1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺 | 61890-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺
• 英文名称: 1-phenyl-2-(2-pyridinyl)ethylamine
• 英文别名: AR-R15896；α-phenyl-2-pyridineethanamine；1-phenyl-2-pyridin-2-yl-ethylamine；1-phenyl-2-[2]pyridyl-ethylamine；1-Phenyl-2-[2]pyridyl-aethylamin；α-Phenyl-β-(2-pyridyl)-ethylamin；1-Phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanamine；1-phenyl-2-pyridin-2-ylethanamine
• CAS: 61890-25-3
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• mdl: MFCD11188752
• 分子量: 198.268
• InChiKey: FWUQWDCOOWEXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二甲基亚砜：100 mg/mL（504.39 mM）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

生物活性

(Rac)-Lanicemine ((Rac)-AZD6765) 是 Lanicemine 的外消旋体。Lanicemine (AZD6765) 是一种低捕获的 NMDA 受体拮抗剂，其 Ki 值为 0.56-2.1 μM。在 CHO 细胞和爪蟾卵母细胞中，其 IC50 分别为 4-7 μM 和 6.4 μM。Lanicemine 具有抗抑郁作用。

靶点

NMDA 受体

体内研究

Lanicemine 能产生持久的抗抑郁效果，并且副作用较小，尤其是精神错乱方面的不良反应较少。Lanicemine (3、10 或 30 mg/kg；腹腔注射) 不仅激活了与 γ-脑电图 (EEG) 生成相关的脑回路，还在不依赖于凯他米普遍系统水平扰乱的情况下影响这些网络。

实验数据

• 动物模型：雄性Sprague-Dawley大鼠
• 剂量：3、10 或 30 mg/kg
• 给药途径：腹腔注射
• 结果：产生了明显的剂量依赖性自发 γ 波 EEG 升高，而凯他米仅在与增加的运动活动紧密相关的情况下表现出γ波变化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-cyano-3-(1-phenyl-2-pyridin-2-ylethyl)-2-prop-2-enylguanidine
  参考文献：
  名称：

  N-氰基-N'-（苯基-吡啶基甲基）胍衍生物的合成和胃抗分泌活性。

  摘要：

  N-烷基-N'-氰基-N"-(取代苯基吡啶甲基)胍衍生物被合成并测试了对大鼠胃分泌的抑制活性。合成的化合物中，有几个展现了对基础胃分泌的抑制活性，与西咪替丁相当，但在对抗组胺刺激的胃分泌方面，活性不如西咪替丁。还讨论了一些结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4893
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-[2]pyridyl-ethanone-(E)-oxime 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  907.与吡咯啉有关的杂环系统。第二部分 通过脱氢环化制备聚氮杂茚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004506

文献信息

• [EN] NMDA ANTAGONIST PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS D'ANTAGONISTES DE NMDA
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2015067923A1

  公开（公告）日：2015-05-14

  Prodrugs of an NMDA antagonist, (S)-1-phenyl-2-(pyridin-2-yl)ethanamine, useful for the treatment of depression (particularly major depressive disorder) or pain; compositions comprising them, and methods of making them.

  NMDA拮抗剂的前药，(S)-1-苯基-2-(吡啶-2-基)乙胺，用于治疗抑郁症（特别是重性抑郁障碍）或疼痛；包括它们的组合物，以及制备它们的方法。
• 2-heterocyclicethylamine derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：Fisons Corporation

  公开号：US05607935A1

  公开（公告）日：1997-03-04

  Compounds of formula (I), wherein A represents CH.dbd.CH; Q represents pyrazine having substituents R.sup.6 and R.sup.7 ; R.sup.1 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.2 represents H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl, C.sub.3-6 alkynyl, C.sub.3-6 cycloalkyl or NH.sub.2 CH.sub.2 CO--; R.sup.3 represents H, C.sub.1-6 alkyl, C.sub.3-6 alkenyl or C.sub.3-6 alkynyl; R.sup.4 and R.sup.5 independently represent H, OH, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkyl, halogen, trifluoromethyl or NR.sup.8 R.sup.9 ; R.sup.6 and R.sup.7 independently represent H, OH, C.sub.1-6 alkoxy, C.sub.1-6 alkyl, halogen, trifluoromethyl, C.sub.1-6 hydroxyalkyl, amidino, CONH.sub.2 or NR.sup.8 R.sup.9 ; in addition, R.sup.6 and R.sup.7 may independently represent O when substituted on N; R.sup.8 and R.sup.9 independently represent H or C.sub.1-6 alkyl; and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful as pharmaceuticals, in particular in the treatment of neurological disorders.

