10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮肟 | 1785-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 中文名称: 10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮肟
• 中文别名: 2-乙己基卡必醇
• 英文名称: 10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-one oxime
• 英文别名: 10,11-Dihydro-5H-dibenzocycloheptenon-(5)-oxim；10,11-Dihydro-dibenzocyclohepten-5-on-oxim；Dibenzosuberone oxime；N-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenylidene)hydroxylamine
• CAS: 1785-74-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: BYNLMOBUYHLZQC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-170 °C
• 沸点：
  364.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0707 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮肟 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 N-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-yl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Arya,V.P. et al., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1978, vol. 16, p. 220 - 225

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到10,11-二氢-5H-二苯并[a,d]环庚烯-5-酮肟
  参考文献：
  名称：

  光化学 C–F 活化可实现三氟乙酸和乙酰胺的脱氟烷基化

  摘要：

  尽管宝石-二氟亚甲基具有诱人的结构、物理和生化特性，但将其安装到有机结构中仍然是一项艰巨的合成挑战。一种非常有效的逆合成方法是将来自三氟甲基的单个 C-F 键功能化。这一系列攻击的最新进展使三氟甲基芳烃的 C-F 活化成为可能，但将可访问的基序限制为仅苄基宝石-二氟化支架。相比之下，三氟乙酸盐的 C-F 活化将使它们能够用作双功能宝石-二氟亚甲基合成子。在此，我们报告了一种光化学介导的商品原料脱氟烷基化方法：三氟乙酸乙酯。使用我们之前开发的二芳基酮 HAT 催化剂确定了一种新的机制方法，以实现多种烯烃的加氢烷基化。此外，电化学研究表明，更具挑战性的自由基前体，即三氟乙酰胺，也可以通过协同路易斯酸/光化学活化进行功能化。最后，该方法为 FDA 批准的药物化合物的新型宝石-二氟类似物提供了一种简洁的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11059

文献信息

• [EN] BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AND USE THEREOF AS GPR119 MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROCYCLIQUES BICYCLIQUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE GPR119
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2009143049A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to Bicyclic Heterocycle Derivatives of formula (I), compositions comprising a Bicyclic Heterocycle Derivative, and methods of using the Bicyclic Heterocycle Derivatives for treating or preventing obesity, diabetes, a metabolic disorder, a cardiovascular disease or a disorder related to the activity of GPR1 19 in a patient.

  本发明涉及公式（I）的双环杂环衍生物，包含双环杂环衍生物的组合物，以及使用双环杂环衍生物治疗或预防患者的肥胖、糖尿病、代谢紊乱、心血管疾病或与GPR119活性相关的疾病的方法。
• Methods for Treating Cognitive Disorders Using Inhibitors of Histone Deacetylase
  申请人：Forum Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170000749A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  This disclosure relates to compounds for the inhibition of histone deacetylase and treatment of a cognitive disorder or deficit. More particularly, the disclosure provides for compounds of formula (I) wherein Q, J, L and Z are as defined in the specification.

  这份披露涉及用于抑制组蛋白去乙酰化酶和治疗认知障碍或缺陷的化合物。更具体地，该披露提供了公式（I）的化合物 其中 Q、J、L和Z如规范中所定义。
• Reactions of nitrilium salts with indole and pyrrole and their derivatives in the synthesis of imines, ketones and secondary amines
  作者：Robert G. Giles、Harry Heaney、M. John Plater

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.005

  日期：2015.9

  Reactions of N-methyl- and N-ethyl-nitrilium salts with indole and pyrrole and their derivatives yield imines or imine salts in good yields. The related imines are obtained from the salts after careful basification and hydrolysis of the imine salts or the imines by heating with aqueous base give the related ketones in good yields. Alternatively, the imine salts can be reduced using sodium borohydride

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• Nonpeptide Bradykinin B₂ Receptor Antagonists:  Conversion of Rodent-Selective Bradyzide Analogues into Potent, Orally-Active Human Bradykinin B₂ Receptor Antagonists
  作者：Edward K. Dziadulewicz、Timothy J. Ritchie、Allan Hallett、Christopher R. Snell、John W. Davies、Roger Wrigglesworth、Andrew R. Dunstan、Graham C. Bloomfield、Gillian S. Drake、Peter McIntyre、Michael C. Brown、Gillian M. Burgess、Wai Lee、Clare Davis、Mohammed Yaqoob、Steve B. Phagoo、Elsa Phillips、Martin N. Perkins、Elizabeth A. Campbell、Andrew J. Davis、Humphrey P. Rang

  DOI：10.1021/jm0111088

  日期：2002.5.1

  [2-[(2-dimethylaminoethyl)methylamino]ethyl]amide (bradyzide; (S)-4), was recently disclosed as a novel, potent, orally active nonpeptide bradykinin (BK) B2 receptor antagonist. The compound inhibited the specific binding of [3H]BK to NG108-15 cell membrane preparations (rodent neuroblastoma-glioma) expressing B2 receptors with a K(i) of 0.5 +/- 0.2 nM. Compound (S)-4 also demonstrated oral efficacy against Freund's

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• Regioselective Synthesis of Heterocycles Containing Nitrogen Neighboring an Aromatic Ring by Reductive Ring Expansion Using Diisobutylaluminum Hydride and Studies on the Reaction Mechanism
  作者：Hidetsura Cho、Yusuke Iwama、Kenji Sugimoto、Seiji Mori、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/jo902177p

  日期：2010.2.5

  including indoline, 1,2,3,4,5,6-hexahydrobenz[b]azocine, 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine, 2,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]thiazepine, 1,2,3,4,5,6-hexahydroazepino[3,2-b]indole, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[2,3-b]azepine, 2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzothieno[3,2-b]azepine, 5,6-dihydrophenanthridine, and 5,6,11,12-tetrahydrodibenz[b, f]azocine. The reaction mechanism leading to the rearrangement was

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