1-萘胺,5-溴-N,N-二甲基- | 10586-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘胺,5-溴-N,N-二甲基-
• 英文名称: 1-brom-5-dimethylaminonaphthalin
• 英文别名: 5-brom-1-dimethylaminonaphthalin；1-bromo-5-(dimethylamino)naphthalene；5-Bromo-N,N-dimethylnaphthalen-1-amine
• CAS: 10586-45-5
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN
• 分子量: 250.138
• InChiKey: KFTJBSYZCSXVBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.407±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘胺,5-溴-N,N-二甲基- 在 18-冠醚-6 盐酸 、 potassium fluoride 、 五氯化磷 、 nickel dibromide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (5-Dimethylamino-1-naphthyl)(phenyl)phosphinsaeurefluorid
  参考文献：
  名称：

  Horner, Leopold; Flemming, Hans-Wolfram, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 345 - 362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-硝基-萘 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-萘胺,5-溴-N,N-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  PONy染料：P（III）亲核试剂直接添加到有机荧光团中

  摘要：

  次膦酸，亚磷酸酯，亚磷酸二烷基酯亚磷酸酯，亚磷酰胺，亚膦酸酯和亚膦酸酯的亲核加成反应到高偏振或阳离子荧光团上，然后进行氧化，产生具有无色亚膦酸酯，亚膦酸酯或膦酰胺基团的新型“ PONy”染料。该反应可用于多种香豆素，（硫代）pyronins，N-烷基ac啶鎓和5,6-二氢苯并[ c ]黄嘌呤-12-盐以及内消旋氯化的BODIPY，以提供致密的染料，并带有红色的改变了吸收带和发射带，斯托克斯位移高达8200 cm –1。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00270

文献信息

• NOVEL DYES WITH PHOSPHINIC ACID, PHOSPHINATE, PHOSPHONATE AND PHOSPHONAMIDATE SUBSTITUENTS AS AUXOCHROMIC GROUPS AND METHODS FOR PREPARING THE SAME
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Foerderung der Wissenschaften e. V.

  公开号：US20180223102A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Compounds of formula I are disclosed: wherein X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are independently H, F, Cl, Br, I, CN, NO 2 , OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 , COR 1 , COOR 1 , CONR 1 R 2 , PO 3 R 1 R 2 , SO 2 R 1 , SO 3 R 1 or R 3 ; R 1 and R 2 are, e.g., H, alkyl or aryl or optionally a ring; R 3 is, e.g., alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl or cycloalkyl; Y is OR 1 , NR 1 R 2 , or NR 1 R 3 ; Q is O, S, SO 2 , NR, C(R 3 ) 2 , Si(R 3 ) 2 , Ge(R 3 ) 2 , P(═O)R 3 or P(═O)OR 3 ; Q and X 1 can optionally form part of a ring; L and M are independently OR 1 , SR 1 , NR 1 R 2 and R 3 ; L and M can optionally form part of a ring; Z is O, S, NR 1 , CR 1 R 3 or aryl; and Z and X 4 can optionally form part of a ring.

  式I的化合物已被披露： 其中X1、X2、X3、X4独立地为H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、OR1、SR1、NR1R2、COR1、COOR1、CONR1R2、PO3R1R2、SO2R1、SO3R1或R3；R1和R2为H、烷基或芳基或可选地为环；R3为烷基、烯基、炔基、芳基或环烷基；Y为OR1、NR1R2或NR1R3；Q为O、S、SO2、NR、C(R3)2、Si(R3)2、Ge(R3)2、P(═O)R3或P(═O)OR3；Q和X1可选择地形成环的一部分；L和M独立地为OR1、SR1、NR1R2和R3；L和M可选择地形成环的一部分；Z为O、S、NR1、CR1R3或芳基；Z和X4可选择地形成环的一部分。
• 13C NMR Investigation of Electronic Interactions in 5-Substituted 1-Naphthonitriles
  作者：Ingeborg I. Schuster

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6

  日期：1996.4

  CN multiple bond, due primarily to differences in the through‐space field effects of the various Z. The effect diminishes for 1 in neat TFA because of the greater contribution ofdipolar ArC+ξN− to the resonance hybrid. Deviations of the aromatic carbon shifts from substituent chemicalshift additivities are small, yet show distinct patterns for many of the carbon resonances. The deviations of the C‐1—CNipso

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z
• Iridium-Catalyzed, Silyl-Directed, <i>peri</i> -Borylation of C−H Bonds in Fused Polycyclic Arenes and Heteroarenes
  作者：Bo Su、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.201805086

  日期：2018.8.6

  peri‐Disubstituted naphthalenes exhibit interesting physical properties and unique chemical reactivity, due to the parallel arrangement of the bonds to the two peri‐disposed substituents. Regioselective installation of a functional group at the position peri to 1‐substituted naphthalenes is challenging due to the steric interaction between the existing substituent and the position at which the second one would

  围二取代的萘表现出令人感兴趣的物理性质和独特的化学反应性，由于粘结到两个平行排列围-disposed取代基。由于在现有取代基和第二个取代基的安装位置之间存在空间相互作用，因此将官能团区域选择性地安装在1取代的萘周围的位置具有挑战性。我们报告了铱键催化的CH键周围的硼化萘和类似的聚芳烃中的甲硅烷基。反应在温和的条件下进行，具有宽泛的官能团耐受性。所得产物中的甲硅烷基和硼烷基是通过CC，CO，CN，CN，Br和CCl键与萘环键合的一系列官能团的前体。
• Triazoliptycenes: A Twist on Iptycene Chemistry for Regioselective Cross-Coupling To Build Nonstacking Fluorophores
  作者：Taewon Kang、Hongsik Kim、Dongwhan Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03239

  日期：2017.12.1

  fluorophores have been designed and synthesized, in which a three-dimensional propeller-like iptycene motif is employed to suppress intermolecular π-π stacking in the solid state. Key to the success of this modular synthesis is a stereoelectronic bias imposed by the iptycene scaffold, which assists the desired regioselectivity in the C-N cross-coupling step as the last-stage structure diversification from a

  设计并合成了三唑并茂荧光团，其中采用了三维螺旋桨状的并茂基序来抑制固态的分子间π-π堆积。该模块化合成成功的关键是由并茂骨架施加的立体电子偏压，这有助于CN交叉偶联步骤中所需的区域选择性，因为最后阶段的结构不同于普通前体。
• C8–H bond activation vs. C2–H bond activation: from naphthyl amines to lactams
  作者：Renyi Shi、Lijun Lu、Hangyu Xie、Jingwen Yan、Ting Xu、Hua Zhang、Xiaotian Qi、Yu Lan、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc06358f

  日期：——

  Pd-catalyzed selective amine-oriented C8-H bond functionalization/N-dealkylative carbonylation of naphthyl amines has been achieved. The amine group from dealkylation is proposed to be the directing goup to promote this process. It...

  已经实现了萘胺的Pd催化的选择性胺定向C8-H键官能化/ N-脱烷基羰基化。有人提出将脱烷基反应中的胺基团作为促进这一过程的指导。它...