19-碘-5-胆甾烯-3beta-醇3-乙酸酯 | 4561-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-碘-5-胆甾烯-3beta-醇3-乙酸酯
• 英文名称: 3β-acetoxy-19-iodo-5-cholestene
• 英文别名: 19-iodocholest-5-en-3β-ol acetate；19-Iodocholesterol 3-acetate；[(3S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-10-(iodomethyl)-13-methyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 4561-90-4
• 化学式: C₂₉H₄₇IO₂
• 分子量: 554.595
• InChiKey: LVQSCLBKGHGMFF-KVHJHAPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  548.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-碘-5-胆甾烯-3beta-醇3-乙酸酯 在 sodium hydroxide 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 19-碘胆固醇3-甲基醚
  参考文献：
  名称：

  19-碘胆固醇的 3-乙基和 3-甲基醚作为潜在的肾上腺扫描剂

  摘要：

  19-Iodocholesterol-131I 虽然可用作肾上腺扫描剂，但被发现不稳定。然而，甲氧基和乙氧基取代 3 位羟基使这些衍生物在固体形式下比母体化合物稳定得多。它们在狗的肾上腺中的浓度与 19-碘胆固醇本身的浓度相似，因此可用作肾上腺扫描剂。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(81)80013-x

文献信息

• Synthesis of 7-fluoro-B-homo-19-norcholest-5(10)-en-3.BETA.-ol acetate.
  作者：TOSHIO KOBAYASHI、MINORU MAEDA、HIROSHI KOMATSU、MASAHARU KOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.30.3082

  日期：——

  The synthesis of 7-fluoro-B-homo-19-norcholest-5 (10)-en-3β-ol acetate (1) was examined by utilizing diethyl (2-chloro-1, 1, 2-trifluoroethyl) amine (FAR), diethylaminosulfur trifluoride (DAST), and/or hexafluoropropene-diethylamine (FPA) as fluorinating agents for cholest-5-en-3β, 19-diol 3-acetate (2), 6β-hydroxymethyl-19-norcholest-5 (10)-en-3β-ol 3-acetate (9), 7β-hydroxy-B-homo-19-norcholest-5 (10)-en-3β-ol 3-acetate (12), and 3β-acetoxy-6β-hydroxy-5β, 19-cyclocholestane (13). The treatment of 2 and 9 with these fluorinating agents gave the 7-fluoro-B-homo-5 (10)-ene (1) in poor yield together with the cyclopropane products, 3β-acetoxy-5β, 6β-methanocholest-1 (10)-ene (3) and 3β-acetoxy-5β, 6β-methanocholest-9-ene (4). When 12 was allowed to react with FAR at -78°C, the required 1 was produced in 43% yield. The most satisfactory result, however, was obtained by the reaction of 13 with FAR at -78°C, which afforded the 7-fluoro-B-homo-5 (10)-ene (1) in 64% yield.

  通过使用二乙基（2-氯-1，1，2-三氟乙基）胺（FAR）、二乙基三氟化硫（DAST）和/或六氟丙烯-二乙胺（FPA）作为胆甾-5-烯-3β的氟化剂，研究了 7-氟-B-高-19-去甲胆甾-5（10）-烯-3β-醇乙酸酯（1）的合成、19-二醇 3-乙酸酯（2）、6β-羟甲基-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（9）、7β-羟基-B-高-19-去甲胆甾烷-5（10）-烯-3β-醇 3-乙酸酯（12）和 3β-乙酰氧基-6β-羟基-5β，19-环胆甾烷（13）的氟化剂。用这些氟化剂处理 2 和 9，可以得到产率较低的 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，以及环丙烷产物 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-1 (10)-烯 (3) 和 3β-乙酰氧基-5β，6β-甲基胆甾烷-9-烯 (4)。当 12 与 FAR 在-78°C 下反应时，生成了所需的 1，收率为 43%。然而，最令人满意的结果是 13 与 FAR 在-78°C 下反应，得到了 7-氟-B-高-5 (10)-烯 (1)，收率为 64%。
• Homoallylic rearrangement of 19-iodocholest-5-en-3β-ol: New adrenal scanning agent
  作者：M. Maeda、M. Kojima、H. Ogawa、K. Nitta、T. Ito

  DOI：10.1016/s0039-128x(75)80025-0

  日期：1975.8
• 3-ethyl and 3-methyl ethers of 19-iodocholesterol as potential adrenal scanning agents
  作者：J.A. Owoyale、S.S. Szinai

  DOI：10.1016/s0039-128x(81)80013-x

  日期：1981.2

  as an adrenal scanning agent, was found to be unstable. However, the substitution of methoxyl and ethoxyl groups for the hydroxyl group in the 3 position rendered these derivatives much more stable in solid form than the parent compound. They showed concentration in the adrenals of dogs similar to that of 19-iodocholesterol itself and therefore may be useful as adrenal scanning agents.

  19-Iodocholesterol-131I 虽然可用作肾上腺扫描剂，但被发现不稳定。然而，甲氧基和乙氧基取代 3 位羟基使这些衍生物在固体形式下比母体化合物稳定得多。它们在狗的肾上腺中的浓度与 19-碘胆固醇本身的浓度相似，因此可用作肾上腺扫描剂。