氯三环己基硅烷 | 18510-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 氯三环己基硅烷
• 英文名称: tricyclohexylchlorosilane
• 英文别名: Chloro(tricyclohexyl)silane
• CAS: 18510-31-1
• 化学式: C₁₈H₃₃ClSi
• 分子量: 312.999
• InChiKey: UANDAQWXKUOGLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101 °C
• 沸点：
  387.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.17
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯三环己基硅烷 在 氢氧化钾 作用下， 生成 acetic acid tricyclohexylsilanyl ester
  参考文献：
  名称：

  Some Steric Effects of the Cyclohexyl Group in Organosilicon Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01180a044
• 作为产物：
  描述：

  氯代环己烷 在 四氯化锡 、 lithium 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 氯三环己基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Chlorotricyclohexylsilane, C₁₈H₃₃ClSi

  摘要：

  The (C6H11)(3)SiCl molecule in the title compound lies on a crystallographic mirror plane. Bond lengths include Si-Cl 2.087 (1), and Si-C 1.871(3) and 1.875(2) Angstrom.

  DOI：

  10.1107/s0108270197017745

文献信息

• The synthesis of chlorosilanes from alkoxysilanes, silanols, and hydrosilanes with bulky substituents
  作者：Shin Masaoka、Tadashi Banno、Mitsuo Ishikawa

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.028

  日期：2006.1

  trialkylchlorosilanes can readily be synthesized by the reaction of alkoxysilanes, silanols, and hydrosilanes with aqueous concentrated hydorochloric acid. Treatment of trialkylalkoxysilanes bearing the bulky alkyl substituents, such as the i-Pr, sec-Bu, tert-Bu, and cyclo-Hex group, with 35% aqueous hydrochloric acid afforded the corresponding trialkylchlorosilanes in excellent yields. Similar treatment of trialkylsilanols

  我们已经发现，商业上重要的三烷基氯硅烷可以通过烷氧基硅烷，硅烷醇和氢硅烷与浓盐酸水溶液的反应而容易地合成。带有庞大的烷基取代基的三烷基烷氧基硅烷的处理，例如i -Pr，仲-Bu，叔-Bu和环用35％盐酸水溶液的-Hex基团以优异的产率得到相应的三烷基氯硅烷。用35％的盐酸水溶液对三烷基硅烷醇进行类似的处理也以几乎定量的产率得到了三烷基氯硅烷。甲基三氯硅烷和二甲基二氯硅烷与带有庞大烷基的烷基格氏试剂反应，然后用浓盐酸水溶液处理所得混合物，以高收率生产了相应的二烷基甲基和烷基二甲基氯硅烷。在钯催化剂的存在下，用浓盐酸处理三烷基氢硅烷，可以高收率得到三烷基氯硅烷。
• Réactions non classiques au cours de l'alkylation de dérivés d'éléments de la colonne IVB par des réactifs de Grignard
  作者：M.B. Lacout-Loustalet、J.P. Dupin、F. Metras、J. Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86271-3

  日期：1971.9

  The reduction of derivatives of the type RnSiσ4-n (σ = Cl, OCH3) by some organomagnesium compounds RMgX at high temperature (⩾80°) leads to the hydrosilanes RR'SiH2 and RR'2SiH in various ratios according to the considered reagents. The results described in this publication constitute a first approach in the knowledge of the mechanism of these reductions. A deeper study of the mechanism is the subject

  所述类型R的衍生物的还原Ñ Siσ 4- Ñ（σ=氯，OCH 3）通过一些有机镁化合物RMGX在高温（⩾80°）通向氢硅烷RR'SiH 2和RR” 2以各种比例的SiH根据所考虑的试剂。该出版物中描述的结果构成了了解这些减少机理的第一种方法。对这种机制的更深入研究是以下出版物的主题。
• New Strategies towards Bulky Bis(alkyl)‐ and Bis(silyl)‐ Substituted Polysilanes as Precursor Molecules for Desilylation and Dechlorination Experiments
  作者：Thomas Lainer、Michael Pillinger、Roland C. Fischer、Cameron Jones、Michael Haas

  DOI：10.1002/ejic.202100027

  日期：2021.5.20

  Herein we report on a series of bulky bis(alkyl)‐ and bis(silyl)‐ substituted polysilanes. Moreover, we performed desilylation and dechlorination experiments with them. These compounds were characterized by multinuclear NMR spectroscopy, mass spectrometry, and X‐ray crystallography. It was found that the selective formation of silyl mono‐ and di‐anions is crucial for the successful isolation of these

  在这里，我们报告了一系列大体积的双（烷基）和双（甲硅烷基）取代的聚硅烷。此外，我们对它们进行了甲硅烷基化和脱氯实验。这些化合物的特征在于多核NMR光谱，质谱和X射线晶体学。发现选择性形成甲硅烷基单阴离子和双阴离子对于成功分离这些聚硅烷至关重要。此外，我们利用了多种甲硅烷基提取方法来获得螺环化合物6和8。后者被测试为合成双（甲硅烷基）亚甲硅烷基的前体分子。
• Sterically-hindered Organosilicon Compounds Containing Cyclohexyl Groups. III. Notes on Petrov and Chernysheva’s Tetracyclohexylsilane and Tricyclohexyl-n-butylsilane
  作者：Michio Takakusa

  DOI：10.1246/bcsj.36.287

  日期：1963.3

  tricyclohexylbutylsilane were discussed. Tricyclohexylcyclohexoxysilane was obtained in 2∼5% yield in addition to tricyclohexylchlorosilane from the reaction of cyclohexyllithium with silicon tetrachloride. Petrov’s compound melting at 198°C is most likely to be tricyclohexylcyclohexoxysilane and not a stereoisomeric tetracyclohexylsilane. Tricyclohexylbutoxysilane, m. p. 133°C, was prepared by treating

  讨论了所报告的四环己基硅烷和三环己基丁基硅烷的熔融点之间的差异。环己基锂与四氯化硅反应生成三环己基氯硅烷和三环己基环己氧基硅烷，产率2～5%。在 198°C 熔化的 Petrov 化合物最有可能是三环己基环己氧基硅烷，而不是立体异构的四环己基硅烷。三环己基丁氧基硅烷，熔点 133°C，是通过用三环己基氯硅烷处理丁醇钠制备的，并指出彼得罗夫的“三环己基丁基硅烷”可能是三环己基丁氧基硅烷。
• Réactions non classiques au cours de l'alkylation de dérivés d'éléments de la colonne IVB par des réactifs de grignard
  作者：M.B. Lacout-loustalet、J.P. Dupin、F. Métras、J. Valade

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86243-9

  日期：1971.9

  chloride proceeds by two simultaneous processes: the direct reduction by the organomagnesium compound and the indirect reduction by the magnesium hydride coming from the thermic decomposition of the Grignard reagent. These results can be generalised to the reductive action of various sterically hindered Grignard reagents: R=C6H11, C5H9, i-C3H7.

  在温度> 100°时，叔丁基氯化镁将R 3SiΣ型三有机硅烷（ΣCl或OCH 3）转化为氢硅烷R 3 SiH的过程同时进行两个过程：有机镁化合物的直接还原和间接的格氏试剂的热分解导致氢化镁还原。这些结果可以推广到各种空间受阻的格氏试剂的还原作用：R = C 6 H 11，C 5 H 9，iC 3 H 7。