1-氰基-5-甲氧基萘 | 3813-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-氰基-5-甲氧基萘
• 英文名称: 1-cyano-5-methoxynaphthalene
• 英文别名: 5-methoxynaphthalene-1-carbonitrile；1-Cyano-5-Methoxy-naphthalene；5-Methoxy-1-naphthonitrile
• CAS: 3813-01-2
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: IFDIAPORDJTSKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-89 °C
• 沸点：
  348.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氰基-5-甲氧基萘 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-methoxynaphthalen-1-ylmethylamine
  参考文献：
  名称：

  WO2008/142454

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3,4-二氢-2H-1-萘酮 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 三氟化硼乙醚 、 sulfur 、 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 生成 1-氰基-5-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  Photoexcited Proton Transfer from Enhanced Photoacids

  摘要：

  Naphthols with electron-withdrawing groups such as cyano or methanesulfonyl at C-5 and C-8 exhibit greatly enhanced photoacidity. This increase in photoacidity enables the substituted naphthols to undergo excited-state proton transfer (ESPT) in alcohols and Me(2)SO in the absence of water. In aqueous tetrahydrofuran solution, efficient proton transfer to water occurs at much lower water concentrations than with the parent naphthol, and the kinetics of proton transfer indicate that a smaller water cluster is involved.

  DOI：

  10.1021/ja00102a028

文献信息

• Naphthyloxy acetic acid derivatives and a pharmaceutical composition comprising them as an active ingredient
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335366B2

  公开（公告）日：2002-01-01

  The naphthyloxyacetic acid derivatives of the formula (I) wherein A is H, -(alkylene)COOR1, -(alkylene)CONR2R3, -(alkylene)OH, -(alkylene)tetrazole, -(alkylene)CN; E is single bond or alkylene; G is —S—, —SO—, —SO2—, —O— or —NR4—; L is alkylene, —(CH2)m—CH═CH—(CH2)n— or —(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—; M is phenyl, phenyl(thio, oxy, amino), diphenylmethyl, diphenylmethyl(thio, oxy, amino), and pharmaceutical composition comprising them as an active ingradient. The compounds of the formula (I) can combine PGE2 receptor and exhibit the activity to antagonize or agonize for PGE2 receptor. Therefore, they are useful as anti-hyperlipemia, for the prevention of abortion, for analgesics, as antidiarrheals, sleep inducer, diuretic, anti-diabetes, abortient, cathartics, antiulcer, anti-gastritis or antihypertensive etc.

  式(I)的萘氧乙酸衍生物 其中A为H，-(烷基)COOR1，-(烷基)CONR2R3，-(烷基)OH，-(烷基)四唑，-(烷基)CN；E为单键或烷基；G为—S—，—SO—，—SO2—，—O—或—NR4—；L为烷基，—(CH2)m—CH═CH—(CH2)n—或—(CH2)x—CH(OH)—(CH2)y—；M为苯基，苯基(硫、氧、氨基)，二苯甲基，二苯甲基(硫、氧、氨基)，以及包含它们作为活性成分的药物组合物。式(I)的化合物可以结合PGE2受体，并表现出对PGE2受体的拮抗或激动活性。因此，它们可用作抗高脂血症、预防流产、镇痛剂、止泻药、催眠剂、利尿剂、抗糖尿病药、引产剂、泻药、抗溃疡药、抗胃炎药或降压药等。
• 13C NMR Investigation of Electronic Interactions in 5-Substituted 1-Naphthonitriles
  作者：Ingeborg I. Schuster

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6

  日期：1996.4

  CN multiple bond, due primarily to differences in the through‐space field effects of the various Z. The effect diminishes for 1 in neat TFA because of the greater contribution ofdipolar ArC+ξN− to the resonance hybrid. Deviations of the aromatic carbon shifts from substituent chemicalshift additivities are small, yet show distinct patterns for many of the carbon resonances. The deviations of the C‐1—CNipso

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z
• Naphthalene aminoalkylene ethers and thioethers, and their
  申请人：William H. Rorer, Inc.

  公开号：US04543352A1

  公开（公告）日：1985-09-24

  A class of naphthalene aminoalkylene ether and thioether compounds exhibiting pharmacological activity including anti-secretory and anti-ulcerogenic activity, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods for the treatment of gastrointestinal hyperacidity and ulcerogenic disorders in mammals using said compositions are disclosed.

  揭示了一类萘氨基烯醚和硫醚化合物，具有药理活性，包括抗分泌和抗溃疡活性，以及含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些组合物治疗哺乳动物胃肠道高酸度和溃疡性疾病的方法。
• PYRROLIDINE INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20090318409A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, Q, X 1 , X 2 , Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型的IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中A、Q、X1、X2、Y、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R6和R6'如本文所述。
• Hepatitis C Virus Inhibitors
  申请人：Belema Makonen

  公开号：US20110286961A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present disclosure relates to compounds, compositions and methods for the treatment of Hepatitis C virus (HCV) infection. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment of HCV infection.

  本公开涉及化合物、组合物和治疗丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。还公开了含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗HCV感染的方法。