11-溴-1-十一碳炔 | 71317-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 中文名称: 11-溴-1-十一碳炔
• 英文名称: 11-bromoundec-1-yne
• 英文别名: 11-bromo-1-undecyne；1-Undecyne, 11-bromo-
• CAS: 71317-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₉Br
• 分子量: 231.176
• InChiKey: DMAQFVRPONMOMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-溴-1-十一碳炔 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium amide 作用下， 反应 14.0h， 生成 1-tetrahydropyranyloxy-2,13-octadecadiyne
  参考文献：
  名称：

  Narasimhan, S.; Mohan, H.; Madhavan, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 6, p. 531 - 534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 吡啶 、 盐酸 、 乙醚 、 sodium 、 三溴化磷 、 正丁醇 作用下， 生成 11-溴-1-十一碳炔
  参考文献：
  名称：

  Osskerko, Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 56

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Site-Selective Catalytic Carboxylation of Unsaturated Hydrocarbons with CO₂ and Water
  作者：Morgane Gaydou、Toni Moragas、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.7b07637

  日期：2017.9.6

  A catalytic protocol that reliably predicts and controls the site-selective incorporation of CO2 to a wide range of unsaturated hydrocarbons utilizing water as formal hydride source is described. This platform unlocks an opportunity to catalytically repurpose three abundant, orthogonal feedstocks under mild conditions.

  描述了一种催化协议，该协议利用水作为正式氢化物源可靠地预测和控制 CO2 的位点选择性掺入到各种不饱和烃中。该平台为在温和条件下催化重新利用三种丰富的正交原料提供了机会。
• Polycatenar Ligand Control of the Synthesis and Self-Assembly of Colloidal Nanocrystals
  作者：Benjamin T. Diroll、Davit Jishkariani、Matteo Cargnello、Christopher B. Murray、Bertrand Donnio

  DOI：10.1021/jacs.6b04979

  日期：2016.8.24

  direct synthesis of metallic, chalcogenide, pnictide, and oxide nanocrystals. Polycatenar molecules, branched structures bearing diverging chains in which the terminal substitution pattern, functionality, and binding group can be independently modified, offer a modular platform for the development of ligands with targeted properties. Not only are these ligands used for the direct synthesis of monodisperse

  疏水性胶体纳米晶体通常是用市售的配体合成和操作的，因此表面功能化通常仅限于少数分子。在这里，我们报告使用衍生自聚烷基苯甲酸酯的多链配体直接合成金属、硫属化物、pnictide 和氧化物纳米晶体。多链分子是带有发散链的支链结构，其中末端取代模式、功能和结合基团可以独立修改，为开发具有靶向特性的配体提供了一个模块化平台。这些配体不仅用于直接合成单分散纳米晶体，但是涂有多链配体的纳米晶体会自组装成更软的 bcc 超晶格，这不同于由涂有商业配体的相同纳米晶体形成的传统较硬的密堆积结构（fcc 或 hcp）。自组装实验表明，多链配体的分子结构编码粒子间距和吸引力，工程自组装，从硬球到软球行为可调。
• Total Synthesis and Structural Elucidation of Two Unusual Non-Methylene-Interrupted Fatty Acids in Ovaries of the Limpet<i>Cellana toreuma</i>
  作者：Kazuaki Shimada、Ayako Sugawara、Toshinobu Korenaga、Hideki Kawashima

  DOI：10.1007/s11745-017-4303-9

  日期：2017.12

  Z‐alkenyl group. Total synthesis of target fatty acids, 19:2∆7,18 and 21:2∆7,20, was finally accomplished by two‐step oxidation of the resulting alcohols into carboxylic acids in a highly chemoselective manner, and the structures of these unusual natural fatty acids were finally elucidated by identifying the GC–MS spectra of the methyl esters of authentic and synthetic fatty acids.

