1-苯基-2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙烷-1,2-二酮 | 70734-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-苯基-2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)-4-(phenylglyoxaloyl)benzene
• 英文别名: 1-(phenylglyoxaloyl)-4-(phenylethynyl)benzene；4-(phenylethynyl)benzil；1-phenyl-2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]ethane-1,2-dione
• CAS: 70734-74-6
• 化学式: C₂₂H₁₄O₂
• 分子量: 310.352
• InChiKey: QJWIFTUKCAWTEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙烷-1,2-二酮 、 二苄基甲酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(4-(phenylethynyl)phenyl)-2,3,5-triphenylcyclopentadienone
  参考文献：
  名称：

  Polyphenylene oligomers and polymers

  摘要：

  公开号：

  EP1170279B1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-双(苯乙炔基)苯 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到1-苯基-2-[4-(2-苯基乙炔基)苯基]乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Oxidation of Carbon-Carbon Double or Triple Bonds to 1,2-Diketones with DMSO-Based Reagents

  摘要：

  HBr/DMSO 选择性地将 (E)-1-(2-苯基乙烯)-4-(苯基乙炔基)苯 (1) 中的双键氧化为 1,2-二酮 2。然而，I2/DMSO 和 PdCl2/DMSO 仅氧化1 中的三键变为 1,2-二酮 3。使用基于 DMSO 的试剂氧化 (E)-1,4-二苯基-1-丁烯-3-炔 (6) 时显示出类似的化学选择性趋势。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4094

文献信息

• A Novel Practical Reaction of Diarylalkynes With Sulfur Trioxide: Oxidation to 1,2-Diketones
  作者：Victor Filimonov、Victor Rogatchov、Mehman Yusubov

  DOI：10.1055/s-2001-14558

  日期：——

  A new reaction of arylalkynes with the SO3-dioxane complex gives the corresponding aromatic 1,2-diketones in good yield.

  一种芳基炔与SO3-dioxane复合物的新反应可以高产率地生成相应的芳香族1,2-二酮。
• Iodine in Dimethyl Sulfoxide as a New General Reagent for the Preparative Oxidation of 1,2-Diarylethenes and 1,2-Diarylethynes to Aromatic 1,2-Diketones
  作者：Mehman Suleiman-ogly Yusybov、Victor D. Filimonov

  DOI：10.1055/s-1991-26397

  日期：——
• POLYPHENYLENE OLIGOMERS AND POLYMERS
  申请人：THE DOW CHEMICAL COMPANY

  公开号：EP0889920B1

  公开（公告）日：2002-02-13
• US5965679A
  申请人：——

  公开号：US5965679A

  公开（公告）日：1999-10-12
• US6288188B1
  申请人：——

  公开号：US6288188B1

  公开（公告）日：2001-09-11