合物。
• Structure-Based Design of Xanthine-Benzimidazole Derivatives as Novel and Potent Tryptophan Hydroxylase Inhibitors
  作者：Edgar Specker、Susann Matthes、Radoslaw Wesolowski、Anja Schütz、Maik Grohmann、Natalia Alenina、Dirk Pleimes、Keven Mallow、Martin Neuenschwander、Angelina Gogolin、Marie Weise、Jochen Pfeifer、Nandor Ziebart、Udo Heinemann、Jens Peter von Kries、Marc Nazaré、Michael Bader

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00598

  日期：2022.8.25

  this disease. Here, we describe a novel class of potent tryptophan hydroxylase inhibitors, characterized by spanning all active binding sites important for catalysis, specifically those of the cosubstrate pterin, the substrate tryptophan as well as directly chelating the catalytic iron ion. The inhibitors were designed to efficiently reduce serotonin in the periphery while not passing the blood–brain

  色氨酸羟化酶催化血清素合成的第一步和限速步骤。5-羟色胺是中枢神经系统中的一种关键神经递质，在外周，作为具有多种生理功能的局部激素发挥作用。对转基因小鼠模型的研究表明，外周血清素水平的失调会导致代谢、炎症和纤维化疾病。肿瘤细胞过度产生血清素会导致类癌综合征典型的严重症状，色氨酸羟化酶抑制剂已经在临床上用于患有这种疾病的患者。在这里，我们描述了一类新的强效色氨酸羟化酶抑制剂，其特征在于跨越所有对催化重要的活性结合位点，特别是那些共底物蝶呤，底物色氨酸以及直接螯合催化铁离子。这些抑制剂旨在有效减少外周的血清素，同时不通过血脑屏障，从而保持大脑中的血清素水平。
• Caffeine inhibitors of MTHFD2 and uses thereof
  申请人：Raze Therapeutics, Inc.

  公开号：US11370792B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。