氢磷酸二异丙酯 | 1611-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 氢磷酸二异丙酯
• 英文名称: diisopropylphosphate
• 英文别名: di-isopropylphosphoric acid；diisopropyl hydrogen phosphate；dipropan-2-yl hydrogen phosphate
• CAS: 1611-31-0
• 化学式: C₆H₁₅O₄P
• mdl: MFCD00040486
• 分子量: 182.156
• InChiKey: WZPMZMCZAGFKOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  225.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氢磷酸二异丙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diisopropyl (amino(4-methoxyphenyl)methyl)phosphonate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型α-和β-二烷氧基磷酰基异硫氰酸酯的合成及抗增殖活性

  摘要：

  使用两种替代策略合成了一系列15种大部分为新的二烷氧基磷酰基烷基烷基和芳烷基异硫氰酸酯，并在此证明了它们对几种癌细胞系（包括耐药性）的体外抗增殖活性。对新化合物测得的IC 50值在6.3-21.5μM的范围内，与两种最佳，研究最广泛的天然异硫氰酸苄酯（A）和异硫氰酸苯乙酯（B）的活性非常相似。）。初步研究利用细胞周期和使用代表性化合物对A549肺癌细胞系进行的还原型谷胱甘肽水平分析发现，其作用机理可能存在重要差异，可能与其化学性质有关。疏水性化合物主要与还原的胞质谷胱甘肽反应，导致其耗尽，从而导致氧化应激并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。另一方面，亲水性化合物会导致中度的细胞周期停滞和大量的细胞死亡，与中度减少的谷胱甘肽耗竭有关。这些表明异硫氰酸酯的化学结构的显着变化是可能的，这不会导致抗增殖活性的显着变化，但同时引起作用机理的差异。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.113
• 作为产物：
  描述：

  沙林 在 Li₈(hexaniobate) 、 水 作用下， 生成 氢磷酸二异丙酯
  参考文献：
  名称：

  用聚氧铌酸盐降解神经毒剂

  摘要：

  聚氧铌酸盐在多金属氧酸盐中是特殊的，因为它们可以潜在地在水中进行碱催化，这是一个质子与氧代配体键合并释放羟基的过程。最近在叙利亚臭名昭著的平民袭击中使用的化学战剂（例如有机氟磷酸盐）的催化分解是使用该过程的一个机会。在评估聚氧铌酸盐 Lindqvist 离子 [Nb6O19]8- 后，发现了神经毒剂模拟物氟磷酸二异丙酯 (DFP) 分解的快速中和动力学。还针对神经毒剂沙林 (GB) 和梭曼 (GD) 对多氧铌酸盐进行了测试。已确定不同的 Lindqvist 抗衡阳离子（Li、K 或 Cs）影响有机磷酸盐化合物在两种水性介质（均相反应）中的分解速率，和固态（非均相反应）。对 [Nb6O19]8– 的 Li、K 和 Cs 盐溶液的小角度 X 射线散射分析显示，进行实验时的浓度存在明显差异，这可能与它们的相对反应速率有关。这项研究首次证明了利用聚氧铌酸盐的独特碱性反应进行神经毒剂净化。

  DOI：

  10.1002/ejic.201400016
• 作为试剂：
  描述：

  (4R-cis)-6-氰甲基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯 在 氢磷酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-氨乙基-2,2-二甲基-1,3-二氧六环-4-乙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备阿托伐他汀钙的方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备阿托伐他汀钙的方法。所述方法包括：一种制备阿托伐他汀钙的方法，其特征在于，所述制备方法包括以下步骤：ATO‑9的制备；ATO‑10的制备；阿托伐他汀酸的制备；阿托伐他汀钙的制备将阿托伐他汀溶解在有机溶剂中，再加入氢氧化钙的悬浮液，在室温下搅拌24‑48小时，反应完成后，过滤并收集固体沉淀物，然后用无水乙醇洗涤，最后干燥得到阿托伐他汀钙。本发明采用了二异丙基氢磷酸二酯和催化剂TsOH，使得制备过程中避免了使用金属类催化剂，提升了产品质量，虽然有机类催化剂带来了很大的分离困难，但是本发明将阿托伐他汀酸反应生产钠盐或者钾盐，大大提高了产品的纯度。

  公开号：

  CN116574047A

文献信息

• CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PESTICIDES
  申请人：Nissan Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20180022760A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  To provide novel pesticides, especially insecticides or acaricides. A condensed heterocyclic compound represented by the formula (1) or its salt or an N-oxide thereof: wherein D substituted with —S(O) n R 1 is a ring represented by any one of D1, D2 and D3, Q is a ring represented by any one of Q1, Q2, Q3 and Q4, R 1 is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl, (C 1 -C 6 ) alkyl optionally substituted with R 1a , C 2 -C 6 alkenyl, C 2 -C 6 haloalkenyl, C 2 -C 6 alkynyl, C 2 -C 6 haloalkynyl, C 3 -C 6 cycloalkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl, C 3 -C 6 cycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl, C 3 -C 6 halocycloalkyl (C 1 -C 6 ) alkyl or hydroxy (C 1 -C 6 ) alkyl, R 1a is C 1 -C 8 alkoxycarbonyl, and n is an integer of 0, 1 or 2.

