1-苄基-4-[(4-氟苯基)氨基]哌啶-4-甲腈 | 61085-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-[(4-氟苯基)氨基]哌啶-4-甲腈
• 英文名称: 1-benzyl-4-((4-fluorophenyl)amino)piperidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-fluorophenylamino)-piperidine-4-carbonitrile；1-benzyl-4-(4-fluorophenylamino)piperidine-4-carbonitrile；1-benzyl-4-[(4-fluorophenyl)amino]piperidine-4-carbonitrile；1-benzyl-4-(4-fluoro-phenylamino)-piperidine-4-carbonitrile；1-benzyl-4-(4-fluoroanilino)piperidine-4-carbonitrile
• CAS: 61085-37-8
• 化学式: C₁₉H₂₀FN₃
• 分子量: 309.386
• InChiKey: GBJAQCLSQLBKOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-[(4-氟苯基)氨基]哌啶-4-甲腈 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(4-氟苯基)-1,3,8-三氮杂螺[4.5]-4-癸酮
  参考文献：
  名称：

  发现针对F 1 / F O-三磷酸腺苷（ATP）合酶c亚基的新型1,3,8-三氮杂[4.5]癸烷衍生物，用于治疗心肌梗死的再灌注损伤

  摘要：

  近期的心脏病学研究报道了线粒体通透性过渡孔（mPTP）的作用，功能和结构，并表明其打开在继发于再灌注的心肌细胞死亡进程中起关键作用。在本手稿中，我们验证了一种新的药理学方法作为心肌梗塞（MI）治疗中再灌注的辅助手段，并描述了基于a以F 1 / F O的c亚基为靶点的1,3,8-triazaspiro [4.5]癸烷支架-ATP合酶复合物。我们在MI模型中鉴定了三种具有良好mPTP抑制活性和有益作用的潜在化合物，包括全心脏细胞凋亡率降低和再灌注过程中心脏功能的总体改善。所选化合物在细胞和线粒体水平上均未显示脱靶作用。此外，尽管与ATP合酶复合物相互作用，该化合物仍能保持线粒体ATP含量。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00278
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基哌啶酮 、 三甲基氰硅烷 、 4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 2.5h， 以58%的产率得到1-苄基-4-[(4-氟苯基)氨基]哌啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  发现针对F 1 / F O-三磷酸腺苷（ATP）合酶c亚基的新型1,3,8-三氮杂[4.5]癸烷衍生物，用于治疗心肌梗死的再灌注损伤

  摘要：

  近期的心脏病学研究报道了线粒体通透性过渡孔（mPTP）的作用，功能和结构，并表明其打开在继发于再灌注的心肌细胞死亡进程中起关键作用。在本手稿中，我们验证了一种新的药理学方法作为心肌梗塞（MI）治疗中再灌注的辅助手段，并描述了基于a以F 1 / F O的c亚基为靶点的1,3,8-triazaspiro [4.5]癸烷支架-ATP合酶复合物。我们在MI模型中鉴定了三种具有良好mPTP抑制活性和有益作用的潜在化合物，包括全心脏细胞凋亡率降低和再灌注过程中心脏功能的总体改善。所选化合物在细胞和线粒体水平上均未显示脱靶作用。此外，尽管与ATP合酶复合物相互作用，该化合物仍能保持线粒体ATP含量。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00278

文献信息

• Substituted pyrrolidin-3-yl-alkyl-piperidines
  申请人：Merrell Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US05635510A1

  公开（公告）日：1997-06-03

  The present invention relates to substituted pyrrolidinyl-3-yl-alkyl-piperidines, their stereoisomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof and processes for preparation of the same. The compounds of the present invention are useful in their pharmacological activities such as tachykinin antagonism, especially substance P and neurokinin A antagonism, and the like. Compounds having the property of tachykinin antagonism are indicated for conditions associated with neurogenic inflammation and other diseases described herein.

  本发明涉及取代吡咯啉基-3-基-烷基-哌啶、其立体异构体和药学上可接受的盐以及其制备方法。本发明的化合物在药理活性方面具有用途，如快速激肽拮抗作用，特别是物质P和神经激肽A的拮抗作用等。具有快速激肽拮抗性质的化合物适用于与神经源性炎症和本文所述的其他疾病相关的情况。
• [EN] TRPA1 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE TRPA1
  申请人：ALGOMEDIX INC

  公开号：WO2015103060A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  This disclosure relates to polycyclic heteroaromatic compounds useful as TRPA1 modulators, as well as compositions and methods of treating pain that include the compounds.

