1-苯甲酰基-3-(1-萘基)硫脲 | 4921-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-苯甲酰基-3-(1-萘基)硫脲
• 英文名称: N-benzoyl-N'-(naphthalene-1-yl)thiourea
• 英文别名: N-benzoyl-N'-α-naphthylthiourea；N-naphthyl-N'-benzoylthiocarbamide；N-(naphthalen-1-ylcarbamothioyl)benzamide；1-benzoyl-3-(naphthalene-1-yl)thiourea；N--N'-benzoyl-thioharnstoff；N-benzoyl-N'-[1]naphthyl-thiourea；N-α-Naphthyl-N'-benzoyl-thioharnstoff；N-Benzoyl-N'-(1-naphthalyl)-thioharnstoff；1-Benzoyl-3-(1)naphthyl-thioharnstoff；N-Benzoyl-N'-[1]naphthyl-thioharnstoff；Benzamide, N-((1-naphthalenylamino)thioxomethyl)-
• CAS: 4921-84-0
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: JYZHKZNALZZENK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173 °C
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯甲酰基-3-(1-萘基)硫脲 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.5h， 生成 安妥
  参考文献：
  名称：

  获得一类新型的具有生物活性的喹啉基1,2,4-三唑

  摘要：

  作为我们正在进行的寻找新的抗菌武器库的研究的一个方面，构建了一系列1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺，并对其体外对几种细菌和真菌的抗菌活性进行了分析。为了建立更高的效价，将生物测定结果与之前使用的1,3,4-恶二唑进行了比较。值得注意的是，发现1,2,4-三唑具有良好的抗真菌效力谱，这最终表明吡咯模板是使伴随分子的生物学职业多样化的必不可少的药效团。然而，注意到最终类似物针对每种菌株的效力依赖于苯并噻唑环上存在的取代基的类型。借助红外光谱确定了最终化合物的结构，1 H NMR，13 C NMR光谱和CHN分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.059
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-苯甲酰基-3-(1-萘基)硫脲
  参考文献：
  名称：

  获得一类新型的具有生物活性的喹啉基1,2,4-三唑

  摘要：

  作为我们正在进行的寻找新的抗菌武器库的研究的一个方面，构建了一系列1,2,4-三唑-3-基硫代乙酰胺，并对其体外对几种细菌和真菌的抗菌活性进行了分析。为了建立更高的效价，将生物测定结果与之前使用的1,3,4-恶二唑进行了比较。值得注意的是，发现1,2,4-三唑具有良好的抗真菌效力谱，这最终表明吡咯模板是使伴随分子的生物学职业多样化的必不可少的药效团。然而，注意到最终类似物针对每种菌株的效力依赖于苯并噻唑环上存在的取代基的类型。借助红外光谱确定了最终化合物的结构，1 H NMR，13 C NMR光谱和CHN分析。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.10.059

文献信息

• Synthesis and antitumor evaluation of 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl)-4-(tert-butyl)-N-arylthiazol-2-amines
  作者：Z. L. Wu、Y. L. Fang、Y. T. Tang、M. W. Xiao、J. Ye、G. X. Li、A. X. Hu

  DOI：10.1039/c6md00234j

  日期：——

  The strategy for designing target compounds as antitumor agents.

  设计靶向化合物作为抗肿瘤药物的策略。
• Synthesis and Cytotoxicity in Vitro of<i>N</i>-Aryl-4-(<i>tert</i>-butyl)-5-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)thiazol-2-amine
  作者：Jiao Ye、Meng-Wu Xiao、Xuan-Qing Xie、Shen-Yi Qiu、Ming-Chong Dai、Wan Li、Fang Shen、Ai-Xi Hu

  DOI：10.1002/jccs.201400395

  日期：2015.7

  A series of novel N‐aryl‐4‐(tert‐butyl)‐5‐(1H‐1,2,4‐triazol‐1‐yl)thiazol‐2‐amines synthesized in a green way. H2O2‐NaBr Brominating circulatory system was used in the synthesis of the key intermediate in a mild condition. All of the target compounds were confirmed by 1H NMR and elemental analysis and tested for their cytotoxicity against two different human cancer cell lines. The cytotoxicity assay

