1-溴-4-(己氧基)-萘 | 66052-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-4-(己氧基)-萘
• 英文名称: 1-bromo-4-(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: (4-bromo-[1]naphthyl)-hexyl ether；(4-Brom-[1]naphthyl)-hexyl-aether；1-Bromo-4-hexyloxynaphthalene；1-bromo-4-hexoxynaphthalene
• CAS: 66052-08-2
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO
• 分子量: 307.23
• InChiKey: IDDQEDUFJYAFOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-4-(己氧基)-萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1-ethynyl-4-(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  固态比色切换的机理分析：单烷氧基萘-萘二甲酰亚胺供体-受体二元组

  摘要：

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08137
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-溴-4-(己氧基)-萘
  参考文献：
  名称：

  固态比色切换的机理分析：单烷氧基萘-萘二甲酰亚胺供体-受体二元组

  摘要：

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08137

文献信息

• Regioselective Halogenation and Dimerization of Alkoxynaphthalenes with Alumina- or Kieselguhr-supported Copper(II) Halides†
  作者：Yoshitada Suzuki、Kiyoshi Takeuchi、Mitsuo Kodomari

  DOI：10.1039/a704445c

  日期：——

  reaction of 1-alkoxynaphthalenes 1 with alumina-supported copper(II) bromide or copper(II) chloride gave dimers, 4,4′-dialkoxy-1,1′-binaphthyls 3, as major products, and with Kieselguhr-supported copper(II) bromide afforded 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2, while the reaction of 2-alkoxynaphthalenes 4 with alumina- or Kieselguhr-supported copper(II) bromide gave preferentially 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes

  1-烷氧基萘 1 与氧化铝负载的溴化铜 (II) 或氯化铜 (II) 反应生成二聚体 4,4'-二烷氧基-1,1'-联萘 3，作为主要产物，并与硅藻土负载的铜反应(II) 溴化物得到 1-bromo-4-alkoxynaphthalenes 2，而 2-alkoxynaphthalenes 4 与氧化铝或硅藻土负载的溴化铜 (II) 反应优先得到 1-bromo-2-alkoxynaphthalenes 5。
• 2-(Alkoxyaryl)-2-imidazoline monoamine oxidase inhibitors with antidepressant activity
  作者：Morton Harfenist、Francis E. Soroko、Gerald M. McKenzie

  DOI：10.1021/jm00202a021

  日期：1978.4

  Unlike the related noncyclic amidines which are broad-spectrum cestocides, a number of 2-imidazolines substituted in the 2 position by alkoxyaryl groups were not highly active in screening tests against the mouse tapeworms Hymenolepsis nana and Oochoristica symmetrica. Certain of the 2-(4-alkoxynaphthyl)-2-imidazolines and 2-(6-alkoxy-2-naphthyl)-2-imidzolines, however, had activity interpreted as antidepressant in the mouse. This activity paralleled in vitro irreversible inhibitory activity against mouse brain MAO for those where no substitution is present on the imidazoline ring. This irreversibility probably has a different origin from that postulated to explain the irreversible MAO inhibition of proparglic, cyclopropyl, and other "chemically reactive" MAO inhibitors.
• Mechanistic Analysis of Solid-State Colorimetric Switching: Monoalkoxynaphthalene-Naphthalimide Donor–Acceptor Dyads
  作者：Christopher D. Wight、Qifan Xiao、Holden R. Wagner、Eduardo A. Hernandez、Vincent M. Lynch、Brent L. Iverson

  DOI：10.1021/jacs.0c08137

  日期：2020.10.14

  behavior in the solid state moves as a yellow wavefront through the orange crystal. The overall process is critically dependent on a complex interplay between the layered structure of the starting crystal, the thermodynamics of the two differently colored forms, and similar densities of the two polymorphs. Upon heating, the orange form alkyl chain layers become disordered, allowing for some lateral diffusion

  人们对创造对各种刺激有反应的固体越来越感兴趣。在此，我们报告了一系列 MAN-NI 二元晶体的热致变色多晶型转变的第一个分子级机械图，这些晶体在加热时从橙色变为黄色，转变后的微观形态变化很小。详细的结构分析表明，二元组组装形成交替的双层类型结构，具有橙色和黄色形式的水平交替烷基和堆叠芳香层。观察到的固态动态行为作为黄色波前穿过橙色晶体。整个过程严重依赖于起始晶体的层状结构、两种不同颜色形式的热力学之间的复杂相互作用，以及两种多晶型物的相似密度。加热后，橙色形式的烷基链层变得无序，允许二元组在它们自己的层内进行一些横向扩散。移动到同一层中的任一相邻堆叠允许二元组将头对头堆叠几何形状（橙色）交换为头对尾堆叠几何形状（黄色）。这种转变是独一无二的，因为它涉及成核和生长机制，在转变过程中转换为更快的协同波前机制。移动最快的波前与晶体的长轴成大约 38° 角，对应于相邻叠层中二元分子的非常规 CH···O