1-萘甲酸钾盐 | 16518-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘甲酸钾盐
• 英文名称: 1-naphthoic acid potassium salt
• 英文别名: potassium 1-naphthoate；α-naphthoic acid potassium salt；potassium naphthoate；Kalium-α-naphthoat；[1]Naphthoesaeure; Kalium-Salz；potassium;naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 16518-19-7
• 化学式: C₁₁H₇O₂*K
• 分子量: 210.274
• InChiKey: ZVUVJTQITHFYHV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.79
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘甲酸钾盐 生成 2-萘甲酸
  参考文献：
  名称：

  CHIBA, KOJI;TAGAYA, HIDEYUKI;WATANABE, TOSHIHITO;KONO, HIROSHI;SUZUKI, MI+, NIPPON KAGAKU KAJSI,(1989) N, S. 855-860

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到1-萘甲酸钾盐
  参考文献：
  名称：

  钯盐与芳基三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成联芳基和芳基酮

  摘要：

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效

  DOI：

  10.1002/chem.200900892

文献信息

• Synthesis of Biaryls and Aryl Ketones<i>via</i>Microwave-Assisted Decarboxylative Cross-Couplings
  作者：Lukas J. Gooßen、Bettina Zimmermann、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Jens Hartung

  DOI：10.1002/adsc.200900337

  日期：2009.11

  A protocol for the microwave-assisted decarboxylative cross-couplings of carboxylic acid salts with aryl halides has been developed that allows the synthesis of various biaryls and aryl ketones in high yields. After careful adaptation of the bimetallic catalyst system and reaction conditions, these mechanistically complex transformations can now be performed within only five minutes in concentrated

  已经开发了用于微波辅助羧酸盐与芳基卤化物的脱羧交叉偶联的方案，该方案允许以高收率合成各种联芳基和芳基酮。在仔细调整了双金属催化剂体系和反应条件之后，这些机理复杂的转化反应现在可以在密封容器中的浓缩溶液中仅五分钟之内完成。这种大大简化的反应方案非常适合并行合成和药物发现中的应用。
• Surfactant-mediated solvent-free dealkylative cleavage of ethers and esters and trans-alkylation under neutral conditions
  作者：Apurba Bhattacharya、Nitin C. Patel、Tomas Vasques、Ritesh Tichkule、Gaurang Parmar、Jiejun Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.11.048

  日期：2006.1

  A simple, surfactant-mediated, one-pot, solvent-free dealkylative cleavage of aryl ethers and esters followed by subsequent optional trans-alkylation under essentially neutral conditions has been developed.

  已经开发出一种简单的，表面活性剂介导的，单锅，无溶剂的芳基醚和酯的脱烷基裂解，然后在基本中性的条件下进行任选的烷基转移。
• Copper-Catalyzed Decarboxylation of Aromatic Carboxylic Acids: En Route to Milder Reaction Conditions
  作者：Gérard Cahiez、Alban Moyeux、Olivier Gager、Maël Poizat

  DOI：10.1002/adsc.201201018

  日期：2013.3.11

  The copper‐catalyzed decarboxylation of carboxylic aromatic acids has been advantageously achieved by using aliphatic amines like tetramethylethylenediamine (TMEDA) or hexamethylenetetraamine (HMTA) as ligands instead of the aromatic heterocyclic amines (quinoline, phenanthroline) used until now. The improvement is significant since the reaction can be performed at a lower temperature (ca. 50 °C less)

  通过使用脂肪族胺（例如四甲基乙二胺（TMEDA）或六亚甲基四胺（HMTA））作为配体代替目前使用的芳香族杂环胺（喹啉，菲咯啉），可以有利地实现铜催化的羧酸芳族羧酸的脱羧。由于该反应可以在较低的温度（约低50℃）下进行，并且反应时间明显较短（15分钟，而不是12至24小时），因此该改进非常重要。
• A microwave-promoted atom-efficient diesterification of aromatic carboxylate with 1,4-dibromobutane in water
  作者：Shenglong Ding、Lin Bai、Yong Cong、Ting Chen

  DOI：10.1080/00397911.2018.1513532

  日期：2018.10.2

  Abstract A rapid and efficient diesterification reaction of aromatic carboxylate with 1,4-dibromobutane was carried out in water at 100 °C in the presence of base and phase transfer catalyst under focused microwave irradiation. This microwave-promoted protocol offers an atom-efficient and environment-friendly approach to synthesize butamethylenediesters in high yield. Graphical Abstract

  摘要 在碱和相转移催化剂的存在下，在聚焦微波辐射下，在100 °C 的水中，芳族羧酸酯与1,4-二溴丁烷的二酯化反应快速有效地进行。这种微波促进的协议提供了一种原子效率高且环境友好的方法来合成高产率的丁亚甲基二酯。图形概要
• Process for making organic products and improving the quality of non-product streams using phase transfer catalysis
  申请人：——

  公开号：US20030158435A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  A method for preparing organic products from aqueous solutions, such as waste or byproduct liquid streams and waste or byproduct gas or vapor streams, uses phase transfer catalysis to transfer a chemical species in low concentration from the aqueous solution to the organic phase or the aqueous-organic interface. The system has little or no organic solvent, and the organic phase contains an electrophile which participates in the reaction. In one embodiment, the aqueous solution is contacted with the electrophile and a phase transfer catalyst and, optionally, a pH adjusting agent in the event that the chemical species in the aqueous solution is not sufficiently ionized to react with the electrophile, and optionally an organic solvent. A method for continuously converting a chemical species involves this contacting step, separating the phases, then dividing the organic phase into the product, the phase transfer catalyst, and the optional organic solvent.

  一种从水溶液中制备有机产品的方法，例如废液流或副产液流以及废气或蒸汽流，使用相转移催化将低浓度的化学物种从水相转移到有机相或水有机界面。该系统几乎不含有机溶剂，有机相含有参与反应的亲电试剂。在一种实施例中，将水溶液与亲电试剂、相转移催化剂、可选的pH调节剂以及有机溶剂（可选）接触。一种连续转化化学物种的方法包括这个接触步骤，将两相分离，然后将有机相分成产品、相转移催化剂和可选的有机溶剂。