  提供新型杀虫剂，特别是杀虫剂或杀螨剂。由式（1）表示的缩合杂环化合物或其盐或其N-氧化物： 其中D被—S(O)nR1取代，是由D1、D2和D3中的任何一个表示的环，Q是由Q1、Q2、Q3和Q4中的任何一个表示的环，R1是C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基，（C1-C6）烷基，可选地取代R1a，C2-C6烯基，C2-C6卤代烯基，C2-C6炔基，C2-C6卤代炔基，C3-C6环烷基，C3-C6卤代环烷基，C3-C6环烷基（C1-C6）烷基，C3-C6卤代环烷基（C1-C6）烷基或羟基（C1-C6）烷基，R1a是C1-C8烷氧羰基，n是0、1或2的整数。
• Reversed Enantioselectivity of Diisopropyl Fluorophosphatase against Organophosphorus Nerve Agents by Rational Design
  作者：Marco Melzer、Julian C.-H. Chen、Anne Heidenreich、Jürgen Gäb、Marianne Koller、Kai Kehe、Marc-Michael Blum

  DOI：10.1021/ja905444g

  日期：2009.12.2

  which leads to slower detoxification despite rapid hydrolysis. Enzyme engineering efforts based on rational design yielded two quadruple enzyme mutants with reversed enantioselectivity and overall enhanced activity against tested nerve agents. The reversed stereochemical preference is explained through modeling studies and the crystal structures of the two mutants. Using the engineered mutants in combination

  来自 Loligo vulgaris 的二异丙基氟磷酸酶 (DFPase) 是一种高效且稳定的生物催化剂，可用于水解一系列剧毒有机磷化合物，包括神经毒剂沙林、梭曼和环沙林。与底物氟代磷酸二异丙酯 (DFP) 相比，神经毒剂具有不对称的磷原子，这导致成对的对映异构体表现出明显不同的毒性。野生型 DFPase 更喜欢底物的毒性较小的立体异构体，尽管水解速度较快，但解毒速度较慢。基于合理设计的酶工程工作产生了两个四重酶突变体，它们具有反向对映选择性和对测试神经毒剂的整体增强活性。通过建模研究和两个突变体的晶体结构来解释反向立体化学偏好。将工程突变体与野生型 DFPase 结合使用可显着增强活性和解毒能力，这对于个人净化尤为重要。我们的发现也可能与结构相关的人类对氧磷酶 (PON) 相关，PON 作为一种潜在的体内催化清除剂在有机磷中毒的情况下具有相当大的意义。
• Reaction of Nerve Agents with Phosphate Buffer at pH 7
  作者：William R. Creasy、Roderick A. Fry、David J. McGarvey

  DOI：10.1021/jp3024809

  日期：2012.7.12

  31P NMR. Phosphate causes faster reaction to the corresponding alkyl methylphosphonic acids, and produces a mixed phosphate/phosphonate compound as an intermediate reaction product. GB has the fastest reaction rate, with a bimolecular rate constant of 4.6 × 10–3 M–1s–1[PO43-]. The molar product branching ratio of GB acid to the pyro product (isopropyl methylphosphonate phosphate anhydride) is 1:1.4, independent

  化学武器神经毒剂，包括异丙基甲基膦酰氟（GB或Sarin），频哪醇甲基膦酰氟（GD或Soman）和S-（2-二异丙基氨基乙基）O-乙基甲基膦酰硫（VX），在中等pH值的水溶液中反应缓慢。相对于蒸馏水或醋酸盐缓冲液，pH值为7的磷酸盐缓冲液中神经药的反应性增加。使用31 P NMR研究反应。磷酸盐导致与相应的烷基甲基膦酸的反应更快，并产生混合的磷酸盐/膦酸酯化合物作为中间反应产物。GB具有最快的反应速率，双分子速率常数为4.6×10 –3 M –1 s –1 [PO4 3- ]。GB酸与焦油产物（异丙基甲基膦酸酯磷酸酐）的摩尔产物支化比为1：1.4，与磷酸盐浓度无关，焦油产物继续反应得很慢，形成GB酸。焦烧产物在31 P NMR光谱中有两个双峰。GD的反应速率比GB慢，速率常数为1.26×10 –3 M –1 s –1 [PO 4 3- ]。VX的速率要慢得多，速率常数为1.39×10 –5
• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。
• The Reactions of Dialkyl Phosphites and Phosphine Oxides with Iodosylbenzene
  作者：Sławomir Makowiec、Janusz Rachon

  DOI：10.1080/10426500210674

  日期：2002.4.1

  The reaction of iodosylbenzene with >P(O)H type of acids (dialkyl phosphites, secondary phosphine oxides) was studied. The acids of >P(O)H type add to iodosylbenzene to yield intermediate 6 which in the aprotic solvents yields oxidation products, it means >P(O)OH acids and/or anhydride of >P(O)OP(O)< type. On the other hand if the reaction is performed in alcohol as a solvent in the presence of sodium

  研究了碘代苯与 >P(O)H 型酸（亚磷酸二烷基酯、氧化膦）的反应。>P(O)H 型酸加到碘代基苯中得到中间体 6，在非质子溶剂中产生氧化产物，这意味着 >P(O)OH 酸和/或 >P(O)OP(O)< 的酸酐类型。另一方面，如果反应在醇钠存在下以醇为溶剂进行，> P(O)OR 酯是主要产物。

表征谱图