1-萘醇,2-[(3,4-二氯苯基)甲基]- | 109381-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘醇,2-[(3,4-二氯苯基)甲基]-
• 英文名称: 2-(3,4-Dichloro-benzyl)-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]naphthalen-1-ol
• CAS: 109381-04-6
• 化学式: C₁₇H₁₂Cl₂O
• 分子量: 303.188
• InChiKey: BUMNBIOTNUDKBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C
• 沸点：
  461.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.345±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 3,4-二氯苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到1-萘醇,2-[(3,4-二氯苯基)甲基]-
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058