1-萘醇,5-(辛氧基)- | 129561-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-萘醇,5-(辛氧基)-
• 英文名称: 5-octyloxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-octoxy-1-naphthalenol；5-(Octyloxy)naphthalen-1-OL；5-octoxynaphthalen-1-ol
• CAS: 129561-04-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: LOKVZASTFDERON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘醇,5-(辛氧基)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N,N,N-trimethyl-4-((5-(octyloxy)naphthalen-1-yl)oxy)butan-1-aminium bromide
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic and Molecular Modeling Studies of the Inclusion Complex of TNBAB with β-cyclodextrin in Aqueous Solution

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一种新型表面活性剂（N，N，N-三甲基-4-（5-（辛氧基）萘-1-氧基）丁基-1-氨基溴化物，TNBAB），它具有萘色团基团。在298.2K下，对TNBAB + H₂O和TNBAB + β-CD + H₂O体系进行了UV、荧光和1H NMR测量以及分子建模。确定了TNBAB和β-CD包合物的化学计量比、稳定常数和势能面。UV和荧光结果表明，β-CD与TNBAB形成强的复合物，化学计量比几乎为1:1，得到的包合常数大于2.1×10⁴ L mol^-1。1H NMR和分子建模研究表明，β-CD和TNBAB可以形成两种不同的包合物（图9），分别通过疏水作用将部分脂肪链（其中一部分包括部分萘核）封装在β-CD的空腔中。

  DOI：

  10.1524/zpch.2011.0113
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 、 1,5-二羟基萘 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以19.5%的产率得到1-萘醇,5-(辛氧基)-
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic and Molecular Modeling Studies of the Inclusion Complex of TNBAB with β-cyclodextrin in Aqueous Solution

  摘要：

  在这项研究中，设计并合成了一种新型表面活性剂（N，N，N-三甲基-4-（5-（辛氧基）萘-1-氧基）丁基-1-氨基溴化物，TNBAB），它具有萘色团基团。在298.2K下，对TNBAB + H₂O和TNBAB + β-CD + H₂O体系进行了UV、荧光和1H NMR测量以及分子建模。确定了TNBAB和β-CD包合物的化学计量比、稳定常数和势能面。UV和荧光结果表明，β-CD与TNBAB形成强的复合物，化学计量比几乎为1:1，得到的包合常数大于2.1×10⁴ L mol^-1。1H NMR和分子建模研究表明，β-CD和TNBAB可以形成两种不同的包合物（图9），分别通过疏水作用将部分脂肪链（其中一部分包括部分萘核）封装在β-CD的空腔中。

  DOI：

  10.1524/zpch.2011.0113

文献信息

• Pyrrolidine‐Catalyzed Annulations of Quinone Monoacetals with Naphthols: Synthesis of 2‐Oxabicyclo[3.3.1]nonane Skeletons, Transformations and Reaction Mechanism
  作者：Xiaojie Li、Tianyu Xiao、Guangke He、Shugao Zhu、Dunru Zhu、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/adsc.202101166

  日期：2022.2

  4-hydroxycarbostyril, and several β-ketoesters as the nucleophiles, thereby providing a collection of bridged cyclic compounds bearing 2-oxabicyclo[3.3.1]nonane skeletons in 41–96% yields. The reaction can be adapted to gram-scale synthesis, and several transformations of the obtained bridged cyclic products are demonstrated for the preparation of polycyclic compounds that may find utility in related fields. Mechanism

  在此，我们报道了吡咯烷催化的对醌单缩醛与萘酚在室温下的环化反应。该反应还扩展到包括 4-羟基香豆素、4-羟基-1-甲基喹诺酮、4-羟基喹诺酮和几种 β-酮酯作为亲核试剂，从而提供一系列带有 2-氧杂双环[3.3.1]壬烷的桥接环状化合物骨骼的产率为 41-96%。该反应可以适应克级合成，并且证明了所获得的桥接环状产物的几种转化可用于制备可能在相关领域中发现实用性的多环化合物。机理研究表明，亚胺中间体参与了反应，NMR 可以观察到桥环烯胺中间体。
• Blue Luminescent Naphthalene-based Liquid Crystals
  作者：Takeshi Mori、Masashi Kijima

  DOI：10.1246/cl.2007.710

  日期：2007.6.5

  Novel luminescent liquid crystals were synthesized by introducing a mesogenic cyanobiphenylyl side chain to a luminescent naphthalene core. The 1,5-naphthalene derivatives were thermotropic liquid crystals showing monotropic phase transition, while 2,6-naphthalene derivatives showed an enantiotropic behavior. All compounds had an intense bluish emission in the solid, liquid crystal, and isotropic liquid states, which was investigated by UV–vis and PL spectroscopies.

  通过将一种介质性氰基联苯侧链引入发光萘核心，合成了新型发光液晶。1,5-萘衍生物是具有单调相变的热致液晶，而2,6-萘衍生物则表现出外消旋行为。所有化合物在固态、液晶态和各向同性液态下均具有强烈的蓝色发光，这通过紫外-可见光和荧光光谱进行了研究。
• Achiral fluorine-containing liquid crystals
  申请人：MINNESOTA MINING AND MANUFACTURING COMPANY

  公开号：EP0360521A2

  公开（公告）日：1990-03-28

  Achiral fluorine-containing liquid crystal compounds are provided. The compounds comprise a fluorocarbon terminal portion and a hydrocarbon or another fluorocarbon terminal portion, the terminal portions being connected by a central core, the compounds having smectic mesophases or having latent smectic mesophases. The compounds are useful in liquid crystal display devices both alone and in mixtures with other materials. Also provided is a process for preparing these compounds.

  提供了手性含氟液晶化合物。这些化合物包括一个碳氟化合物终端部分和一个碳氢化合物或另一个碳氟化合物终端部分，终端部分由一个中心核连接，化合物具有共晶介相或潜在共晶介相。这些化合物可单独用于液晶显示设备，也可与其他材料混合使用。此外，还提供了制备这些化合物的工艺。
• Zipper-Featured δ-Peptide Foldamers Driven by Donor−Acceptor Interaction. Design, Synthesis, and Characterization
  作者：Xin Zhao、Mu-Xin Jia、Xi-Kui Jiang、Li-Zhu Wu、Zhan-Ting Li、Guang-Ju Chen

  DOI：10.1021/jo035149i

  日期：2004.1.1

  Donor-acceptor interaction between electron-rich 1,5-dioxynaphthalene (DAN) and electron-deficient pyromellitic diimide (PDI) has been utilized to induce the formation of a new kind of zipper-featured delta-peptide foldamers. Seven L-ornithine-based delta-peptides 1a-g, in which one to three DNA and PDI units are incorporated to the two ends of the peptide backbones, respectively, have been designed and prepared by the standard liquid-phase synthetic method. H-1 NMR, LTV-vis, and fluorescent quenching studies reveal that all the delta-peptides adopt folding conformations in nonpolar chloroform and polar DMF as a result of intramolecular donor-acceptor interaction between the DAN and PDI units. The folding states become more compact for the peptide skeletons possessing more donor-acceptor interacting sites. Variable-temperature LTV-vis experiments indicate that, although the folding is a dynamic process, the folding state can remain even at 150degreesC in DMF. Circular dichroism (CD) investigations reveal that the new generation of delta-peptides have similar folding patterns. A zipper-featured folding motif has been proposed for the new generation of delta-peptide foldamers. Molecular modeling has generated two most stable folding states for the longest 6-peptide 1g, with an energy difference of 26.80 kcal/mol.
• US5082587A
  申请人：——

  公开号：US5082587A

  公开（公告）日：1992-01-21