  在我们先前的研究中，在日本帽贝Cellana toreuma的卵巢中发现了具有末端烯烃的不寻常的奇数二烯酸作为次要成分，并且合成兴趣已集中在其结构确认和对其潜在生物活性的检查上。在这里，我们描述了通过一条炔烃-拉链反应和Lindlar加氢的战略结合的共同途径，高效和立体选择性地合成了两种新的不寻常的二烯酸19：2∆7,18和21：2∆7,20。建立其独特的碳链。在我们的综合研究中，首先对2-丙炔-1-醇进行烷基化和炔烃-拉链反应以形成两个片段，然后通过通常的偶联反应获得随后的碳链延伸，从而获得C-19和C带有内部炔基的‐21产品。然后，将这些产物的内部炔基基团进行Lindlar加氢形成Z链烯基部分以及随后的产物脱保护反应均在酸性条件下进行，且内部Z链烯基不发生异构化。通过以高度化学选择性的方式将生成的醇分两步氧化为羧酸，最终完成了目标脂肪酸19：2∆7,18和21：2∆7,20的总合成。通
• Selective Fluorescence Labeling of Lipids in Living Cells
  作者：Anne B. Neef、Carsten Schultz

  DOI：10.1002/anie.200805507

  日期：2009.2.9

  phosphatidic acid derivatives with alkyne groups in their fatty acid chains were synthesized and incorporated into mammalian cell membranes. Copper(I)‐catalyzed and strain‐promoted azide–alkyne cycloaddition reactions were used for their visualization (see schematic representation and fluorescence microscopic image).

  体内点击化学：合成了三种在脂肪酸链中具有炔基的磷脂酸衍生物，并将其掺入哺乳动物细胞膜中。铜（I）催化和应变促进的叠氮化物-炔烃环加成反应用于可视化（请参见示意图和荧光显微图像）。
• Development of Potent Inhibitors of Fatty Acid Amide Hydrolase Useful for the Treatment of Neuropathic Pain
  作者：Margherita Brindisi、Giuseppe Borrelli、Simone Brogi、Alessandro Grillo、Samuele Maramai、Marco Paolino、Mascia Benedusi、Alessandra Pecorelli、Giuseppe Valacchi、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Carla Ghelardini、Marco Allarà、Alessia Ligresti、Patrizia Minetti、Giuseppe Campiani、Vincenzo di Marzo、Stefania Butini、Sandra Gemma

  DOI：10.1002/cmdc.201800397

  日期：2018.10.8

  6‐oxo‐5,6‐dihydro‐4H‐benzo[f]pyrrolo[1,2‐a][1,4]diazepin‐9‐yl‐6‐phenylhexylcarbamate (5 h) and 4‐oxo‐5,6‐dihydro‐4H‐benzo[f]pyrrolo[1,2‐a][1,4]diazepin‐9‐yl‐(6‐phenylhexyl)carbamate (5 i) (nanomolar FAAH inhibitors, the latter of which also shows micromolar affinity at the CB1R), were selected for further studies. Results of cell‐based studies on a neuroblastoma cell line (IMR32) demonstrated 5 h, 5 i, and

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）在终止内源性大麻素（EC）信号传导中的独特作用支持了其作为治疗靶标的相关性。EC代谢酶的抑制引起大麻素受体（CBR）的间接激动作用，并且缺乏精神治疗作用。基于我们以前的配体，并针对发现新的选择性FAAH抑制剂，我们开发了一系列以功能化三环骨架为特征的12种新化合物。所有已开发的化合物对单酰基甘油脂肪酶（MAGL）和CBR的活性均可以忽略不计。新开发的系列中最有效的FAAH抑制剂6-氧代-5,6-二氢-4 H-苯并[ f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pin-9-基-6-苯基己基氨基甲酸酯（5小时）和4-氧代-5,6-二氢-4 H-苯并[ f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂pin-9-基-（6-苯基己基）氨基甲酸酯（5 i）（纳摩尔选择FAAH抑制剂（后者在CB 1 R处也显示微摩尔亲和力）进行进一步研究。对神经母细胞瘤细胞系（IMR32）进行的基于细胞的研究结果表明，5