1-环戊基萘 | 92578-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-环戊基萘
• 英文名称: 1-cyclopentylnaphthalene
• 英文别名: 1-Cyclopentyl-naphthalin；Cyclopentylnaphthalene
• CAS: 92578-67-1
• 化学式: C₁₅H₁₆
• 分子量: 196.292
• InChiKey: PSWIAEDGPWRFEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-124 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基萘 在 三氯化铝 、 乙醚 、 溴 作用下， 生成 1-[2-(4-cyclopentyl-[1]naphthyl)-2-oxo-ethyl]-pyridinium; bromide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Reactions of 1-Cyclopentylnaphthalene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01167a017
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 在 [HIPr][Fe(PCy₃)Br₃] 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-环戊基萘
  参考文献：
  名称：

  烷基格利雅交叉耦合由新的，高活性离子铁催化的磷酸芳基酯（的II）含有一个膦配位体和咪唑鎓阳离子络合物†

  摘要：

  一种新型的家庭离子铁（的II通式[HL]的）配合物的[Fe（PR' 3）X 3 ]（HL = 1,3-双（2,6-二异丙基）咪唑鎓阳离子，HIPR，R'= Ph，X = Cl，2 ; HL = HIPr，R'= Cy，X = Cl，3 ; HL = HIPr，R'= Ph，X = Br，4 ; HL = HIPr，R'= Cy，X = Br ，5 ; HL = 1,3-双（2,4,6-三甲基苯基）咪唑鎓阳离子，HIMes，R'= Cy，X = Br，6）易于通过分步制备88％–92％的产率。另外，离子铁（II）络合物[HIPr] [Fe（C 4 H 8 O）Cl 3 ]（1），已从FeCl 2（THF）1.5与一当量的反应中分离出来。的[HIPr] Cl的收率为90％，并且可以进一步与一个当量反应。PPh 3或PCy 3分别生成相应的目标铁（II）配合物2或3。所有这些配合物均通过元素分析，电喷雾电离质谱（ESI-MS），1

  DOI：

  10.1039/c6dt02995g

文献信息

• Mild Negishi Cross-Coupling Reactions Catalyzed by Acenaphthoimidazolylidene Palladium Complexes at Low Catalyst Loadings
  作者：Zelong Liu、Ningning Dong、Mizhi Xu、Zheming Sun、Tao Tu

  DOI：10.1021/jo400803s

  日期：2013.8.2

  3a exhibited extremely high catalytic activity toward Negishi cross-coupling of alkylzinc reagents with a wide range of (hetero)aryl halides under mild reaction conditions within 30 min. Besides a great number of bromoarenes, various less expensive and inactive (hetero)aryl chlorides were coupled successfully with the alkyl- and arylzinc reagents, in which active functional groups (such as -NH2) were

  考虑到衍生自π-延伸的咪唑鎓盐的亚烷基的强大的σ-供体性质有利于提高所得钯N-杂环卡宾配合物的催化活性，因此制备了具有健壮的并咪唑-亚烷基钯配合物3a - c，具有不同的大取代基团通过在纯净的3-氯吡啶中与PdCl 2和K 2 CO 3加热，从相应的啶咪唑氯化物中得到满意的收率。即使在催化剂负载量低至0.25 mol％的情况下，配合物3a在温和的反应条件下，在30分钟内显示出对烷基锌试剂与各种（杂）芳基卤化物的Negishi交叉偶联极高的催化活性。除了大量的溴代芳烃外，还成功地将各种较便宜且不活泼的（杂）芳基氯化物与烷基-和芳基锌试剂偶联，其中具有活性官能团（例如-NH 2））即使在无保护的一锅双偶转换中也具有良好的耐受性。此外，在与仲烷基锌试剂偶联的情况下，有效抑制了导致异构化的线性产物的不希望的β-氢化物消除。通过杂芳基锌试剂和杂环氯代芳烃的偶联，该催化剂体系还显示出在杂二芳基结构方面
• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• Nickel‐Catalyzed C( <i>sp</i> ² )−C( <i>sp</i> ³ ) Kumada Cross‐Coupling of Aryl Tosylates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Aleksandra Piontek、Wioletta Ochędzan‐Siodłak、Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.1002/adsc.201801586

