1-溴-6-(3-羟基苯基)-2-萘酚 | 1041114-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-6-(3-羟基苯基)-2-萘酚
• 英文名称: 1-bromo-6-(3-hydroxyphenyl)-2-naphthol
• 英文别名: 1-bromo-6-(3-hydroxyphenyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1041114-10-6
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: WIVQIQQCUPQEGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氨基苯硼酸频那醇酯 、 1-溴-6-(3-羟基苯基)-2-萘酚 在 ethyl acetate n-hexane 作用下， 反应 2.0h， 以yields the desired compound in a yield of 77%, 136 mg的产率得到N-{3-[2-hydroxy-6-(3-hydroxyphenyl)-1-naphthyl]phenyl}acetamide
  参考文献：
  名称：

  17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases

  摘要：

  本发明涉及使用非类固醇17beta-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。本发明还涉及适用的抑制剂以及其生产方法。

  公开号：

  US20100204234A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲氧基-6-(3-甲氧基苯基)萘 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到1-溴-6-(3-羟基苯基)-2-萘酚
  参考文献：
  名称：

  取代了6-苯基-2-萘酚。有效的和选择性的非甾体类17beta-羟基甾体脱氢酶（17beta-HSD1）抑制剂：设计，合成，生物学评估和药代动力学。

  摘要：

  17β-雌二醇（E2）与雌激素依赖性疾病的发生和发展有关。它的浓度主要受17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）调节，该酶催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效E2。因此，该酶是治疗激素依赖性疾病的重要靶标。合成了37种新型取代的6-苯基-2-萘酚，并评估了其对17beta-HSD1的抑制作用，对17beta-HSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及药代动力学特性。SAR研究表明，这些化合物最有可能根据结合模式B与活性位点结合，即与类固醇A环类似的6-苯基部分。虽然苯环上的取代会降低活性，

  DOI：

  10.1021/jm800367k

文献信息

• Substituted 6-Phenyl-2-naphthols. Potent and Selective Nonsteroidal Inhibitors of 17β-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 (17β-HSD1): Design, Synthesis, Biological Evaluation, and Pharmacokinetics
  作者：Sandrine Marchais-Oberwinkler、Patricia Kruchten、Martin Frotscher、Erika Ziegler、Alexander Neugebauer、Umadevi Bhoga、Emmanuel Bey、Ursula Müller-Vieira、Josef Messinger、Hubert Thole、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm800367k

  日期：2008.8.1

  concentration is mainly regulated by 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17beta-HSD1), which catalyzes the reduction of the weak estrogen estrone (E1) to the highly potent E2. This enzyme is thus an important target for the treatment of hormone-dependent diseases. Thirty-seven novel substituted 6-phenyl-2-naphthols were synthesized and evaluated for 17beta-HSD1 inhibition, selectivity toward 17beta-HSD2

  17β-雌二醇（E2）与雌激素依赖性疾病的发生和发展有关。它的浓度主要受17beta-羟类固醇脱氢酶1型（17beta-HSD1）调节，该酶催化将弱雌激素雌酮（E1）还原为强效E2。因此，该酶是治疗激素依赖性疾病的重要靶标。合成了37种新型取代的6-苯基-2-萘酚，并评估了其对17beta-HSD1的抑制作用，对17beta-HSD2和雌激素受体（ER）α和β的选择性以及药代动力学特性。SAR研究表明，这些化合物最有可能根据结合模式B与活性位点结合，即与类固醇A环类似的6-苯基部分。虽然苯环上的取代会降低活性，
• 17Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase Type 1 Inhibitors for the Treatment of Hormone-Related Diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US20100204234A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂以及生产方法。
• 17Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment of hormone-related diseases
  申请人：Hartmann Rolf

  公开号：US08546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01

  The invention relates to the use of non-steroidal 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 inhibitors for the treatment and prophylaxis of hormone-dependent, particularly estrogen-dependent, diseases. The invention further relates to suitable inhibitors and to a method for the production thereof.

  该发明涉及使用非甾体17β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂治疗和预防激素依赖性疾病，特别是雌激素依赖性疾病。该发明还涉及适当的抑制剂及其生产方法。
• 17BETA-HYDROXYSTEROID-DEHYDROGENASE-TYP1-INHIBITOREN ZUR BEHANDLUNG HORMONABHÄNGIGER ERKRANKUNGEN
  申请人：Universität des Saarlandes

  公开号：EP2131826A2

  公开（公告）日：2009-12-16
• US8546392B2
  申请人：——

  公开号：US8546392B2

  公开（公告）日：2013-10-01