1-溴-8-(二甲氨基)萘 | 83300-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-溴-8-(二甲氨基)萘
• 英文名称: 1-bromo-8-(dimethylamino)naphthalene
• 英文别名: 8-bromo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 83300-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: VUZFNATZVPFVTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-8-(二甲氨基)萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Schiemenz, G. P.; Papageorgiu, E., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1982, vol. 13, p. 41 - 58

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-1-萘胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-溴-8-(二甲氨基)萘
  参考文献：
  名称：

  Naphthylaminoborane: from structural switches to frustrated Lewis pair reactivity

  摘要：

  硼氮peri-取代萘基支架：微小变化但不同行为。

  DOI：

  10.1039/c5dt02659h

文献信息

• Correlated Rotations and Unusual Fluorescence Properties ofperi-Substituted, Axially Chiral Naphthyl Ketones
  作者：Christoph Kiefl

  DOI：10.1002/1099-0690(200010)2000:19<3279::aid-ejoc3279>3.0.co;2-h

  日期：2000.10

  strongly the processes might be correlated and how strongly the electrostatic interactions would influence the barriers. In the case of the isopropyl, tert-butyl, and benzyl ketones, the rotors are coupled sufficiently strongly that correlated rotations become energetically preferred over independent rotations of the individual groups. For the methyl and trimethoxyphenyl ketone, the Ar−N and Ar−C barriers

  已通过1 H NMR光谱研究了具有四面体氨基和三角平面羰基的8-（二甲基氨基）萘基酮中两个转子的动力学。通过芳基氮和芳基羰基旋转以及可能的胺转化来描述动力学系统。由于两个在基态中扭曲的转子紧密互锁，因此产生了以下问题：过程之间的关联程度如何，静电相互作用对屏障的影响程度如何。如果是异丙基，叔丁基，转子和苄基酮的耦合要足够牢固，以使相关旋转在能量上优于单个组的独立旋转。对于甲基和三甲氧基苯基酮，由于取代基的联锁程度较小，因此可以区分Ar-N和Ar-C势垒。尽管取代基有所不同，但低势垒以及类似的Ar-C和Ar-N旋转是由于四面体NMe 2的假旋转和反转团体。这样的过程极大地减小了过渡态中的空间和静电势垒，并且还减少了萘平面的能量上昂贵的扭曲。完全反演的较大空间位阻可部分补偿较弱的静电排斥，因此建议采用三角平面过渡态。另外，这允许更大的周向距离。1,8-供体/受体取代的萘表现出不同寻常的荧光特性