  以绿色方式合成的一系列新型N-芳基-4-（叔丁基）-5-（1 H -1,2,4-三唑-1-基）噻唑-2-胺。H 2 O 2 -NaBr溴化循环系统用于温和条件下关键中间体的合成。所有目标化合物均通过1 H NMR和元素分析确认，并测试了其对两种不同人类癌细胞系的细胞毒性。细胞毒性测定表明，某些标题化合物显示出中等至强的细胞毒性活性。化合物2i是最有效的化合物，针对Hela细胞的IC 50值为9μM，针对Hela细胞的IC 50值为15μMBel–7402细胞，分别。
• Novel (4-oxothiazolidine-2-ylidene)benzamide derivatives: synthesis, characterization and crystal structures
  作者：Mahshid Hossaini、Reza Heydari、Malek Taher Maghsoodlou、Claudia Graiff

  DOI：10.1007/s11164-017-2872-0

  日期：2017.7

  A convenient, one-pot, multicomponent synthesis of new (4-oxothiazolidine-2-ylidene)benzamide derivatives by unsymmetrical thioureas, various amines and methyl bromoacetate has been developed. These new compounds were characterized by IR, 1HNMR, 13CNMR, mass spectrometry, CHNS elemental analysis, and single-crystal X-ray analysis.

  通过不对称的硫脲，各种胺和溴乙酸甲酯开发了一种方便的一锅多组分合成新的（4-氧噻唑烷-2-亚基）苯甲酰胺衍生物的方法。这些新化合物通过IR，1 HNMR，13 CNMR，质谱，CHNS元素分析和单晶X射线分析进行了表征。
• Kinetic analysis of new multi-component reaction for the formation of Z-N-(3-(naphthalene-2-yl)-4-oxothiazolidine-2-ylidene) benzamide
  作者：Mahdieh Darijani、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani、Mehdi Shahraki、Reza Heydari、Yaser Shahbakhsh、Mahshid Hossaini

  DOI：10.1080/10426507.2019.1655421

  日期：2020.2.1

  Abstract A new three-component reaction was studied kinetically among benzoyl isothiocyanate (1), 1-naphthylamine (2), and methyl bromoacetate (3) in the presence of triethylamine (4) as a catalyst, to yield Z-N-(3-(naphthalene-2-yl)-4-oxothiazolidine-2-ylidene) benzamide (5). The overall reaction is a combination of two reactions; 1) reaction a, between (1) and (2) forming 1-benzoyl-3-(naphthalen-1-yl)

  摘要 以三乙胺 (4) 为催化剂，研究了苯甲酰异硫氰酸酯 (1)、1-萘胺 (2) 和溴乙酸甲酯 (3) 之间的新三组分反应，得到 ZN-(3-( naphthalene-2-yl)-4-oxothiazolidine-2-ylidene) 苯甲酰胺 (5)。总反应是两个反应的结合；1)反应a，在(1)和(2)之间形成1-苯甲酰基-3-(萘-1-基)硫脲(P1)；2)反应b，在(P1)、(3)和(4)之间形成产物(5)。反应a, ()的速率大于反应b (, 在乙腈溶剂中, 25 °C。提出了涉及步骤1 ()、步骤2 (k2)、步骤3 (k3)和步骤4 (k4)的机理。在苯甲酰异硫氰酸酯的对位上具有吸电子基团 (1) 增加了 和 k2 的速率常数。大的负熵，ΔS‡，反应 a 中的值，和 b 与 step1 () 和 step2 (k2) 一致，这是一种具有负 ΔS‡ 的关联机制。这些观察结果的总和证明，决定速率的步骤
• NEW ROUTE FOR THE SYNTHESES OF SOME NOVEL DERIVATIVES OF 3-ARYL BENZO[d] THIAZOLE-2(3H)-IMINE FROM HIGH SUBSTITUTED THIOUREAS
  作者：Marzieh Miar、Khalil Pourshamsian、Abolfazl Shiroudi、Farhad Hatamjafari、Ahmad Reza Oliaey

  DOI：10.4067/s0717-97072020000204853

  日期：——

  We have developed herein a new approach to diverse synthesis of novel derivatives of 3-Aryl benzo[d]thiazole-2(3H)-imines (3a-g), by a two-component reaction between diazonium salt (2) and various synthesized N-acyl-N'-aryl thioureas (1a-g), in the presence of sodium tert butoxide as strong base. Finally, it resulted in the production of the desired product with a moderate yield. The chemical structures

  我们在这里开发了一种通过重氮盐（2）和各种合成的化合物之间的两组分反应，多样地合成3-芳基苯并[d]噻唑-2（3H）-亚胺（3a-g）新型衍生物的新方法N-酰基-N'-芳基硫脲（1a-g），在叔丁醇钠作为强碱存在下。最后，它以中等产率产生了所需的产物。这些合成化合物的化学结构通过各种物理化学方法证实。FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析。