1-甲基-2-苯基哌啶-4-酮 | 91640-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-甲基-2-苯基哌啶-4-酮
• 英文名称: 1-methyl-2-phenylpiperidin-4-one
• 英文别名: 1-methyl-2-phenyl-4-piperidinone
• CAS: 91640-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD09033585
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FPQMUDFTSPDPCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基哌啶-4-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 trans-N,1-dimethyl-2-phenyl-piperidin-4-amine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Second basic pKa: An overlooked parameter in predicting phospholipidosis-inducing potential of diamines

  摘要：

  In this paper, we present the phospholipidosis-inducing potential (PLIP) of forty fragment-sized diamines derived from N-benzyl-4-(methylamino)piperidine and discuss the relationship between their PLIP and the physicochemical properties. Our results demonstrate that the previously reported methods are not suitable for predicting the PLIP of fragment-sized diamines; the second basic pKa can distinguish PLIP-positive diamines from PLIP-negative diamines more accurately than ClogP or most basic pKa. To the best of our knowledge, this is the first report describing the relationship between PLIP and second basic pKa.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.126933
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-α-phenylnitrone 以 neat (no solvent) 为溶剂， 60.0~400.0 ℃ 、26.66 Pa 条件下， 生成 1-甲基-2-苯基哌啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  将硝酮环加合物重排为亚甲基环丙烷。吲哚并咪唑和喹唑烷衍生物的合成。

  摘要：

  通过将亚硝基与亚甲基环丙烷环加成的异恶唑烷进行热重排，生成哌啶-4-酮衍生物。吲哚嗪和喹唑烷衍生物是从环状硝酮获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84358-0

文献信息

• Domino Palladium(II)-Mediated Rearrangement-Oxidative Cyclization of β-Aminocyclopropanols
  作者：Alberto Brandi、Stefano Cicchi、Julia Revuelta、Alessandra Zanobini、Matteo Betti

  DOI：10.1055/s-2003-42122

  日期：——

  β-Aminocyclopropanols were transformed, in a domino process catalyzed by Pd(II) salts, into the corresponding 2,3-dihydro-1H-pyridin-4-ones. Conversely the use of a Pd(0) derivative, Pd(dba)2, afforded the corresponding tetrahydropyrid-4-ones. The saturated derivatives were also obtained, in better yields, using Pd(II) and Cu(OAc)2 as stoichiometric oxidant.

  在由Pd(II)盐催化的多米诺反应中，β-氨基环丙醇被转化为相应的2,3-二氢-1H-吡啶-4-酮。相反，使用Pd(0)衍生物Pd(dba)2则可得到相应的四氢吡啶-4-酮。使用Pd(II)和Cu(OAc)2作为化学计量氧化剂，也能得到饱和衍生物，且产率更高。
• Cui, Li; Peng, Yu; Zhang, Liming, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 8394 - 8395
  作者：Cui, Li、Peng, Yu、Zhang, Liming

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of isoxazoline-5-spiro derivatives. 2. Synthesis and rearrangement of tetrahydroisoxazole-5-spirocyclopropanes. Preparation of precursors of quinolizine, isoquinoline, and indole alkaloids
  作者：Alberto Brandi、Sandro Garro、Antonio Guarna、Andrea Goti、Franca Cordero、Francesco De Sarlo

  DOI：10.1021/jo00246a008

  日期：1988.5
• Synthesis of substituted 2-phenyl-4-piperidinones from styryl ?-dimethylaminoethyl ketones and their steric structure
  作者：M. Yu. Dyakov、T. D. Sokolova、A. V. Peretokin、A. S. Moskovkin、B. V. Unkovskii

  DOI：10.1007/bf00476754

  日期：1991.2
• Synthesis and spatial structure of methyl substituted 2-phenylpiperidine-4-spiro-5?-imidazolidine-2?,4?-diones
  作者：B. V. Unkovskii、M. Yu. D'yakov、G. V. Cherkaev、T. D. Sokolova

  DOI：10.1007/bf01166311

  日期：1994.6