1-羟基-3,6-二甲氧基-8-甲基-9H-氧杂蒽-9-酮 | 15222-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 1-羟基-3,6-二甲氧基-8-甲基-9H-氧杂蒽-9-酮
• 英文名称: lichenxanthone
• 英文别名: lichexanthone；Lichexanthon；1-hydroxy-3,6-dimethoxy-8-methylxanthen-9-one
• CAS: 15222-53-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-190 °C
• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-3,6-二甲氧基-8-甲基-9H-氧杂蒽-9-酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 、 zinc(II) chloride 、 二乙二醇 作用下， 以 邻二甲苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-hydroxy-3-methoxy-8, 6’,6’-trimethyl-4’,5’-dihydropyrane(2’,3’:5,6)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Increment of Antimycobaterial Activity on Lichexanthone Derivatives

  摘要：

  一种从天然黄酮利克黄酮（1）中提取的新型二氢吡喃黄酮被合成出来，并与其他18种衍生物（包括ω-溴和ω-氨基烷氧基黄酮（含有甲基、乙基、丙基、叔丁基氨基和哌啶基部分））一起，针对结核分枝杆菌进行了测试。其中9种ω-氨基烷氧基黄酮显示出良好的抗分枝杆菌活性，并使用VERO细胞测定其体外细胞毒性，以计算选择指数（SI）。其中一种氮化黄酮衍生物显示出非常乐观的结果，MIC为2.6μM，SI为48。该MIC与通常用于治疗结核病的“一线和二线”药物的数值相当。为了更好地了解这种化合物，将其与另外两种显示出良好SI的化合物一起评估，以验证是否存在交叉耐药性。根据一些结构和化学特征，化学计量学方法有助于确定ω-氨基烷氧基黄酮类化合物中的抗结核活性模式。

  DOI：

  10.2174/1573406411309070003
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基-6-甲基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 生成 1-羟基-3,6-二甲氧基-8-甲基-9H-氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Grover et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15B, p. 629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Xanthone analogs for treating infectious diseases and complexation of heme and porphyrins
  申请人：——

  公开号：US20020055644A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Therapeutic compounds and compositions for the treatment of infectious diseases are disclosed. The compounds are xanthones and xanthone derivatives, such as 3,5-bis-&egr;-(N,N-diethylamino)amyloxyxanthone. The described compositions include such compounds and a pharmaceutical carrier. These compositions also can include additional materials conventionally used to form therapeutic compositions. 3,5-bis-&egr;-(N,N-diethylamino)amyloxyxanthone has an IC 50 for Plasmodium falciparum of about 0.15 &mgr;M, and an IC 50 for Leishmania mexicana of <<0.5 &mgr;M. These compositions are additionally useful for forming soluble complexes with heme and porphyrins.

  本文披露了用于治疗传染病的治疗化合物和组合物。这些化合物是黄酮和黄酮衍生物，例如3,5-双-&egr;-(N,N-二乙基氨基)戊氧基黄酮。所述组合物包括这些化合物和药用载体。这些组合物还可以包括传统用于形成治疗组合物的其他材料。3,5-双-&egr;-(N,N-二乙基氨基)戊氧基黄酮在恶性疟原虫的IC50约为0.15 &mgr;M，在墨西哥利什曼原虫的IC50为<<0.5 &mgr;M。这些组合物还可用于形成与血红素和卟啉的可溶性复合物。
• Inhibitory or blocking agents of molecular generating and/or inducing functions
  申请人：——

  公开号：US20040224926A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A method for inhibiting or blocking molecular generating and/or inducing functions of molecules using an inhibitory or blocking agent of the formula: 1 wherein R 1-6 and A are as defined herein.

  一种通过使用式子1中的抑制剂或阻断剂来抑制或阻断分子生成和/或诱导功能的方法，其中R1-6和A的定义如本文所述。
• Inhibitory or blocking agents of molecular generating and/or/ inducing functions
  申请人：Koyama Shozo

  公开号：US20080200558A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A method for inhibiting or blocking molecular generating and/or inducing functions of molecules using an inhibitory or blocking agent of the formula: wherein R1-6 are as defined herein.

  一种抑制或阻断分子生成和/或诱导功能的方法，使用式子为：其中R1-6如本文所定义的抑制剂或阻断剂。
• Synthesis of grisa-2′,5′-dien-3,4′-diones by intramolecular ipso-substitution
  作者：Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39800000285

  日期：——

  Appropriately substituted o-phenoxybenzoic esters on treatment with dry hydrogen chloride and titanium(IV) chloride in dichloromethane yield grisa-2′,5′-dien-3,4′-diones by intramolecular ipso-substitution.

  在二氯甲烷中用干燥的氯化氢和氯化钛（IV）处理后，适当取代的邻苯氧基苯甲酸酯可通过分子内ipso取代生成grisa-2'，5'-dien-3,4'-二酮。
• The structures of some metabolites of Penicillium diversum: α-and β-diversonolic esters
  作者：John S. E. Holker、Eugene O'Brien、Thomas J. Simpson

  DOI：10.1039/p19830001365

  日期：——

  The metabolites of Penicillium diversum include the meroterpenoids austinol (1) and isoaustin (2), together with the known poly-β-ketides lichenxanthone (3), alternariol monomethyl ether (4), and two new compounds, α- and β-diversonolic esters, (5) and (6) respectively. The structure elucidation of the latter compounds is based essentially on extensive 1H and 13C n.m.r. spectroscopic studies. The biogenetic

  乌头青霉的代谢产物包括甲萜类固醇（1）和异austin（2），以及已知的聚-β-酮类地衣酮（3），链烷醇单甲醚（4）和两种新化合物，α-和β-松香酚。分别为（5）和（6）酯。后一种化合物的结构阐明基本上基于广泛的1 H和13 C nmr光谱研究。讨论了这些化合物的生物遗传意义。