1-碘-4-(4-碘萘-1-基)萘 | 62012-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-碘-4-(4-碘萘-1-基)萘
• 英文名称: 4,4'-diiodo-1,1'-binaphthalene
• 英文别名: 1,1’-diiodo-4,4’-binaphthyl；4,4'-diiodo-1,1'-binaphthyl；4,4'-Dijod-[1,1']binaphthyl；1-iodo-4-(4-iodonaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 62012-57-1
• 化学式: C₂₀H₁₂I₂
• 分子量: 506.124
• InChiKey: TXLNMUVJUIBEJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  229-230 °C
• 沸点：
  504.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-(4-碘萘-1-基)萘 、 4-硼酸三苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以75.6%的产率得到4,4'-bis[4-(diphenylamino)phenyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  稳定，玻璃状和多功能的双萘衍生物，能够有效地传输空穴，形成宿主并发出深蓝光

  摘要：

  有机发光二极管（OLED）在显示器和固态照明中具有巨大的潜在应用。稳定性，成本和蓝色发射是支配OLED未来的关键问题。报道了一系列的三种联萘（BN）衍生物的合成和光电学。BN 1-3是“无熔点”且高度稳定的材料，可形成非常好的无定形玻璃状薄膜。它们在高达485–545°C的温度下分解。在25 mA cm -2的恒定电流密度下，ITO / BN 3 / Al单层器件的寿命（> 80 h）比ITO / NPB / Al单层器件（8 h）长得多）。另外，基于BN 1的多层器件的寿命比基于NPB的类似设备更长。BN是高效且用途广泛的OLED材料：它们可用作空穴传输层（HTL），主体和深蓝色发光材料。这种多功能性可以降低大规模材料制造的成本。更重要的是，深蓝色电致发光（在444 nm处具有CIE坐标（0.16，0.11）的发射峰，在0.21 mA cm -2处为3.23 cd A -1，在9 V时为25200

  DOI：

  10.1002/adfm.201000299
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 silver sulfate 作用下， 反应 72.0h， 以2.2%的产率得到1-碘-4-(4-碘萘-1-基)萘
  参考文献：
  名称：

  Ag（II）SO 4单电子氧化剂对萘衍生物的反应活性的研究

  摘要：

  我们测试了二价硫酸银Ag（II）SO 4作为在环境温度条件下芳烃氧化偶联的新型试剂。举例说明了C（sp 2）–C（sp 2）偶联方案对萘及其包含电子给体（例如Me，MeO或Ph）或吸电子基团（X = F⋯）的1-取代衍生物的适用性。I），导致4,4'-二取代-1,1'-联萘基。2-溴萘的偶联产生2,2'-，2,7'-和7,7'-二溴-1,1'-联萘的混合物以及它们的三聚体和四聚体类似物。强吸电子1-CF 3的偶联-萘提供5,5'-二取代-1,1'-联萘衍生物。与大多数已知的C-C偶联方法相比，该新方法不需要卤素取代基，并且可以保留这些取代基（如果存在）。Ag（II）SO 4可以容易地从Ag（I）HSO 4副产物进行电化学再生。但是，CC耦合方法目前产量低，高达17％，还需要进一步优化。

  DOI：

  10.1039/c7nj02299a

文献信息

• Highly thermally-stable 4,4′-bis(4″-triphenylsilylphenyl)-1,1′- binaphthalene as the ultraviolet amplified spontaneous emitter, efficient host and deep-blue emitting material
  作者：Weiling Li、Tao Xu、Guo Chen、Hao Zhang、Xicun Gao、Xuehua Zhou、Haifang Huang、Heliang Fan、Miao Cai、Xiaowen Zhang、Lianqiao Yang、Wenqing Zhu、Bin Wei

  DOI：10.1016/j.dyepig.2016.03.034

  日期：2016.7

  We report herein the synthesis and characterization of an efficient versatile binaphthyl derivative, 4,4′-bis(4″-triphenylsilylphenyl)-1,1′-binaphthalene (SiBN) with a high glass transition temperature of 159.3 °C. Its role as a lasing dye was demonstrated by the amplified spontaneous emission, which exhibited an ultraviolet peak of 397 nm with a low threshold of 20 μJ/pulse. Meanwhile, the lasing

  我们在此报告了一种高效的通用二萘基衍生物，4,4'-双（4''-三苯基甲硅烷基苯基）-1,1'-联萘（SiBN）的合成和表征，该玻璃化转变温度为159.3°C。放大的自发发射证明了其作为激光染料的作用，该发射显示了397 nm的紫外峰和20μJ/脉冲的低阈值。同时，使用这种新型联萘衍生物作为主体的激光膜和蓝色电致发光器件显示出优于基于常规主体4,4'-双（咔唑-9-基）联苯的参考物的性能。最后，展示了基于SiBN的极其稳定的颜色可调深蓝色（436 nm / 472 nm）有机电致发光器件，具有很高的亮度（> 7521.2 cd / m 2）和较高的外部量子效率（对于436 nm为1.90％，对于472 nm为4.66％）。这种功能性多功能材料的开发将是降低有机光电器件成本的有效方法。
• Organic light-emitting material and method for producing an organic material
  申请人：Takada Ichinori

