1-甲基-4-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘 | 150929-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-甲基-4-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘
• 英文名称: 1-methylene-4-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: 1-methyl-4-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；1-methyl-4-methylidene-2,3-dihydro-1H-naphthalene
• CAS: 150929-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: WTPNOCYHOZTSNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮氰醇 、 1-甲基-4-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 C₇₆H₆₀O₁₀P₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到1,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α-取代的苯乙烯的Markovnikov氢氰化反应合成叔苄腈。

  摘要：

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04554
• 作为产物：
  描述：

  己-5-烯-2-基苯 在 溴 、 sodium amide 作用下， 生成 苯,(1-甲基-4-戊炔基)- 、 1-甲基-4-亚甲基-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Caporusso, Anna Maria; Lardicci, Luciano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1901 - 1912

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Allylation of Amides with Styrenes Using DMSO as Both the Solvent and the α-Methylene Source
  作者：Xu Zhang、Zhi Zhou、Huiying Xu、Xuefeng Xu、Xiyong Yu、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02462

  日期：2019.9.20

  An efficient synthesis of privileged allylic amines has been developed via cobalt-catalyzed allylation of amides with styrenes, in which DMSO was used as both the solvent and the α-methylene source. This transformation features high yields, and selectivity for the (E)-isomer of the linear product. Through the experimental and computational investigations, a sequential K2S2O8-mediated oxidative cou

  通过将酰胺与苯乙烯进行钴催化的烯丙基化反应，已经开发了一种有效的特权烯丙基胺的合成方法，其中DMSO既用作溶剂，又用作α-亚甲基源。该转化具有高收率和对线性产物的（E）-异构体的选择性。通过实验和计算研究，还推导了顺序的K 2 S 2 O 8介导的氧化偶联/钴辅助的区域选择性烯烃插入/β-H消除/烯烃解离/氢化物转移过程。
• Tippett, Linda M.; Massy-Westropp, Ralph A., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 6, p. 945 - 951
  作者：Tippett, Linda M.、Massy-Westropp, Ralph A.

  DOI：——

  日期：——
• CAPORUSSO, A. M.;LARDICCI, L., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 8, 194-195
  作者：CAPORUSSO, A. M.、LARDICCI, L.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Tertiary Benzylic Nitriles via Nickel-Catalyzed Markovnikov Hydrocyanation of α-Substituted Styrenes
  作者：Yidan Xing、Rongrong Yu、Xianjie Fang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04554

  日期：2020.2.7

  The Markovnikov hydrocyanation of α-substituted styrenes enables the synthesis of tertiary benzylic nitriles under nickel catalysis. The Lewis-acid-free transformation features an unprecedented functional groups tolerance, including the -OH and -NH2 groups. A broad range of tertiary benzylic nitriles were obtained in good to excellent yields. In addition, an asymmetric version of this reaction was

  α-取代的苯乙烯的马尔科夫尼科夫氢氰化能够在镍催化下合成叔苄腈。无路易斯酸的转化具有前所未有的官能团耐受性，包括-OH和-NH2基团。以良好至优异的产率获得了广泛的叔苄腈。另外，初步研究了该反应的不对称形式。
• Caporusso, Anna Maria; Lardicci, Luciano, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 8, p. 1901 - 1912
  作者：Caporusso, Anna Maria、Lardicci, Luciano

  DOI：——

  日期：——