1-碘-4-甲氧基萘 | 2607-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-碘-4-甲氧基萘
• 英文名称: 1-iodo-4-methoxynaphthalene
• 英文别名: 4-iodo-1-methoxynaphthalene；1-methoxy-4-iodonaphthalene
• CAS: 2607-25-2
• 化学式: C₁₁H₉IO
• 分子量: 284.096
• InChiKey: NWQJUCCQFUTQMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-55 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  345.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.674±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘-4-甲氧基萘 在 碲化氢 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以43%的产率得到1-methoxy-4-(4-methoxynaphthalen-1-yl)tellanylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Symmetrical Polycyclic Aromatic Tellurides

  摘要：

  使用通过两种不同方法制备的碲化钠，从相应的芳香族碘化物直接合成了 13 种多环芳香族碲化物； (i) 在稀碱水溶液中使用碲和雕白粉 HOCH2SO2Na，以及 (ii) 在干燥二甲基甲酰胺中使用碲和氢化钠。对这两种类型的碲化剂进行了比较。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27294
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基萘 在 H5PV2Mo10O40 碘 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以99.5%的产率得到1-碘-4-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  使用H5PV2Mo10O40多金属氧酸盐作为催化剂的芳烃高效，催化，好氧，氧化碘化。

  摘要：

  芳烃的碘化是通过使1当量的芳烃底物与0.5当量的碘在氧气气氛下以H 5 PV 2 Mo 10 O 40作为氧化催化剂进行反应来进行的。该合成是制备碘代芳烃的固有无浪费的方法。

  DOI：

  10.1021/jo035271h

文献信息

• Iodination of Alkyl Aryl Ethers by Mercury(II) Oxide-Iodine Reagent in Dichloromethane
  作者：Kazuhiko Orito、Takahiro Hatakeyama、Mitsuhiro Takeo、Hiroshi Suginome

  DOI：10.1055/s-1995-4089

  日期：1995.10

  A convenient method for selective mono- and diiodination of alkyl aryl ethers by mercury(II) oxide-iodine reagent in dichloromethane is reported.

  报道了一种在二氯甲烷中利用氧化汞(II)碘试剂选择性实现烷基芳基醚单碘化和二碘化的简便方法。
• Photocatalytic Oxidative Iodination of Electron‐Rich Arenes
  作者：Rok Narobe、Simon J. S. Düsel、Jernej Iskra、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201900298

  日期：2019.9.3

  A visible‐light‐mediated oxidative iodination of electron‐rich arenes has been developed. 2.5 mol% of unsubstituted anthraquinone as photocatalyst were used in combination with elementary iodine, trifluoroacetic acid and oxygen as the terminal oxidant. The iodination proceeds upon irradiation in non‐ or weakly‐electron donating solvents (DCM, DCE and benzene) wherein a spectral window in strongly coloured

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。
• METHYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM PEROXYDISULFATE AND IODINE AS MILD REAGENTS FOR THE IODINATION OF ACTIVATED AROMATIC COMPOUNDS
  作者：Abdol R. Hajipour、A. E. Ruoho

  DOI：10.1080/00304940509354960

  日期：2005.6

  Aromatic iodides have been widely used in radiolabeling studies, and as synthetic intermediates in the formation of new carbon-carbon or carbon-heteroatom bonds via replacement of their iodine atoms with electrophiles.' Despite the importance of iodoarenes, there are few good methods in the literature for the iodination of aromatic compounds. Conventional methods for aromatic iodination involve the

  芳族碘化物已广泛用于放射性标记研究，并作为合成中间体，通过用亲电子试剂替换其碘原子来形成新的碳-碳或碳-杂原子键。尽管碘芳烃很重要，但文献中很少有用于芳族化合物碘化的好方法。传统的芳香碘化方法涉及使用分子碘和剧毒的重金属化合物或从环境角度来看不受欢迎的无机酸？用于芳族化合物碘化的其他方法涉及环境危害，例如分子碘的处理和储存、强酸性条件、昂贵且复杂的催化剂、有毒金属化合物以及难以制备的氧化剂的使用。
• Eco-friendly oxyiodination of aromatic compounds using ammonium iodide and hydrogen peroxide
  作者：N. Narender、K. Suresh Kumar Reddy、K.V.V. Krishna Mohan、S.J. Kulkarni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.138

  日期：2007.8

  A new eco-friendly procedure for the oxyiodination of aromatic compounds with NH4I as an iodine source and H2O2 as an oxidant without any catalyst is presented.

  提出了一种新的环保方法，无需任何催化剂，即可使用NH 4 I作为碘源和H 2 O 2作为氧化剂对芳族化合物进行氧碘化。
• One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Iodo Sulfoximines from Sulfides
  作者：Anže Zupanc、Marjan Jereb

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00292

  日期：2021.4.16

  This is the first report on the synthesis and characterization of N-iodo sulfoximines. The synthesis was designed as a room temperature one-pot cascade reaction from readily available sulfides as starting compounds, converted into sulfoximines by reaction with ammonium carbonate and (diacetoxyiodo)benzene, followed by iodination with N-iodosuccinimide or iodine in situ, in up to 90% isolated yields

  这是关于N-碘亚砜肟类化合物的合成和表征的第一份报告。合成设计为室温一锅法级联反应，由容易获得的硫化物作为起始化合物，通过与碳酸铵和（二乙酰氧基碘）苯反应转化为亚磺酰亚胺，然后用N-碘代琥珀酰亚胺或碘原位碘化，直至90％的分离产率，也以毫克计。已经证明了用N-碘亚砜亚胺对芳基进行碘化，氧化以及转化为N- SCF 3同系物。