1-苄基-4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇 | 163631-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)piperidin-4-ol
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-fluorophenyl)-4-hydroxypiperidine
• CAS: 163631-02-5
• 化学式: C₁₈H₂₀FNO
• 分子量: 285.361
• InChiKey: ARBZKKLGGAUOCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  422.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 三氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(4-氟苯基)-1,2,3,6-四氢吡啶
  参考文献：
  名称：

  具有亚纳摩尔亲和力且对sigma 2结合位点优先的Sigma配体。1. 3-（ω-氨基烷基）-1H-吲哚。

  摘要：

  合成了一系列的4-（1H-吲哚-3-基）-1-丁基取代的4-苯基哌啶，4-苯基-1,2,3,6-四氢吡啶和4-苯基哌嗪。苯基任选地被4-氟或2-甲氧基取代基取代。用这些化合物实现了对sigma 1和sigma 2结合位点的高亲和力。另外，这些化合物对5-羟色胺5-HT1A和5-HT2A，多巴胺D2和肾上腺素α1受体具有较高的亲和力。在吲哚氮原子处引入4-氟苯基取代基使得对σ2结合位点具有亚纳摩尔亲和力的非常选择性的σ2配体。这种化合物的原型是1-（4-氟苯基）-3- [4- [4-（4-氟苯基）-1-哌啶基] -1-丁基] -1H-吲哚，11a（代码Lu 29） -253）。该化合物具有以下结合亲和力：IC50（sigma 1）= 16 nM，IC50（sigma 2）= 0.27 nM，IC50（5-HT1A）= 22,000 nM，IC50（5-HT2A）= 270 nM，IC50（D2）=

  DOI：

  10.1021/jm00011a019
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-苄基-4-(4-氟苯基)哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  Pharmacophore-Based discovery, synthesis, and biological evaluation of 4-phenyl-1-arylalkyl piperidines as dopamine transporter inhibitors

  摘要：

  Pharmacophore-based discovery, synthesis, and structure-activity relationship (SAR) of a series of 4-phenyl-1-arylalkyl piperidines are disclosed. These compounds have been evaluated for their ability to inhibit reuptake of dopamine (DA) into striatal nerve endings (synaptosomes). The lead compound 5 and the most potent analogue 43 were found to have significant functional antagonism. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00703-4

文献信息

• Oxazolidinones as .alpha..sub.1A receptor antagonists
  申请人：Synaptic Pharmaceutical Corporation

  公开号：US06159990A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  This invention is directed to oxazolidinone compounds which are selective antagonists for human .alpha..sub.1A receptors. This invention is also related to uses of these compounds for lowering intraocular pressure, inhibiting cholesterol synthesis, relaxing lower urinary tract tissue, the treatment of benign prostatic hyperplasia, impotency, cardiac arrhythmia and for the treatment of any disease where the antagonism of the .alpha..sub.1A receptor may be useful. The invention further provides a pharmaceutical composition comprising a therapeutically effective amount of the above-defined compounds and a pharmaceutically acceptable carrier.

  这项发明涉及氧唑啉酮化合物，这些化合物是人类α1A受体的选择性拮抗剂。这项发明还涉及利用这些化合物降低眼内压、抑制胆固醇合成、放松下尿路组织、治疗良性前列腺增生、阳痿、心律失常以及治疗任何需要α1A受体拮抗作用的疾病。该发明还提供了一种药物组合物，包括上述定义的化合物的治疗有效量和药用可接受载体。
• [EN] HEPATITIS B ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX DE L'HÉPATITE B
  申请人：NOVIRA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2013096744A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The present invention includes a method of inhibiting, suppressing or preventing HBV infection in an individual in need thereof, comprising administering to the individual a therapeutically effective amount of at least one compound of the invention.

  本发明包括一种抑制、压制或预防需要的人体内HBV感染的方法，包括向个体投给治疗有效量的至少一种本发明的化合物。
• Design and optimization of quinazoline derivatives as melanin concentrating hormone receptor 1 (MCHR1) antagonists
  作者：Sanjita Sasmal、Gade Balaji、Hariprasada R. Kanna Reddy、D. Balasubrahmanyam、Gujjary Srinivas、ShivaKumar Kyasa、Pradip K. Sasmal、Ish Khanna、Rashmi Talwar、J. Suresh、Vikram P. Jadhav、Syed Muzeeb、Dhanya Shashikumar、K. Harinder Reddy、V.J. Sebastian、Thomas M. Frimurer、Øystein Rist、Lisbeth Elster、Thomas Högberg

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.050

  日期：2012.5

  mediator of energy homeostasis and plays a role in metabolic and CNS disorders. The modeling-supported design, synthesis and multi-parameter optimization (biological activity, solubility, metabolic stability, hERG) of novel quinazoline derivatives as MCHR1 antagonists are described. The in vivo proof of principle for weight loss with a lead compound from this series is exemplified. Clusters of refined hMCHR1

  黑色素浓缩激素（MCH）是能量稳态的重要介质，在代谢和中枢神经系统疾病中发挥作用。描述了作为 MCHR1 拮抗剂的新型喹唑啉衍生物的模型支持设计、合成和多参数优化（生物活性、溶解度、代谢稳定性、hERG）。举例说明了该系列先导化合物减肥原理的体内证明。开发了源自​​ β2-肾上腺素能受体 X 射线结构（包括细胞外环）的精制 hMCHR1 同源模型簇，并用于指导设计。
• Transition‐Metal‐Free Deconstructive Lactamization of Piperidines
  作者：Julio Romero‐Ibañez、Silvano Cruz‐Gregorio、Jacinto Sandoval‐Lira、Julio M. Hernández‐Pérez、Leticia Quintero、Fernando Sartillo‐Piscil

  DOI：10.1002/anie.201903880

  日期：2019.6.24

  piperidines through a dual C(sp3)–H oxidation, as transitory intermediates. Experimental and theoretical studies confirm that this unprecedented lactamization occurs in a tandem manner involving an oxidative deamination of 3‐alkoxyamino‐2‐piperidones to 3‐keto‐2‐piperidones, followed by a regioselective Baeyer–Villiger oxidation to give N‐carboxyanhydride intermediates, which finally undergo a spontaneous

  有机合成的主要挑战之一是未反应的C（sp 3）–C（sp 3）键的活化或解构功能化，这需要使用过渡或贵金属催化剂。我们在这里提出了一种替代方案：在不使用过渡金属催化剂的情况下对哌啶进行解构内酰胺化。为此，我们使用3-烷氧基氨基-2-哌啶酮（由哌啶经C（sp 3）-H双重氧化制备）作为过渡中间体。实验和理论研究证实，这种空前的内酰胺化作用是串联发生的，包括将3-烷氧基氨基-2-哌啶酮氧化脱氨为3-酮基-2-哌啶酮，然后进行区域选择性的Baeyer-Villiger氧化，得到N-羧酸酐中间体，最终经历自发和协同的脱羧分子内内酰胺化。
• N-benzylpiperidine and tetrahydropyridine derivatives
  申请人：Richter Gedeon Vegyesseti Gyar Rt.

  公开号：US06657062B1

  公开（公告）日：2003-12-02

  A process is disclosed for the preparation of compounds of the formula (I), which compounds are useful as intermediates for the preparation of paroxetine of formula(V).

  揭示了一种用于制备式(I)化合物的过程，这些化合物可用作制备式(V)帕罗西汀的中间体。