  式(I)的化合物，其中A代表CH.dbd.CH；Q代表带有取代基R.sup.6和R.sup.7的吡嗪；R.sup.1代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.2代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基，C.sub.3-6炔基，C.sub.3-6环烷基或NH.sub.2 CH.sub.2 CO--；R.sup.3代表H，C.sub.1-6烷基，C.sub.3-6烯基或C.sub.3-6炔基；R.sup.4和R.sup.5独立地代表H，OH，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷基，卤素，三氟甲基或NR.sup.8 R.sup.9；R.sup.6和R.sup.7独立地代表H，OH，C.sub.1-6烷氧基，C.sub.1-6烷基，卤素，三氟甲基，C.sub.1-6羟基烷基，酰胺基，CONH.sub.2或NR.sup.8 R.sup.9；此外，当在N上取代时，R.sup.6和R.sup.7可以独立地代表O；R.sup.8和R.sup.9独立地代表H或C.sub.1-6烷基；及其药学上可接受的衍生物。这些化合物可用作药物，特别是用于治疗神经系统疾病。
• 2-aminoacetamide pyridinyl derivatives
  申请人：Pennwalt Corporation

  公开号：US04769466A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  Compounds are provided of the following general structure: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2 and R.sub.3 are independently selected from hydrogen or methyl; A is amino, C.sub.1 -C.sub.4 monoalkylamino, C.sub.2 -C.sub.8 dialkylamino, 1-pyrrolidinyl, 1-piperidinyl, 4-morpholinyl or cyclopropylamino; and where W and Q are independently selected from 2-pyridinyl, 3-pyridinyl or 4-pyridinly or phenyl, provided W and Q are not both phenyl.

  提供以下一般结构的化合物：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3独立地选择氢或甲基；A是氨基、C.sub.1-C.sub.4单烷基氨基、C.sub.2-C.sub.8双烷基氨基、1-吡咯烷基、1-哌啶基、4-吗啉基或环丙基氨基；并且W和Q独立地选择2-吡啶基、3-吡啶基或4-吡啶基或苯基，但W和Q不能同时为苯基。
• [EN] ENANTIOMERIC 1-PHENYL-2-(2-PYRIDINYL)ETHYLAMINE FOR THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISORDERS<br/>[FR] 1-PHENYL-2-(2-PYRIDINYL)ETHYLAMINE ENANTIOMERE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DE DEGENERESCENCE DU SYSTEME NERVEUX
  申请人：FISONS CORPORATION

  公开号：WO1993020052A1

  公开（公告）日：1993-10-14

  (EN) (S)-$g(a)-phenyl-2-pyridineethanamine, and its pharmaceutically acceptable derivatives, are useful in the treatment of neurodegenerative disorders, and exhibit linear pharmacokinetics.(FR) La (S)-$g(a)-phényl-2(2-pyridinyl)éthylamine et ses dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique sont utiles pour le traitement de maladies de dégénérescence du système nerveux et ils présentent un comportement pharmacocinétique linéaire.

  (S)-$g(a)-苯基-2-吡啶乙胺及其药学上可接受的衍生物，可用于治疗神经退行性疾病，并表现出线性药代动力学。
• [EN] (S)-ALPHA-PHENYL-2-PYRIDINEETHANAMINE (S)-MALATE AND ITS USE AS A MEDICAMENT<br/>[FR] (S)-ALPHA-PHENYL-2-PYRIDINEETHANAMINE (S)-MALATE ET SON UTILISATION EN TANT QUE MEDICAMENT
  申请人：ASTRA AKTIEBOLAG

  公开号：WO1994022831A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) (S)-$g(a)-phenyl-2-pyridineethanamine (S)-malate is useful in the treatment of neurodegenerative disorders. It is an anticonvulsant and a neuroprotective agent.(FR) (S)-alpha-phényl-2-pyridineeéthanamine (S)-malate est utile dans le traitement des troubles neurodégénératifs. Il s'agit d'un anticonvulsivant et d'un agent neuroprotecteur.

  (S)-$g(a)-苯基-2-吡啶乙胺(S)-苹果酸盐在治疗神经退行性疾病方面是有用的。它是一种抗惊厥药和神经保护剂。(FR) (S)-alpha-苯基-2-吡啶乙胺(S)-苹果酸盐在治疗神经退行性疾病方面是有用的。它是一种抗惊厥药和神经保护剂。