  公开号：US20070149815A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  An organic light-emitting material characterized in that it is used in a light emitting layer in a green light emitting element and represented by the following general formula (1): wherein: n 1 is an integer of 0 to 3; R 1 is an alkyl group having 10 carbon atoms or less; Ar 1 is a monovalent group which is derived from monocyclic or fused-ring aromatic hydrocarbon having 20 carbon atoms or less, and which optionally has a substituent having 10 carbon atoms or less; and Ar 2 is a divalent group which is derived from a ring assembly having 30 carbon atoms or less and being comprised of monocyclic or fused-ring aromatic hydrocarbon having 1 to 3 rings, and which optionally has a substituent having 4 carbon atoms or less. There can be provided an organic light-emitting material which has satisfactorily excellent light emission efficiency and high color purity as well as higher reliability and which is advantageously used to constitute a green light emitting layer, and a method for producing the same.

  一种有机发光材料，其特点是在绿光发射元件中用作发光层，其通式表示如下（1）： 其中：n1是0至3的整数；R1是具有10个碳原子或更少的烷基基团；Ar1是源自具有20个碳原子或更少的单环或融合环芳香烃的一价基团，可选地具有10个碳原子或更少的取代基；Ar2是源自具有30个碳原子或更少的环组分的二价基团，由具有1至3个环的单环或融合环芳香烃组成，可选地具有4个碳原子或更少的取代基。可以提供一种有机发光材料，具有良好的发光效率和高色纯度以及更高的可靠性，并且有利于用于构成绿光发射层，以及其生产方法。
• Decrease of intermolecular interactions for less-doped efficient deep blue monomer light-emitting diodes
  作者：Saihu Pan、Kangping Liu、Yiteng Ye、Xicun Gao、Zhenyu Tang、Zhonghua Ye、Nanjie Yu、Kunping Guo、Bin Wei

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.105577

  日期：2020.3

  Intermolecular interactions arise from molecular aggregation and cause concentration quenching and excimer emission. Although aggregation or excimer induced emission are sometimes favored, for example for colour tuning, intermolecular interactions should usually be minimized because concentration quenching and excimer emission usually result in poor efficiency and colour instability. In this paper

  分子间相互作用是由分子聚集引起的，并引起浓度猝灭和准分子发射。尽管有时会喜欢聚集或受激准分子诱导的发射，例如为了进行颜色调整，但通常应使分子间的相互作用最小化，因为浓度猝灭和受激准分子的发射通常会导致效率低下和颜色不稳定。本文研究了两个新型的叔丁基改性萘基衍生物，4,5'-二-[[N，N，N'，N'-四-（4-叔丁基-苯基）]苯基-1''，4 ‴-二胺} -1,1'-联萘基（BN5）和1,5-二-[N，N，N'，N'-四-（4-叔丁基-苯基）]苯基-1''，合成了4‴-二胺} -3,7-二叔丁基萘（BN6），并研究了其在低浓度的凝聚相中的引人入胜的光物理性质和高效的深蓝色电致发光（EL）。在50％矩阵中基于BN5的电致发光器件实现了3.7％的高外部量子效率（EQE），国际照明委员会（CIE）的坐标为（0.160，0.081），非常接近国家电视标准委员会（美国NTSC）纯蓝色标准。同时，
• Halo-Jacobsen Rearrangement Induced by Steric Repulsion between <i>peri</i>-Iodo Groups
  作者：Kento Iwai、Noa Nishiguchi、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00165

  日期：2023.7.7

  1,8-diiodonaphthalene underwent a halo-Jacobsen rearrangement when treated with trifluoromethanesulfonic acid, producing 1,5-diiodonaphthalene and 1,4-diiodonaphthalene. In this reaction, acid-induced dehalogenative homocoupling also proceeded to form 4,4′-diiodo-1,1′-binaphthyl. The reaction selectivity could be controlled by varying the reaction temperature. DFT calculations and some control experiments

  由于邻位碘基之间的空间排斥，萘环发生扭曲。由于畸变，1,8-二碘萘在用三氟甲磺酸处理时发生卤代-雅可布森重排，产生1,5-二碘萘和1,4-二碘萘。在此反应中，酸诱导的脱卤自偶联也继续形成 4,4'-二碘-1,1'-联萘。反应选择性可以通过改变反应温度来控制。DFT 计算和一些对照实验表明这些化合物是通过不同的途径形成的。
• Thallium in organic synthesis. 58. Regiospecific intermolecular oxidative dehydrodimerization of aromatic compounds to biaryls using thallium(III) trifluoroacetate
  作者：Alexander McKillop、Andrew G. Turrell、Derek W. Young、Edward C. Taylor

  DOI：10.1021/ja00541a020

  日期：1980.10