1-萘基甲基磷酸 | 4730-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘基甲基磷酸
• 中文别名: 1-萘甲基磷酸
• 英文名称: 1-naphthalenemethylphosphonate
• 英文别名: 1-naphthylmethylphosphonic acid；[1]Naphthylmethyl-phosphonsaeure；1-Naphthyl-methan-phosphonsaeure；naphthalen-1-ylmethylphosphonic acid；NYPA；(1-Naphthylmethyl)phosphonic acid
• CAS: 4730-77-2
• 化学式: C₁₁H₁₁O₃P
• mdl: MFCD00015567
• 分子量: 222.18
• InChiKey: LYGCMUNBGIOQAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212-213°C
• 沸点：
  478.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.397±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘基甲基磷酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[Bis[(3-chloro-4-ethoxyphenyl)methoxy]phosphorylmethyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Bis[(para-methoxy)benzyl] phosphonate prodrugs with improved stability and enhanced cell penetration

  摘要：

  A series of substituted bis[(para-methoxy)benzyl] (bisPMB) esters of 1-naphthalenemethylphosphonate (NMPA) were synthesized and evaluated as phosphonate prodrugs. BisPMB NMPA esters (4b and 4c) with significantly improved aqueous stability were identified that also resulted in increased intracellular levels of NMPA following prodrug incubation with primary rat hepatocytes. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.03.089
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 次磷酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以75%的产率得到1-萘基甲基磷酸
  参考文献：
  名称：

  由次磷酸和苯甲醇以绿色，钯催化合成苯甲酸H-次膦酸酯。

  摘要：

  苯甲醇直接与使用Pd / xantphos（1或2 mol％）的浓缩H（3）PO（2）交叉偶联。根据基材的不同，可以使用110摄氏度的DMF或带有迪安-斯达克榻分水器的t-AmOH回流。各种各样的苄醇以中等到良好的收率成功反应。还证明了其他有机磷化合物（次膦酸和膦酸）的制备。与（R）-1-（2-萘基）乙醇的不对称反应提供了77％ee的相应H-次膦酸。该方法提供了绿色，不含PC1（3）的苄基-H-次膦酸入口。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800581
• 作为试剂：
  描述：

  磷酸单硝基苯基酯 在 pig purple acid phospahase 、 1-萘基甲基磷酸 作用下， 生成 对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Inhibition of purple acid phosphatase with α-alkoxynaphthylmethylphosphonic acids

  摘要：

  Purple acid phosphatases (PAPs) are binuclear hydrolases that catalyse the hydrolysis of a range of phosphorylated substrates. Human PAP is a major histochemical marker for the diagnosis of osteoporosis. In patients suffering from this disorder, PAP activity contributes to increased bone resorption and, therefore, human PAP is a key target for the development of anti-osteoporotic drugs. This manuscript describes the design and synthesis of derivatives of 1-naphthylmethylphosphonic acids as inhibitors of PAP. The K(i) values of these compounds are as low as 4 mu M, the lowest reported to date for a PAP inhibitor. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.10.125

文献信息

• Self-assembly of luminescent ternary complexes between seven-coordinate lanthanide(iii) complexes and chromophore bearing carboxylates and phosphonates
  作者：Simon J. A. Pope、Benjamin P. Burton-Pye、Rory Berridge、Tahir Khan、Peter J. Skabara、Stephen Faulkner

  DOI：10.1039/b600598e

  日期：——

  Luminescent lanthanide complexes have been prepared by exploiting the interaction between lanthanide DO3A complexes and chromophore bearing carboxylates or phosphonates. This interaction can be utilised to probe the choice of sensitising chromophore suited to a given lanthanide. Furthermore, ternary complexes obtained from chromophore appended carboxylates dissociate in the presence of phosphate, while those obtained from phosphonates do not.

  通过利用镧系DO3A配合物与含有羧酸盐或膦酸盐的生色团之间的相互作用，制备了发光镧系配合物。这一相互作用可以用于探寻适合特定镧系的敏化生色团的选择。此外，通过连接在羧酸上的生色团获得的二元配合物在存在磷酸盐的情况下会发生解离，而通过连接在膦酸上的生色团获得的配合物则不会。
• Novel phosphonic acid compounds as inhibitors of serine proteases
  申请人：——

  公开号：US20030195172A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  The present invention is directed to phosphonic acid compounds useful as serine protease inhibitors, compositions thereof and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及磷酸化合物，可用作丝氨酸蛋白酶抑制剂，以及这些化合物的组合物和治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• Novel inhibitors of chymase
  申请人：Hawkins J. Michael

  公开号：US20050176769A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention is directed to a compound of formula (I), methods for preparing these compounds, compositions, intermediates and derivatives thereof, and methods for treating inflammatory and serine protease mediated disorders.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，以及制备这些化合物的方法、组合物、中间体和衍生物，以及治疗炎症和丝氨酸蛋白酶介导的疾病的方法。
• Synthesis and Structural and Magnetic Characterization of Cobalt(II) Phosphonate Cage Compounds
  作者：Stuart Langley、Madeleine Helliwell、Roberta Sessoli、Simon J. Teat、Richard E. P. Winpenny

  DOI：10.1021/ic700984r

  日期：2008.1.1

  Reaction of cobalt salts with phosphonic acids in the presence of 6-chloro-2-hydroxypyridine as a co-ligand, normally in its deprotonated form, leads to a series of new polymetallic cobalt cages. The most common structural type is a Co(14)} cage which resembles a fragment of cobalt hydroxide. Variation of the phosphonate present and the cobalt salt leads to Co(6)}, Co(8)}, Co(10)}, Co(11)}, Co(12)}

  钴盐与膦酸在作为共配体的6-氯-2-羟基吡啶存在下（通常为去质子化形式）反应，会生成一系列新的多金属钴笼。最常见的结构类型是Co（14）}笼，类似于氢氧化钴的片段。存在的膦酸酯和钴盐的变化会导致Co（6）}，Co（8）}，Co（10）}，Co（11）}，Co（12）}，Co（13） }}和Co（20）}笼子，它们均已通过X射线晶体学表征。这些笼子的磁性研究表明，产品chi（m）T与T总体下降，但对于Co（6）}，Co（8）}和Co（12）}，在低温下存在最大值，这表明非反磁性基态。
• Compsoitions and methods for treating epithelia and retinal tissue diseases
  申请人：——

  公开号：US20030008834A1

  公开（公告）日：2003-01-09

  The present invention relates to mononucleoside phosphate compounds that have the benefits of a dinucleotide pharmaceutical. These mononucleoside phosphates can be made from a mononucleotide that has been modified by attaching a degradation resistant substituent on the terminal phosphate of a polyphosphate mononucleotide. By attaching this degradation resistant substituent, the stability from degradation matches or exceeds those of certain dinucleotides.

  本发明涉及具有二核苷酸药物益处的单核苷酸磷酸化合物。这些单核苷酸磷酸酯可以由经过修饰的单核苷酸制成，通过在多磷酸单核苷酸的末端磷酸上连接一个耐降解取代基。通过连接这种耐降解取代基，降解稳定性与某些二核苷酸相匹配或超过。