氯三烯丙基硅烷 | 17865-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯三烯丙基硅烷
• 英文名称: 4-Chloro-4-(2-propenyl)-4-sila-1,6-heptadiene
• 英文别名: triallyl chlorosilane；chlorotriallylsilane；triallylchlorosilane；triallyl-chloro-silane；Triallyl-chlor-silan；chloro-tris(prop-2-enyl)silane
• CAS: 17865-20-2
• 化学式: C₉H₁₅ClSi
• 分子量: 186.757
• InChiKey: LMQNPINUXNVGGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-105 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  0.9197 g/cm3
• 溶解度：
  sol organics (benzene, Et2O, CHCl3, DCM, THF, DMF).

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯三烯丙基硅烷 在 C₂H₅OH 、 pyridine 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 ethoxy[tri(prop-2-enyl)]silane
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated Chlorosilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a051
• 作为产物：
  描述：

  allylsamarium bromide 在 四氯化硅 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到氯三烯丙基硅烷
  参考文献：
  名称：

  受控地将烯丙基引入氯硅烷中

  摘要：

  用烯丙基溴化mar已经实现了氯硅烷的烯丙基化，特别是以可控的方式。因此，三取代的氯硅烷（R 3 SiCl）的烯丙基化得到各种芳基，芳烷基和烯基取代的烯丙基硅烷。根据所用的烯丙基溴化amount的量，二氯硅烷（R 2 SiCl 2）既可以提供单烯丙基化的硅烷，也可以提供二烯丙基化的硅烷。类似地，三氯硅烷（RSiCl 3）可以选择性提供单，二和三烯丙基化产物。最后，使全氯硅烷（SiCl 4）逐步烯丙基化，并以令人满意的产率获得相应的分别含有一个，两个，三个或四个烯丙基的硅烷。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.07.023

文献信息

• A new synthesis of 1,3-dihydrobenzo[1,2]oxasiloles by a novel rearrangement of a pentavalent silicon intermediate
  作者：George Bashiardes、Vanessa Chaussebourg、G�raldine Laverdan、Jacques Pornet

  DOI：10.1039/b311804e

  日期：——

  A new synthesis of benzo[1,2]oxasiloles is described, wherein an unprecedented intramolecular allylic transposition takes place probably involving a pentavalent silicon intermediate.

  描述了一种新的苯并[1,2]恶唑的合成方法，其中发生了前所未有的分子内烯丙基转移，可能涉及五价硅中间体。
• 新規なケイ素化合物及び重合体
  申请人：ＪＳＲ株式会社

  公开号：JP2015203022A

  公开（公告）日：2015-11-16

  【課題】新規なケイ素化合物及び重合体を提供すること。【解決手段】下記化学式（１）で表される化合物を提供する。（化学式（１）中、Ｚはアリル基を表す。Ａｒは芳香族炭化水素基を表す。該芳香族炭化水素基の芳香環上の水素原子の一部又は全部はハロゲン原子又は炭素数１〜８のアルキル基によって置換されていてもよい。ｍは１〜４の整数を表す。ｎは０〜３の整数を表す。ｍ＋ｎ＝４である。ｎが２〜３の場合、複数のＡｒはそれぞれ同じでも異なっていてもよい。）【選択図】なし

  这是专利申请的描述，内容涉及新型硅化合物和聚合物的提供。【解决方案】提供以下化学式（1）所示的化合物。（在化学式（1）中，Z代表烯丙基。Ar代表芳香族烃基。该芳香族烃基的芳香环上的部分或全部氢原子可以被卤素原子或含有1-8个碳的烷基取代。m表示1-4的整数。n表示0-3的整数。m+n=4。当n为2-3时，多个Ar可以相同也可以不同。）【选择图】无
• 硅烷类化合物及其制备方法
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN103665018B

  公开（公告）日：2017-02-15

  硅烷类化合物及其制备方法。本发明提供了一种硅烷类化合物，可用于烯烃聚合催化剂，特别适用于作为丙烯聚合催化剂的内给电子体。在催化剂制备过程中加入了所述的硅烷类化合物，组成新型的催化聚合反应体系，使得该催化剂具有较高的活性和定向能力，活性衰减较慢的特点。
• Proton addition to silylstyrenes: Overcoming the predilection for protiodesilylation
  作者：Courtney Henry、Michael A. Brook

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89280-2

  日期：1994.1

  allylsilanes undergo protiodesilylation reactions with protons. To favour addition reactions under these conditions, the ligands on silicon have been modified such that the leaving group ability and, simultaneously, the β-effect of the silyl group is reduced. In the case of allylsilanes, the use of dichlorosilyl groups does not significantly favour addition over substitution processes at the olefin

  通常，有机甲硅烷基亲核试剂，例如乙烯基硅烷和烯丙基硅烷与质子发生丙二甲硅烷基化反应。为了在这些条件下促进加成反应，对硅上的配体进行了修饰，从而降低了离去基团的能力，同时降低了甲硅烷基的β效应。在烯丙基硅烷的情况下，使用二氯甲硅烷基基团并不明显有利于在烯烃处的加成而不是取代过程。但是，对于带有第二个π-亲核试剂的乙烯基硅烷，可以使用二氯甲硅烷基顺序选择性地引导两个键（CH和CC）的形成，过程中硅不会从分子中流失，而是最终可能被裂解导致二醇的形成。因此，苄基二氯苯乙烯基硅烷7在三氟甲磺酸存在下环化成9之后，被转化为二醇12。该方法的合成效用受到苯乙烯基π-系统相对较低的反应性和引发该方法所需的必然反应性亲电试剂的限制。讨论了硅上从供电子基团变为电子负性基团对反应机理的影响。
• An Efficient Convergent Synthesis of Novel Anisotropic Adsorbates Based on Nanometer-Sized and Tripod-Shaped Oligophenylenes End-Capped with Triallylsilyl Groups
  作者：Xiaobin Deng、Aurelie Mayeux、Chengzhi Cai

  DOI：10.1021/jo0257750

  日期：2002.7.1

  This article describes an efficient and convergent synthesis of a novel tripod-shaped oligophenylene compound. The compound consists of three oligophenylene heptamers as the tripod legs and one bromophenyl group as the functional arm, joining at a tetrahedron silicon atom. Each tripod leg is end-capped with a triallylsilyl group for covalently anchoring the molecules on hydrogen-terminated silicon

  本文介绍了一种新型的三脚架形状的低聚亚苯基化合物的有效和收敛的合成。该化合物由三个四面体硅原子上的三脚撑低聚亚苯基七聚体和三官能团一个溴苯基组成。每个三脚架腿都用三烯丙基甲硅烷基封端，以通过氢化硅烷化将分子共价锚定在氢封端的硅表面上。该化合物可以代表一种新型的各向异性吸附物，用于控制有机薄膜中官能团的取向和间距以及在硅表面上生长的纳米结构的间距。端基为三烯丙基甲硅烷基和频哪醇芳基硼酸酯基的低聚亚苯基六聚物很容易通过选择性的Suzuki偶联反应从二碘三苯基与溴苯基硼酸衍生而来。为在竞争性的Heck反应中存在多个乙烯基，开发了位阻频哪醇硼酸酯与芳基碘的高度选择性Suzuki偶联的反应条件。在最佳条件下（Pd（PPh3）4 / KOH / Bu4NBr /甲苯/ H2O，85摄氏度，过夜），对溴苯基-三（对碘苯基）硅烷与3个当量的六亚苯基硼酸酯反应生成由22个亚苯基和9个烯丙基组成的三脚架形低聚亚苯基，收率为78％。