16Α,17Α-环氧-16Β-甲基孕甾-9(11)-烯-3Β-醇-20-酮-3-醋酸酯 | 13852-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 16Α,17Α-环氧-16Β-甲基孕甾-9(11)-烯-3Β-醇-20-酮-3-醋酸酯
• 中文别名: 16Alpha,17Alpha-环氧-16Β-甲基孕甾-9(11)-烯-3Β-醇-20-酮-3-醋酸酯
• 英文名称: 16-Methyl-20-oxo-16,17-epoxypregn-9(11)-en-3-yl acetate
• 英文别名: [(1S,2S,6S,7S,11S)-6-acetyl-4,7,11-trimethyl-5-oxapentacyclo[8.8.0.02,7.04,6.011,16]octadec-9-en-14-yl] acetate
• CAS: 13852-69-2
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄
• 分子量: 386.5
• InChiKey: JSRIJQCXLYOECR-IHQHXIPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  471.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

化学性质：结晶于甲醇。

用途：作为地塞米松醋酸酯的中间体。

生产方法：首先，通过将海可吉宁进行(3-位羟基)乙酰化、[9（11）-位]脱氢（形成双键）、（12-位酮基）还原制得惕告吉宁。接着，经开环（氧化）水解、消除、乙酰化处理生成3β-羟基孕甾-9（11），16-二烯-20-酮-3-醋酸酯。随后，通过与亚硝基甲基脲加成并消除（引入16β-甲基）、（16-位双键）环氧化、(3-位羟基)乙酰化步骤最终制得目标产物。