1H-吲唑-3-碳酰肼 | 59591-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 1H-吲唑-3-碳酰肼
• 英文名称: 1H-indazole-3-carbohydrazide
• 英文别名: hydrazide du carboxy-3 indazole
• CAS: 59591-84-3
• 化学式: C₈H₈N₄O
• 分子量: 176.178
• InChiKey: JOUPSJAGJHYWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-吲唑-3-碳酰肼 在 COCl₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到3H-(indazolyl-3')-5 oxadiazol-1,3,4-one-2
  参考文献：
  名称：

  Robba, Max; Lancelot, Jean-Charles; Maume, Daniel, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1983, vol. 20, p. 427 - 430

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吲唑-3-羧酸 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1H-吲唑-3-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  3- [6-（取代）-[1,2,4]三唑[3,4-b] [1,3,4]噻二唑-3-基] -1H-吲唑的有效合成

  摘要：

  这项研究提出3-的有效合成[6-（取代苯基） - [1,2,4]三唑并[3,4- b ] [1,3,4]噻二唑-3-基] -1- ħ -吲哚通过脱水缩合反应与4-氨基-5-（1 H-吲唑-3-基）-4 H- [1,2,4]三唑-3-硫醇和氟化或非氟化羧酸在磷酰氯存在下环化。多步反应途径通过不同的化合物进行。目前的合成方法具有原料易得，合成方便，反应条件简单，底物范围更广，收率更高（分离率为75％至90％）的优点。

  DOI：

  10.1002/jhet.3866

文献信息

• [EN] HETEROARYL-SUBSTITUTED TRIAZOLES AS APJ RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] TRIAZOLES SUBSTITUÉS PAR HÉTÉROARYLE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097945A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and may have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula I and Formula II have the following structures: where the definitions of the variables are provided herein.

  化合物的化学式（I）和化学式（II），其药用可接受盐，上述任何的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，可能用于治疗心血管和其他疾病。化学式I和化学式II的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• [EN] TUBULIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TUBULINE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2013162469A1

  公开（公告）日：2013-10-31

  The present invention relates to a compound of Formula (I) for use as a medicament, wherein: m is 0, 1, 2, 3, 4, or 5; R1 and R2 together form a five-membered, six-membered, or seven-membered ring, wherein R1 and R2 together as a group is -(CH2)3-, -(CH2)4-, or -(CH2)5-; R3 at each occurrence is independently selected from the group consisting of H, halogen, hydroxyl, alkoxy, and a substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; and R4 is H, halogen, or a substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl.

  本发明涉及一种用作药物的化合物，其化学式为（I），其中：m为0、1、2、3、4或5；R1和R2一起形成一个五元环、六元环或七元环，其中R1和R2作为一个基团一起是-(CH2)3-、-(CH2)4-或-(CH2)5-；每次出现的R3独立地选自H、卤素、羟基、烷氧基和取代或未取代的C1-C5烷基的群；R4为H、卤素或取代或未取代的C1-C5烷基。
• Suprafenacine, an Indazole-Hydrazide Agent, Targets Cancer Cells Through Microtubule Destabilization
  作者：Bo-Hwa Choi、Souvik Chattopadhaya、Le Nguyen Thanh、Lin Feng、Quoc Toan Nguyen、Chuan Bian Lim、Amaravadhi Harikishore、Ravi Prakash Reddy Nanga、Nagakumar Bharatham、Yan Zhao、Xuewei Liu、Ho Sup Yoon

  DOI：10.1371/journal.pone.0110955

  日期：——

  Microtubules are a highly validated target in cancer therapy. However, the clinical development of tubulin binding agents (TBA) has been hampered by toxicity and chemoresistance issues and has necessitated the search for new TBAs. Here, we report the identification of a novel cell permeable, tubulin-destabilizing molecule - 4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazole-3-carboxylic acid [1p-tolyl-meth-(E)-ylidene]-hydrazide (termed as Suprafenacine, SRF). SRF, identified by in silico screening of annotated chemical libraries, was shown to bind microtubules at the colchicine-binding site and inhibit polymerization. This led to G2/M cell cycle arrest and cell death via a mitochondria-mediated apoptotic pathway. Cell death was preceded by loss of mitochondrial membrane potential, JNK - mediated phosphorylation of Bcl-2 and Bad, and activation of caspase-3. Intriguingly, SRF was found to selectively inhibit cancer cell proliferation and was effective against drug-resistant cancer cells by virtue of its ability to bypass the multidrug resistance transporter P-glycoprotein. Taken together, our results suggest that SRF has potential as a chemotherapeutic agent for cancer treatment and provides an alternate scaffold for the development of improved anti-cancer agents.

