1-苄基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 | 281192-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 1-苄基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
• 英文名称: 1-benzyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• 英文别名: 1-benzyl-7-aza-isatin；1-Benzylpyrrolo[2,3-b]pyridine-2,3-dione
• CAS: 281192-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 238.246
• InChiKey: BKROKLKPKFQPKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类具有抗肿瘤活性的棉酚-7-N杂靛红席夫碱类化合物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一类具有抗肿瘤活性的棉酚‑7‑N杂靛红席夫碱类化合物及其合成方法。该类化合物以7‑N杂靛红及其衍生物与水合肼为原料，在有机溶剂存在下反应，合成了一类未见报道的棉酚‑7‑N杂靛红席夫碱类化合物。该方法操作安全性高，反应条件温和，适用于工业化生产。经初步生物活性测试表明该类型化合物有较好的抗肿瘤活性，具有重要的医药应用价值。

  公开号：

  CN109575050B
• 作为产物：
  描述：

  1-苯甲基-1H-吡咯[2,3-b]吡啶 在 indium(III) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到1-苄基-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-2,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铟 (III)/2-碘代苯甲酸：一种将吲哚转化为靛红的新型试剂系统

  摘要：

  吲哚和氮杂吲哚在氯化铟 (III) 存在下，在 80 °C 下用 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 进行平滑氧化，以优异的收率提供相应的靛红。这种方法对于从吲哚中直接制备靛红非常有用。反应在水性介质中顺利进行，产物以优异的收率获得。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965930

文献信息

• Application of 7-azaisatins in enantioselective Morita–Baylis–Hillman reaction
  作者：Qing He、Gu Zhan、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.3762/bjoc.12.33

  日期：——

  7-Azaisatin and 7-azaoxindole skeletons are valuable building blocks in diverse biologically active substances. Here 7-azaisatins turned out to be more efficient electrophiles than the analogous isatins in the enantioselective Morita–Baylis–Hillman (MBH) reactions with maleimides using a bifunctional tertiary amine, β-isocupreidine (β-ICD), as the catalyst. This route allows a convenient approach to access multifunctional 3-hydroxy-7-aza-2-oxindoles with high enantiopurity (up to 94% ee). Other types of activated alkenes, such as acrylates and acrolein, could also be efficiently utilized.

  7-氮杂异吲哚和7-氮杂氧吲哚骨架是多种生物活性物质中宝贵的构建模块。在这里，7-氮杂异吲哚在使用双功能三级胺β-异喹啉（β-ICD）作为催化剂与马来酰亚胺在恩曼选择性Morita–Baylis–Hillman（MBH）反应中比类似的异吲哚更有效的亲电试剂。这条途径允许方便地获得高对映纯度（高达94% ee）的多功能3-羟基-7-氮杂-2-氧吲哚。其他类型的活化烯烃，如丙烯酸酯和丙烯醛，也可以被有效利用。
• AZAINDOLE-INDOLE COUPLED DERIVATIVES, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  申请人：Cheng Jingcai

  公开号：US20100137356A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  A novel class of azaindole-indole coupled derivatives, their preparation methods, pharmaceutical compositions containing the same and the uses thereof. The common structural feature of these derivatives is that they are coupled by azaindole and indole bi-molecule at different positions, forming extended pi-conjugated systems. Such derivatives inhibited cell growth and proliferation by various mechanisms. The present compounds have improved solubility, increased bioavailability, and thus have enhanced drug actions, and reduced medical dosages and undesired responses.

  一种新型的氮杂吲哚-吲哚偶联衍生物类，其制备方法、含有这些衍生物的药物组合物以及它们的用途。这些衍生物的共同结构特征是它们通过氮杂吲哚和吲哚双分子在不同位置偶联，形成扩展的π共轭系统。这些衍生物通过多种机制抑制细胞生长和增殖。目前的化合物具有改善的溶解性、增加的生物利用度，因此具有增强的药物作用，减少了药物剂量和不良反应。
• Asymmetric Dearomatizative Diels-Alder Reaction for the Construction of Hydrodibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]furan Frameworks with Tetrasubstituted Stereogenic Centers
  作者：Ben-Xian Xiao、Wei Du、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1002/adsc.201601207

  日期：2017.3.20

  extremely difficult. Here we have developed an asymmetric dearomatizative Diels–Alder reaction using novel 2‐(3‐vinylbenzofuran‐2‐yl)ethan‐1‐one substrates and 3‐olefinic 7‐azaoxindoles. The reaction proceeds via in situ generation of a HOMO‐raised formal trienamine species with a chiral primary amine catalyst, producing highly complex tetrahydrodibenzo[b,d]furan derivatives with vicinal tetrasubstituted

  构建带有与O原子相邻的四取代的立体中心的稠合氢二苯并呋喃结构非常困难。在这里，我们使用新型的2-（3-乙烯基苯并呋喃-2-基）乙烷-1-酮底物和3-烯烃的7-氮杂吲哚开发了一种不对称的脱芳烃化Diels-Alder反应。反应是通过手性伯胺催化剂原位生成HOMO引发的正式三烯胺物种，以中等产率得到具有邻位四取代立体构型中心的高度复杂的四氢二苯并[ b，d ]呋喃衍生物，其立体选择性极好（dr > 19：1）。 ，最高可达98％ee）。
• Enantioselective Vinylogous Mannich Reaction of Acyclic Vinylketene Silyl Acetals with Ketimines Using Chiral Bis(imidazoline)–Cu(II) Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Koichi Matsuzaka、Tsubasa Hatanaka、Yasuhiro Funahashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00289

  日期：2020.4.17

  The enantioselective vinylogous Mannich reaction of ketimines derived from isatins with acyclic vinylketene silyl acetals has been developed using a chiral bis(imidazoline)-Cu(II) catalyst. A series of chiral 3-aminooxindole derivatives bearing tetra-substituted stereogenic centers with an α,β-unsaturated ester moiety were obtained in excellent yields (up to 99%) with high enantioselectivities (up

  使用手性双（咪唑啉）-Cu（II）催化剂开发了衍生自靛红的酮亚胺与无环乙烯基烯酮甲硅烷基乙缩醛的对映选择性乙烯基类曼尼希反应。以优异的收率（最高99％）和高对映选择性（最高98％ee）获得了一系列带有带有α，β-不饱和酯部分的四取代立体异构中心的手性3-氨基羟吲哚衍生物。对源自靛红的酮亚胺的对映选择性双乙烯基曼尼希反应也提供了具有高对映选择性的产物。根据实验研究，提出了一种可能的过渡态来解释不对称感应的起源。
• Phosphomolybdic Acid/SiO₂ as Heterogeneous Solid Acid Catalyst for the Rapid Synthesis of <i>N</i>-Substituted Pyrroles
  作者：M. Anil Kumar、A. Bala Krishna、B. Hari Babu、C. Bhupendra Reddy、C. Suresh Reddy

  DOI：10.1080/00397910802157843

  日期：2008.9.29

  efficiently with 4-hydroxyproline in the presence of 10 mol% of PMA/SiO2 in acetonitrile/water (4:1) under reflux conditions to furnish N-substituted pyrroles in excellent yields. Similarly, 11H-indeno[1,2-b]quinoxalin-11-ones also participated in this reaction.

  摘要 靛红在 10 mol% PMA/SiO2 的乙腈/水 (4:1) 溶液中在回流条件下与 4-羟基脯氨酸有效反应，以优异的产率提供 N-取代的吡咯。同样，11H-茚并[1,2-b]quinoxalin-11-ones也参与了该反应。