1-苄基-4-哌啶乙酰乙酸甲酯 | 106140-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-4-哌啶乙酰乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 1-benzyl-4-piperidineacetoacetate
• 英文别名: Methyl 4-(1-benzylpiperidin-4-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 106140-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₃
• 分子量: 289.375
• InChiKey: FDKUEXMWGFTFLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-4-哌啶乙酰乙酸甲酯 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 三氟乙酸酐 、 3-氯苯甲酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 trans-1-benzyl-4--2-piperidinecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成项，以8-（Ô硝基苯基-2-氮杂双环[3.3.1]壬烷-7-酮。中间体用于合成马钱子型系统。

  摘要：

  报道了合成8-芳基-2-氮杂双环-[3.3.1]壬南-7-酮（例如5）的第一条合成路线。合成涉及适当的4-丙酮基-2-哌啶甲腈（4）的酸环化，其又通过修饰的Polonovski反应从相应的哌啶（3）获得。通过使4-哌啶基乙酰乙酸酯1与邻氟硝基苯芳基化，然后进行酸水解，引入3的邻硝基苯基取代基。还报道了α-（邻-硝基苯基）酮5到桥连的偶氮基吲哚7的转化，这是合成脱乙基哌氟丁的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90353-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-苄基-4-哌啶基)丙-2-酮 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 1-苄基-4-哌啶乙酰乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1]nonanes. 6. Studies directed to the synthesis of pentacyclic Strychnos indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00378a019

文献信息

• 8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. Synthesis and retro-michael ring opening
  作者：Josep Bonjoch、Josefina Quirante、Daniel Solé、Josep Castells、Montserrat Galceran、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87110-6

  日期：1991.1

  The synthesis of 8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones (7) by acid cyclization of 4-(3-aryl-2-oxopropyl)-2-piperidinecarbonitriles (5) is reported. Bicyclic α-aril-β-amino ketones 7 easily undergo a retro-Michael ring opening to give the corresponding 2-arylcyclohexenones 8.

  8-芳基-2-氮杂双环的合成[3.3.1]壬烷-7-酮（7）由4-（3-芳基-2-氧代丙基）的环化酸-2- piperidinecarbonitriles（5报道）。双环α-芳基-β-氨基酮7容易经历迈克尔环的逆向开环，从而得到相应的2-芳基环己烯酮8。
• Functionalized 2-azabicyclo[3.3.1] nonanes. vii.
  作者：Josep Bonjoch、Nuria Casamitjana、Josefina Quirante、Antoni Torrens、Anna Paniello、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89966-x

  日期：1987.1

  An improved method for the synthesis of 4-azatricyclo [5.2.2.04,8] undecan-11-one (1) is reported. The synthesis involves hydrogenolysis of 8-hydroxyethyl-2-azabicyclo [3.3.1] nonan-7-one 3 followed by intramolecular alkylation of the resulting secondary amine 7. The required azabicyclic alcohol 3 was obtained by oxidative cyclization with mercuric acetate of the α-alkylated methyl 4-piperidineacetoacetate

  对于-4-氮杂三环[5.2.2.0的合成方法的改进4，8 ]十一烷-11-酮（1）被报告。合成过程包括8-羟乙基-2-氮杂双环[3.3.1]壬基-7-1的氢解反应，然后是所得仲胺7的分子内烷基化。所需的氮杂双环醇3是通过用α的乙酸汞进行氧化环化而获得的。 -4-哌啶基乙酰乙酸甲酯的烷基化5。
• Studies on the synthesis of 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones. A short synthetic route to functionalized 8-alkyl derivatives
  作者：Josep Bonjoch、Núria Casamitjana、Josefina Quirante、Carmer Garriga、Joan Bosch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92254-9

  日期：1992.4

  Two approaches to 8-alkyl-8-aryl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones are explored. They are based on the cyclization of an alpha-alkyl alpha-aryl ketone upon an iminium salt generated from 2-cyanopiperidine 13 and on the arylation of 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-one 20. An efficient, short synthetic route to 8-alkyl-2-azabicyclo[3.3.1]nonan-7-ones, using phosphonate 16 as a 5-functionalized 2-oxopentyl synthon, is reported.
• BONJOCH J.; CASAMITJANA N.; QUIRANTE J.; TORRENS A.; PANIELLO A.; BOSCH J+, TETRAHEDRON, 43,(1987) N 2, 377-381
  作者：BONJOCH J.、 CASAMITJANA N.、 QUIRANTE J.、 TORRENS A.、 PANIELLO A.、 BOSCH J+

  DOI：——

  日期：——
• BONJOCH, JOSEP;QUIRANTE, JOSEFINA;RODRIGUEZ, MANUEL;BOSCH, IOAN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 2087-2092
  作者：BONJOCH, JOSEP、QUIRANTE, JOSEFINA、RODRIGUEZ, MANUEL、BOSCH, IOAN

  DOI：——

  日期：——