  这份披露涉及到多环杂芳化合物，这些化合物可用作TRPA1调节剂，以及包括这些化合物的用于治疗疼痛的组合物和方法。
• [EN] TRIAZA-SPIRODECANONES AS DDR1 INHIBITORS<br/>[FR] TRIAZA-SPIRODÉCANONES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DDR1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2017005583A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present invention relates to compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein L and R1 to R5 are as described herein, as well as processes for their manufacture, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as medicaments.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药用盐，其中L和R1至R5如本文所述，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们作为药物的用途。
• [EN] TRIAZA-SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES FOR USE AS GLYT-1 INHIBITORS IN THE TREATMENT OF NEUROLOGICAL AND NEUROPSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DERIVES DE TRIAZA-SPIROPIPERIDINE A UTILISER COMME INHIBITEURS DE GLYT-1 DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES NEUROLOGIQUES ET NEUROPSYCHIATRIQUES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005040166A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The invention relates to compounds of the general formula (I), wherein A-A is -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-0- or -0-CH2-; x is hydrogen or hydroxy; R1 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl; R2 is aryl or heteroaryl, unsubstituted or substituted by one or more substituents, selected from the group consisting of lower alkyl, lower alkoxy, halogen or trifluoromethyl, or is lower alkyl, -(CH2)n-­cycloalkyl, -(CH2)n-CF3, -(CH2)p-0-lower alkyl, -(CH2)1,2-phenyl, optionally substituted by halogen, lower alkyl, lower alkoxy or trifluoromethyl, or is -(CH2)p-NRR', wherein W and R' form together with the N-atom a heterocyclic ring, selected from the group consisting of piperidine, morpholine, thiomorpholine or 1, I-dioxo thiomorpholine; R3, R4 are independently from each other hydrogen, lower alkyl, phenyl or benzyl; R5 is hydrogen, lower alkyl or benzyl; R6 is hydrogen or lower alkyl; n is 0, 1 or 2; and p is 2 or 3; and to pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative disfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  该发明涉及一般式(I)的化合物，其中A-A为-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-，-CH2-0-或-0-CH2-；x为氢或羟基；R1为芳基或杂环芳基，未取代或由一个或多个取代基取代，所选取自较低烷基、较低烷氧基、卤素或三氟甲基的群组；R2为芳基或杂环芳基，未取代或由一个或多个取代基取代，所选取自较低烷基、较低烷氧基、卤素或三氟甲基的群组，或为较低烷基、-(CH2)n-环烷基、-(CH2)n-CF3、-(CH2)p-0-较低烷基、-(CH2)1,2-苯基，或者可由卤素、较低烷基、较低烷氧基或三氟甲基取代的苯基，或为-(CH2)p-NRR'，其中W和R'与N原子一起形成选自哌啶、吗啉、硫代吗啉或1,1-二氧硫代吗啉的杂环环的环；R3、R4相互独立为氢、较低烷基、苯基或苄基；R5为氢、较低烷基或苄基；R6为氢或较低烷基；n为0、1或2；p为2或3；以及其药用可接受的酸盐，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习中的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。
• Triaza-spiropiperidine derivatives
  申请人：Ceccarelli Maria Simona

  公开号：US20050107373A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to compounds of the general formula wherein A-A is —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —CH 2 —CH 2 —, —CH 2 —O— or —O—CH 2 —; and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , n, and p are as defined herein, or a pharmaceutically acceptable salt thereof for the treatment of psychoses, pain, neurodegenerative dysfunction in memory and learning, schizophrenia, dementia and other diseases in which cognitive processes are impaired, such as attention deficit disorders or Alzheimer's disease.

  本发明涉及一般式化合物，其中A-A为—CH2—CH2—，—CH2—CH2—CH2—，—CH2—O—或—O—CH2—；X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、n和p如本文所定义，或其药学上可接受的盐，用于治疗精神病、疼痛、记忆和学习的神经退行性功能障碍、精神分裂症、痴呆症和其他认知过程受损的疾病，如注意力缺陷障碍或阿尔茨海默病。