  日期：2019.5.14

  Aryl tosylates are an attractive class of electrophiles for cross‐coupling reactions due to ease of synthesis, low price, and the employment of C−O electrophiles, however, the reactivity of aryl tosylates is low. Herein, we report the Ni‐catalyzed C(sp2)−C(sp3) Kumada cross‐coupling of aryl tosylates with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The method delivers valuable alkyl arenes by cross‐coupling

  由于易于合成，价格低廉和使用C-O亲电试剂，芳基甲苯磺酸盐是用于交叉偶联反应的一类亲电试剂，但是，芳基甲苯磺酸盐的反应性很低。在此，我们报告了Ni催化的C（sp 2）-C（sp 3）Kumada将芳基甲苯磺酸盐与伯烷基和仲烷基格氏试剂进行交叉偶联。该方法通过与具有β-氢的具有挑战性的烷基有机金属交叉偶联，从而提供有价值的烷基芳烃，这些金属容易发生β-氢化物消除和均相偶联。该反应由空气和湿气稳定的Ni（II）预催化剂催化。各种各样的电子可变的芳基甲苯磺酸盐，包括双甲苯磺酸盐，都经历了这种转变，许多例子都适合在温和的室温条件下使用。Ar-X交叉偶联与简便的Ar-OH活化/交叉偶联策略相结合，可以与具有挑战性的烷基有机金属进行正交交叉偶联。此外，我们证明了该方法可在TON达到2000的情况下运行，
• C–F Activation for C(sp²)–C(sp³) Cross-Coupling by a Secondary Phosphine Oxide (SPO)-Nickel Complex
  作者：Valentin Müller、Debasish Ghorai、Lorena Capdevila、Antonis M. Messinis、Xavi Ribas、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02609

  日期：2020.9.4

  A secondary phosphine oxide (SPO)-nickel catalyst allowed the activation of otherwise inert C–F bonds of unactivated arenes in terms of challenging couplings with primary and secondary alkyl Grignard reagents. The C–F activation is characterized by mild reaction conditions and high levels of branched selectivity. Electron-rich and electron-deficient arenes were suitable electrophiles for this transformation

  二级氧化膦（SPO）-镍催化剂可以活化未活化芳烃的惰性C-F键，这是与伯氏和仲烷基格氏试剂的偶合挑战。C–F活化的特征是反应条件温和和分支选择性高。富电子和电子不足的芳烃是适合这种转化的亲电试剂。此外，该策略还证明适用于杂环和在稍加修改的条件下活化C-O键的方法。
• Ionic iron(III) complexes bearing a dialkylbenzimidazolium cation: Efficient catalysts for magnesium-mediated cross-couplings of aryl phosphates with alkyl bromides
  作者：Zhuang Li、Bing Lu、Hongmei Sun、Qi Shen、Yong Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3671

  日期：2017.8

  A series of ionic iron(III) complexes of general formula [HLn][FeX4] (HL1 = 1,3‐dibenzylbenzimidazolium cation, X = Cl, 1; HL1, X = Br, 2; HL2 = 1,3‐dibutylbenzimidazolium cation, X = Br, 3; HL3 = 1,3‐bis(diphenylmethyl)benzimidazolium cation, X = Br, 4) were easily prepared in high yields by the direct reaction of FeX3 with 1 equiv. of [HLn]X under mild conditions. All of them were characterized using

  一系列通式为[HL n ] [FeX 4 ]的离子铁（III）配合物（HL 1  = 1,3-二苄基苯并咪唑鎓阳离子，X = Cl，1； HL 1，X = Br，2； HL 2  = 1通过将FeX 3与1当量直接反应，可以轻松地高收率制备 3,3-二丁基苯并咪唑鎓阳离子，X = Br，3 ; HL 3 = 1,3-双（二苯基甲基）苯并咪唑鎓阳离子，X = Br，4）。在温和条件下的[HL n ] X值。所有元素均使用元素分析，拉曼光谱和电喷雾电离质谱法以及X射线晶体学进行了表征1和4。在存在镁屑和LiCl的情况下，这些对空气和水分不敏感的络合物在芳基磷酸酯与伯和仲烷基溴化物的直接交叉偶联中具有较高的催化活性，其中络合物4最有效。