1H-磷杂唑,1,2,3,4,5-五苯基-,1-氧化 | 1641-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1H-磷杂唑,1,2,3,4,5-五苯基-,1-氧化
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentaphenylphosphole-1-oxide
• 英文别名: 1,2,3,4,5-pentaphenylphosphole oxide；Pentaphenylphospholoxid；Pentaphenyl-phosphol-oxyd；1,2,3,4,5-Pentaphenyl-1H-1lambda~5~-phosphol-1-one；1,2,3,4,5-pentakis-phenyl-1λ5-phosphole 1-oxide
• CAS: 1641-63-0
• 化学式: C₃₄H₂₅OP
• 分子量: 480.546
• InChiKey: RUYPYNHPTFDWFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-293 °C
• 沸点：
  710.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-1,3-二烯-5-炔 、 1H-磷杂唑,1,2,3,4,5-五苯基-,1-氧化 生成 1,2,3,4,9-pentaphenyl-1,4-dihydro-1,4-epiphosphano-naphthalene 9-oxide
  参考文献：
  名称：

  Phenylphosphinidene oxide. Thermal decomposition of 2,3-benzo-1,4,5,6,7-pentaphenyl-7-phosphabicyclo[2.2.1]hept-5-ene oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00768a071
• 作为产物：
  描述：

  苯基二氯化磷 在 双氧水 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1H-磷杂唑,1,2,3,4,5-五苯基-,1-氧化
  参考文献：
  名称：

  389.磷脂的合成与化学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650002184

文献信息

• High-Performance Synthesis of Phosphorus-Doped Graphene Materials and Stabilization of Phosphoric Micro- and Nanodroplets
  作者：Alexey S. Galushko、Evgeniy G. Gordeev、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03417

  日期：2018.12.26

  phosphoric droplets was developed starting from a molecular precursor. Microwave-induced pyrolysis of 1,2,3,4,5-pentaphenylphosphole oxide proceeded through a series of subsequent transformations involving formation of phosphorus-doped graphene oxide layers, seeding of carbon surface with phosphorus centers, and assembling of stable droplets. A complex nanostructured organization of the material was established

  从分子前体开始，开发了一种热诱导级联过程，该过程导致形成稳定的微米和纳米尺寸的磷滴。微波诱导的1,2,3,4,5-五苯基磷氧化物的热解过程是通过一系列随后的转化过程进行的，这些转化过程包括形成掺磷的氧化石墨烯层，用磷中心注入碳表面以及组装稳定的液滴。在3分钟的极短时间内建立了该材料的复杂纳米结构，并使用微波辐射以热诱导的方式进行了该过程。在掺杂的氧化石墨烯表面上的液态磷光结构，在几个月的时间内以及在苛刻的条件下，在有机溶剂（氯仿，二氯甲烷或甲苯介质），甚至在超声处理下。通过电子显微镜和许多分析方法对该材料进行的详细检查表明，该材料在纳米尺度上具有独特的组织，而计算模型表明，氧化磷P的结合力异常强4 O 10到石墨烯表面。该研究表明，从单一且易于获得的分子前体中获得复杂的纳米结构多组分材料的机会十分诱人。
• Structural and Theoretical Insights into the AIE Attributes of Phosphindole Oxide: The Balance Between Rigidity and Flexibility
  作者：Fan Bu、Erjing Wang、Qian Peng、Rongrong Hu、Anjun Qin、Zujin Zhao、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201405902

  日期：2015.3.9

  phosphorus‐containing heterocycles, 1,2,3,4,5‐pentaphenylphosphole‐1‐oxide (PPPO), 1,2,3‐triphenylphosphindole‐1‐oxide (TPPIO), and 1,2,3‐triphenylphosphindole (TPPI), were synthesized and characterized. Their optical properties, crystal‐packing manners, electronic features, and fluorescence dynamics were systematically investigated, and theoretical calculations were performed to decipher structure–property