  微管是抗癌疗法中经过充分验证的目标。然而，微管结合剂（TBA）的临床开发一直受到毒性和化疗抗性问题的阻碍，因此有必要寻找新的TBA。在此，我们报告了一种新型细胞通透性、微管不稳定性分子的鉴定——4,5,6,7-四氢-1H-吲唑-3-羧酸[1-甲苯基-甲-(E)-亚基]-酰肼（命名为Suprafenacine，SRF）。SRF是通过对注释化学库的计算机筛选鉴定的，它被证明在秋水仙素结合位点与微管结合并抑制聚合。这导致G2/M细胞周期阻滞和通过线粒体介导的凋亡途径的细胞死亡。细胞死亡之前是线粒体膜电位的丧失，JNK介导的Bcl-2和Bad的磷酸化，以及caspase-3的激活。有趣的是，SRF被发现能选择性抑制癌细胞增殖，并通过其绕过多药耐药转运蛋白P-糖蛋白的能力对耐药癌细胞有效。总的来说，我们的结果表明SRF具有作为抗癌化疗药物的潜力，并为开发改进的抗癌药物提供了另一种支架结构。
• Iodine-mediated one-pot intramolecular decarboxylation domino reaction for accessing functionalised 2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)anilines with carbonic anhydrase inhibitory action
  作者：Srinivas Angapelly、P. V. Sri Ramya、Rohini Sodhi、Andrea Angeli、Krishnan Rangan、Narayana Nagesh、Claudiu T. Supuran、Mohammed Arifuddin

  DOI：10.1080/14756366.2018.1443447

  日期：2018.1.1

  Fluorescence properties of some of the representative molecules obtained in this way were studied. The synthesised 2-(1,3,4-oxadiazolo-2-yl)aniline-benzene sulphonamides (8a-o) were screened for their carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) inhibitory activity. Most of the compounds exhibited low micromolar to nanomolar activity against human (h) isoforms hCA I, hCA II, hCA IV, and XII, with some compounds displaying

  在分子碘的存在下，采用靛红和酰肼为起始原料，开发了一种实用的，无过渡金属的一锅多米诺骨牌合成的多样化（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺。这种多米诺骨牌工艺的显着特征是在一锅法中连续缩合，水解环裂解和分子内脱羧，从而导致CO键的氧化形成。研究了以此方式获得的一些代表性分子的荧光性质。筛选合成的2-（1,3,4-恶二唑-2-基）苯胺-苯磺酰胺（8a-o）的碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）抑制活性。大多数化合物对人（h）亚型hCA I，hCA II，hCA IV和XII的微摩尔/纳摩尔活性较低，
• 3-Arylamino pyridine derivatives
  申请人：Abel Ulricn

  公开号：US20090093462A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The invention provides novel, substituted 3-arylamino pyridine compounds (I) pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrug compounds thereof, wherein W, R1, R2, R9, R10, R11, R12, R13, R14 are as defined in the specification. Such compounds are MEK inhibitors and useful in the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer, restenosis and inflammation. Also disclosed is the use of such compounds in the treatment of hyperproliferative diseases in mammals, especially humans, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明提供了新型的取代的3-芳基氨基吡啶化合物(I)，其药学上可接受的盐、溶剂和前药化合物，其中W、R1、R2、R9、R10、R11、R12、R13、R14如规范中所定义。这些化合物是MEK抑制剂，可用于治疗高增殖性疾病，如癌症、再狭窄和炎症。本发明还揭示了在哺乳动物，特别是人类中治疗高增殖性疾病的这些化合物的用途，以及包含这些化合物的制药组合物。

表征谱图