1-环丙基乙氧基(三乙基)硅烷 | 235089-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 1-环丙基乙氧基(三乙基)硅烷
• 英文名称: (1-cyclopropylethoxy)triethylsilane
• 英文别名: (1-Cyclopropylethoxy)(triethyl)silane；1-cyclopropylethoxy(triethyl)silane
• CAS: 235089-51-7
• 化学式: C₁₁H₂₄OSi
• 分子量: 200.396
• InChiKey: IETKSICFIXGQSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  频那醇硼烷 、 1-环丙基乙氧基(三乙基)硅烷 在 iridium(I)-(1,5-cyclooctadiene)-acetylacetonate 、 （S）-4-（叔丁基）-2-（喹啉-2-基）-4,5-二氢噁唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到triethyl((3-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butan-2-yl)oxy)silane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的σ-键硼氢化

  摘要：

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05213
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-环丙基乙氧基(三乙基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的σ-键硼氢化

  摘要：

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c05213

文献信息

• Comparative chemistry of η3-oxaallyl and η3-allyl rhodium(I) complexes in the hydrosilylation of cyclopropyl ketones: observation of an unprecedented rearrangement
  作者：Carrie Sun、Ambrose Tu、Greg A. Slough

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00041-8

  日期：1999.6

  Addition of η3-oxaallyl bis(triphenylphosphine)rhodium(I) (1) or η3-allyl bis(triphenylphosphine)rhodium(I) (2) to a mixture of cyclopropyl phenyl ketone and triethylsilane promotes two competitive catalytic reactions. Complex 1 gives high yields of the silyl ether 13, while complex 2 favors an unprecedented cyclopropyl carbinyl ring-opening reaction providing good yields of enol silane (Z)- and (E)-14

  的加成η 3 -oxaallyl双（三苯基膦）铑（I）（1）或η 3 -烯丙基双（三苯基膦）铑（I）（2），以环丙基苯基酮和三乙基硅烷的混合物促进了两个相互竞争的催化反应。配合物1产生高产率的甲硅烷基醚13，而配合物2促进空前的环丙基羰基开环反应，提供良好的烯醇硅烷（Z）-和（E）-14（4.1 Z / E比率）。催化剂周转率的研究提供了证据，证明两种单体铑配合物是竞争反应的原因。环丙基羰基催化反应在狭窄的反应条件下进行，反应条件是使用一组适合该反应的特定酮底物。诸如三乙基硅烷之类的化学物质可激活催化作用，从而导致13，而三苯基膦则强烈抑制14的形成。提出了一种涉及极性过渡态的环丙基羰基重排的机理。
• Controlled Hydrosilylation of Carbonyls and Imines Catalyzed by a Cationic Aluminum Alkyl Complex
  作者：Jürgen Koller、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/om2008277

  日期：2012.4.9

  The synthesis, characterization, and unprecedented catalytic activity of cationic aluminum alkyl complexes toward hydrosilylation are described. X-ray crystallographic analysis of Tp*AlMe2 (1) and [Tp*AlMe][I-3] (3) revealed the preference of Al for a tetrahedral coordination environment and the versatility of the Tp* ligand in stabilizing Al in bi- and tridentate coordination modes. [Tp*AlMe][MeB(C6F5)(3)] (2) is highly active toward the hydrosilylation of a wide variety of carbonyls and imines, thus providing an inexpensive and versatile alternative to late transition metal catalysts.
• σ-Bond Hydroboration of Cyclopropanes
  作者：Hiroki Kondo、Shin Miyamura、Kaoru Matsushita、Hiroki Kato、Chisa Kobayashi、Arifin、Kenichiro Itami、Daisuke Yokogawa、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/jacs.0c05213

  日期：2020.6.24

  selected cyclopropanes as model substrates since they present a relatively weak σ-bond. Herein, we describe an iridium-catalyzed hydroboration of cyclopropanes, resulting in β-methyl alkylboronates. These unusually branched boronates can be derivatized by oxidation or cross-coupling chemistry, accessing "designer" products that are desired by practitioners of natural product synthesis and medicinal chemistry

  烯烃的硼氢化反应是有机合成中的经典反应，其中烯烃与硼烷反应生成烷基硼烷，随后氧化生成醇。由于其高反应性，烯烃的双键（π键）可以很容易地与硼烷反应。然而，烷烃的单键（σ-键）从未发生反应。为了追求 σ 键断裂的发展，我们选择环丙烷作为模型底物，因为它们呈现相对较弱的 σ 键。在此，我们描述了环丙烷的铱催化硼氢化反应，产生 β-甲基烷基硼酸酯。这些异常支化的硼酸酯可以通过氧化或交叉偶联化学衍生化，从而获得天然产物合成和药物化学从业人员所需的“设计”产品。此外，