  分子内的多次运动会在光激发时消耗发光分子的激发态能量，从而降低发射效率。芳香环的低频旋转运动可以通过在凝结相中的空间约束而容易地受到限制，但是高频键的拉伸运动很难通过聚集来抑制。在这项工作中，三个含磷杂环分别为1,2,3,4,5-五苯基磷腈-1-氧化物（PPPO），1,2,3-三苯基磷吲哚-1-氧化物（TPPIO）和1,2,3 ‐triphenylphosphindole（TPPI），已合成并表征。对它们的光学性质，晶体堆积方式，电子特征和荧光动力学进行了系统研究，并进行了理论计算以破译结构与性质之间的关系。结果表明，这些发光剂在溶液中是弱发射体，但在聚集体中显示出强发射，表现出明显的聚集诱导发射（AIE）特征。在PPPO中占主导地位的对聚合不敏感的拉伸运动在TPPIO中降低，从而使TPPIO的荧光比聚合中的PPPO更有效。TPPI中的拉伸运动甚至更低，但由于聚集体中强烈的π-π堆积相互作
• Intense fluorescence of 1-aryl-2,3,4,5-tetraphenylphosphole oxides in the crystalline state
  作者：Aiko Fukazawa、Yasunori Ichihashi、Shigehiro Yamaguchi

  DOI：10.1039/c0nj00155d

  日期：——

  A series of 2,3,4,5-tetraphenylphosphole oxides with various aryl groups on the phosphorus atoms were synthesized and their fluorescence properties in the crystalline state were investigated. Some of these compounds showed an intense fluorescence with the quantum yields of 0.75–0.91. These intense emissions are attributable not only to the restricted rotation of the peripheral phenyl rings, but also to the long intermolecular distances between the adjacent molecules in the crystal packing.

  研究人员合成了一系列在磷原子上带有不同芳基的 2,3,4,5- 四苯基膦氧化物，并研究了它们在晶体状态下的荧光特性。其中一些化合物显示出强烈的荧光，量子产率为 0.75-0.91。这些强烈的发射不仅归因于外围苯基环的旋转受限，还归因于晶体堆积中相邻分子之间的分子间距较长。
• Yellow to blue switching of fluorescence by the tuning of the pentaphenylphosphole structure: phosphorus electronic state <i>vs.</i> ring conjugation
  作者：Ruslan R. Shaydullin、Alexey S. Galushko、Evgeniy O. Pentsak、Vladislav M. Korshunov、Ilya V. Taydakov、Evgeniy G. Gordeev、Mikhail E. Minyaev、Darina I. Nasyrova、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/d2cp03723h

  日期：——

  fluorescence in the aggregated state. However, for H2PPPO, the AIE effect remains mild. With the help of experimental studies, supported by theoretical calculations, the main mechanism of the optical properties of pentaphenylphosphole derivatives has been revealed. It was observed that the intramolecular motions of PPPO and PPP are more limited in the solid state than the motions of H2PPPO, which is associated

  二苯乙炔和二氯苯膦在各种条件下的相互作用是制备具有荧光性质的五苯膦衍生物的简单方法。根据磷酸结构各个中心的电子状态，可以获得具有荧光的分子，如蓝色区域中的 1,2,3,4,5-pentaphenyl-2,5-dihydro-phosphole-1 -氧化物（H 2PPPO)，黄色区域为 1,2,3,4,5-五苯基膦-1-氧化物 (PPPO)，青色区域为 1,2,3,4,5-五苯基膦 (PPP)。以PPP衍生物为例，研究了结构和π共轭对这些化合物光学性质的影响。解释了 PPP 衍生物在溶液和结晶状态下光学性质的异常变化。在 PPPO 和 PPP 分子团聚的情况下，观察到聚集诱导发射（AIE）效应在溶液中具有弱荧光，而在聚集状态下具有强荧光。然而，对于 H 2PPPO，AIE 效应仍然温和。在实验研究的帮助下，以理论计算为支撑，揭示了五苯基膦衍生物光学性质的主要机制。据观察，固态 PPPO 和
• Facile modification of phosphole-based aggregation-induced emission luminogens with sulfonyl isocyanates
  作者：Nils König、Yokari Godínez-Loyola、Fangshun Yang、Christian Laube、Michael Laue、Peter Lönnecke、Cristian A. Strassert、Evamarie Hey-Hawkins

  DOI：10.1039/d3sc00308f

  日期：——

  Phosphole oxides undergo a highly chemoselective reaction with sulfonyl isocyanates forming sulfonylimino phospholes in high yields. This facile modification proved to be a powerful tool for obtaining new phosphole-based aggregation-induced emission (AIE) luminogens with high fluorescence quantum yields in the solid state. Changing the chemical environment of the phosphorus atom of the phosphole framework

  磷磷氧化物与磺酰异氰酸酯发生高度化学选择性反应，以高产率形成磺酰亚氨基磷。这种简单的修饰被证明是一种强大的工具，可用于获得在固态下具有高荧光量子产率的新型基于磷的聚集诱导发光 (AIE) 发光体。改变磷骨架结构中磷原子的化学环境会导致荧光最大值向更长波长的显着偏移。