1-萘-1-基环己烷-1-醇 | 74685-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘-1-基环己烷-1-醇
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: 1-[1]Naphthyl-cyclohexanol；Cyclohexanol, 1-(1-naphthalenyl)-；1-naphthalen-1-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 74685-85-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• mdl: MFCD18022790
• 分子量: 226.318
• InChiKey: DTLDNKVVNAULIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘-1-基环己烷-1-醇 在 iron(III) chloride 、 cerium(III) chloride 、 四丁基氯化铵 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到苯酐
  参考文献：
  名称：

  室温下通过铁光催化将2°和3°的醇与O 2氧化成芳族酸，将α-CC碳键裂解为芳香酸

  摘要：

  未官能化的仲醇（2°）和叔醇（3°）的选择性α-CC键断裂对于大分子和生物聚合物的增值至关重要。我们开发了一种蓝光驱动的铁催化剂，用于在室温下通过α-CC键断裂将2°和3°醇有氧氧化为酸。报道了简单叔醇氧化的第一个例子。铁催化剂和蓝光起着至关重要的作用，可以使醇类形成高反应性的O自由基，并随后发生两次α-CC键断裂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00556
• 作为产物：
  描述：

  1-溴代萘 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-萘-1-基环己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过多个 C−C 键和 C−H 键断裂的自由基交叉偶联实现解构性氰甲基化

  摘要：

  处于起步阶段的自由基交叉偶联对 C-C 键的构建非常有效，但存在选择性问题和有限的反应类型。非常需要有选择地实现激进交叉耦合的新方法。在此，通过自由基交叉偶联开发了一种铁催化的无应变环状和直链醇与乙腈的解构氰甲基化反应。这种前所未有的方法使环己醇的开环功能化能够产生 α-氰甲基酮。值得注意的是，这个极具挑战性的反应涉及通过烷氧基自由基中间体的 β- 断裂进行两次 C-C 单键断裂，以及两次 C( sp 3 )-H 键转换氢原子转移 (HAT) 过程，导致两个碳自由基物种实现自由基交叉偶联过程，选择性地形成新的 C( sp 3 )−C( sp 3 ) 键。α-芳基酮和 α-芳基取代的叔醇也可以用作底物，产生末端氰基官能化的线性产物，其中酮作为离去片段。在机理上，提出了一种通过原位形成的中间体次氯酸环烷基酯与氯自由基生成烷氧基自由基的新方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300183

文献信息

• 一种联苯类化合物的合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104311377B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前联苯类化合物的合成方法中存在着使用较为昂贵的过渡金属催化剂、反应条件较为苛刻、合成步骤繁杂等问题，本发明提出了一种联苯类化合物的合成方法，以芳基取代环己醇为起始物，与催化剂、氧化剂在溶剂中于50～100℃条件下反应2～48小时，得到联苯类化合物，本方法具有反应条件相对温和，使用贱金属铜作为催化剂，无需配体参与，而且操作简便易行等优点。
• The Barbier-Grignard-Type Arylation of Ketones and Unexpected Cross-Coupling of Phenolic Ketones using Unactivated Aryl Bromides
  作者：Yunming Wen、Guifang Chen、Shiqiang Huang、Yu Tang、Jun Yang、Yuanming Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201500743

  日期：2016.3.17

  ketones and an unexpected cross‐coupling of phenolic ketones was observed using unactivated bromides and magnesium in tetrahydrofuran/toluene at 96 °C promoted by multicatalysts of cupric bromide (15 mol%), bismuth chloride (5 mol%) and silver bromide (10 mol%). The substituent and electronic effects on the reaction have been discussed. High yields of arylation and cross‐coupling have been attained under

  已开发出一种新颖，高度通用且高效的方法，用于酮的Barbier-Grignard型芳基化，并在96°C下使用未活化的溴化物和镁在四氢呋喃/甲苯中的未活化溴化物和镁在铜的多催化剂促进下观察到了酚酮的意外交叉偶联。溴化物（15摩尔％），氯化铋（5摩尔％）和溴化银（10摩尔％）。已经讨论了取代基和对反应的电子作用。在温和条件下，芳构化和交叉偶联的收率很高。提出了一种新颖的涉及醌中间体的合理机理。与酚酮的羟基交叉偶联的高化学选择性应有助于酮找到新的应用。
• A Convenient Synthesis of 2-Naphthylcyclopentanones and 2-Naphthylcyclohexanones from 1-Naphthylcycloalkenes
  作者：Maciej Góra、Michał K. Łuczyński、Janusz J. Sepioł

  DOI：10.1055/s-2005-865298

  日期：——

  The oxidation of naphthylcycloalkenes with hydrogen peroxide or MCPBA followed by acid catalyzed rearrangement of diol (epoxide), afforded a series of naphthylcycloalkanones in a very simple manner. The conditions allow preparation of naphthylcycloalkanones on a multigram scale.

  用过氧化氢或MCPBA氧化萘基环烯烃，随后进行酸催化的二醇（环氧化物）重排，以非常简单的方式合成了一系列萘基环烷酮。该条件下，能够实现多克级规模制备萘基环烷酮。
• Enantioselective protonation of samarium enolates derived from α-heterosubstituted ketones and lactone by SmI2-mediated reduction
  作者：Yutaka Nakamura、Seiji Takeuchi、Yoshiaki Ohgo、Makoto Yamaoka、Akihiro Yoshida、Koichi Mikami

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00143-x

  日期：1999.4

  SmI2-mediated reductive cleavage of α-hetero substituents of α-alkyl or α-aryl ketones and lactone gave the corresponding “thermodynamic samarium enolates”. Enantioselective protonation of the samarium enolates with C2-symmetric chiral diols afforded the corresponding ketones and lactone in moderate to high enantioselectivities.

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。
• Organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols
  作者：Qingyao Zhang、Wanqiang Yuan、Yingbo Shi、Fei Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153787

  日期：2022.5

  An organophotocatalytic ring opening/remote trifluoromethylselenolation of cycloalkanols is reported. This reaction proceeds the radical ring-opening in a photocatalytic system without metal catalysis under mild conditions, followed by the formation of the remote C(sp3)-SeCF3 bond in the presence of PhSO2SeCF3. The reaction brings out highly reactive to prepare trifluoromethylselenolated carbonyl compounds

  报道了环烷醇的有机光催化开环/远程三氟甲基硒化。该反应在温和条件下在没有金属催化的光催化体系中进行自由基开环，然后在PhSO 2 SeCF 3存在下形成远程C(sp 3 )-SeCF 3键。该反应制备出高反应性的三氟甲基硒化羰基化合物，适用于多种芳环醇，同时兼容不同的环系，收率高，其中26个实例，最高分离收率93%。