18-羟孕酮 | 596-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 18-羟孕酮
• 英文名称: 18-hydroxyprogesterone
• 英文别名: 18-hydroxypregn-4-ene-3,20-dione；18-Hydroxy-progesteron；18-Hydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；(8R,9S,10R,13R,14S,17S)-17-acetyl-13-(hydroxymethyl)-10-methyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 596-69-0
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: QFNCSEWPJSDMED-OFELHODLSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  493.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、甲醇（少量溶解）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-羟孕酮 在 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 20,20-dihydroxy-3-oxo-pregn-4-en-18-oic acid-20ξ lactone
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 18-OXYGENATED PROGESTERONES

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01513a068
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-甲基-4-哌啶酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 18-羟孕酮
  参考文献：
  名称：

  18-取代类固醇的合成。第二部分 (1)。18-羟基孕酮制备的改进

  摘要：

  18-Hydroxyprogesterone 可以方便地从 3beta-acetoxypregn-5-en-20beta-ol 通过修改的路线制备。3beta-Acetoxy-18-iodoregn-5-en-20-one，通过次碘酸盐-光解程序和氧化获得，用甲醇乙酸银处理，得到 18, 20-epoxy-20-甲氧基衍生物，它直接结晶，没有需要色谱法。3-乙酸酯的水解和改良的 Oppenauer 氧化得到 18-羟基-孕酮，总产率为 24%。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(76)90103-3

文献信息

• [EN] IMIDAZOLYL THIOPEHENE SULFONYL CARBAMATES FOR USE IN THE TREATMENT OF DISEASES ASSOCIATED WITH ANGIOTENSIN II<br/>[FR] CARBAMATES D'IMIDAZOLYLE THIOPHENE SULFONYLE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIÉES À L'ANGIOTENSINE II
  申请人：VICORE PHARMA AB

  公开号：WO2021186180A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  There is provided herein a compound of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5 and Z are as defined herein, for use in the treatment of a disease or condition in which activation of AT2 receptors is desired or required but in which inhibition of CYPs is not desired. Such compounds are particularly useful in the treatment of autoimmune and/or fibrotic diseases, including interstitial lung diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis and sarcoidosis.

  本文提供了一种化合物，其化学式为（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和Z如本文所定义，用于治疗需要或要求激活AT2受体但不需要抑制CYPs的疾病或症状。这些化合物在治疗自身免疫和/或纤维化疾病方面特别有用，包括间质肺病，如特发性肺纤维化和结节病。
• Über Steroide und Sexualhormone. 209. (vorläufige) Mitteilung. Einführung einer Sauerstoffunktion an die quaternäre Methyl-Gruppe C-18 im intakten Steroid-Gerüst
  作者：F. Buzzetti、W. Wicki、J. Kalvoda、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19590420136

  日期：——

  The degradation of the Holarrhena alkaloid conessine (V) to 18-hydroxy-progesterone (Xa, resp. Xb) is described.

  所述的降解Holarrhena生物碱conessine（V）至18-羟基孕酮（XA，分别XB）进行说明。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS USEFUL IN THE TREATMENT AND/OR PREVENTION OF A DISEASE, DISORDER OR CONDITION ASSOCIATED WITH ANGIOTENSIN II<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION D'UNE MALADIE, D'UN TROUBLE OU D'UN ÉTAT DE SANTÉ ASSOCIÉ À L'ANGIOTENSINE II
  申请人：VICORE PHARMA AB

  公开号：WO2021186185A1

  公开（公告）日：2021-09-23

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and to their utility in the treatment in a disease, disorder and/or condition associated with the peptide angiotensin II.

  本公开涉及I式化合物及其在治疗与肽血管紧张素II相关的疾病、紊乱和/或病况中的效用。
• [EN] SELECTIVE ANGIOTENSIN II RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR DE L'ANGIOTENSINE II
  申请人：VICORE PHARMA AB

  公开号：WO2022200785A1

  公开（公告）日：2022-09-29

  There is provided pharmaceutical compounds of formula I, wherein R1, R2, R3, R4, R6, X, Y, Z, Y1, Y2, Y3and Y4have meanings given in the description, which compounds are useful in the treatment of autoimmune and/or fibrotic diseases, including interstitial lung diseases, such as idiopathic pulmonary fibrosis and sarcoidosis.

  提供了式子I的药物化合物，其中R1、R2、R3、R4、R6、X、Y、Z、Y1、Y2、Y3和Y4的含义在说明中给出，这些化合物在治疗自身免疫和/或纤维化疾病方面有用，包括间质性肺病，如特发性肺纤维化和结节病。
• Über Steroide und Sexualhormone 217. Mitteilung. Zur Beeinflussung des photochemischen Verhaltens von 20-Ketopregnan-Verbindungen durch Acyloxy-Substituenten an C-21
  作者：H. Wehrli、M. Cereghetti、K. Schaffner、O. Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19600430148

  日期：——

  Irradiation of 3,3-ethylenedioxy-20-keto-21-acetoxy-Δ5-pregnene (I) in ethanolic solution leads to the formation of 3,3-ethylenedioxy-18,20-oxido-20ξ-hydroxy-21-acetoxy-Δ5-pregnene (II) and 3, 3-ethylenedioxy-20ξ-hydroxy-21-acetoxy-Δ5-18,20-cyclo-pregnene (IV).

  的3,3-亚乙二氧基-20酮-21-乙酰氧基- Δ照射5 -pregnene（I）在乙醇溶液中导致3,3-亚乙二氧基-18,20-二可氧化20ξ羟基-21-乙酰氧基的形成-Δ 5 -pregnene（II）和3,3-亚乙二氧基-20 -羟基-21-乙酰氧基- Δ 5 -18,20 -环孕烯（IV）。